Метилизоиндол

ИЗОИНД0Л (бензо[с]пиррол), ф-ла I, мол.м. 117,12 бесцв. кристаллы устойчив при т-ре ниже — 77 °С, при комнатной т-ре легко разлагается. Из производных И. наиб, изучен N-метилизоиндол (т.пл. 90-91 °С), устойчивый только в Инертной атмосфере под действием УФ света флуоресцирует. [c.184]

N-Метилизоиндол получают разложением солей изоиндо-линия, напр. [c.184]

Впервые возможность получения изоиндолов при действии сильных оснований на четвертичные соли изоиндолиния показана Вит-тигом в 1951 г. [6991. При взаимодействии эквивалентных количеств эфирного раствора фениллития и бромида К,Ы-диметилизоиндолиния (1.1) в атмосфере азота получен Ы-метилизоиндол (1.2) с выходом 74 % [c.6]

Метилизоиндол [706]. К раствору 13,2 г (0,05 моля) 1,2-бис-(бромметил)бензол в 160 мл абсолютного эфира прикапывают при перемешивании раствор 5,1 г (0,11 моля) метилгидразина в 10 мл абсолютного эфира. После выдерживания реакционной шеси в течение ночи эфирный слой декантируют, а к остатку осторожно прибавляют 35 г мелкоизмельчеииого гидроксида калия. Реакционную смесь переносят в субли-при 66,5 Па, 120 С за 90 мин получают 4,55 г (70 %) продукта (1.2). Т. пл. —85 С. после повторной сублимации 90 °С. [c.9]

В работе [698] N-метил изоиндолин в абсолютном эфире обрабатывали избытком фениллития, и после ряда операций был выделен с выходом 12 % 2-метилизоиндол. По-виднмому, первоначально возникает литийпроизводное изоиндолина, а затем отщепляется гидрид лития с получением целевого продукта. [c.13]

Некоторые биологически активные изоиндолы (1.90,6) синтезированы из производных (1.85, в) и формиата 2-диэтиламиноэтиламмония. В реакцию с аминами могут вступать и диалкиламиды (1.85, R = NMej) 1382, 383]. При кипячении водно-спиртового раствора о-ацетилфенил-уксусной кислоты с двукратным избытком гидроксиламина с выходом до 80 % образуется 1-метилизоиндол-З-карбоновая кислота [425]. [c.27]

Для 4,5,6,7-тетрафторизоиндола зарегистрирован спектр ЯМР- F [98]. Имеются данные о ЯМР- С для 2-метилизоиндола [120, 524]. Обращает на себя внимание близость поглощения резонансной энергии атомами углерода. Наиболее характерной чертой спектра ЯМР- С 2-метилизоиндола является общий высокопольный сдвиг поглощения углеродными атомами карбоциклического кольца ( 6 м. д.), больший у атомов С—1(3) изоиндола, чем, например, у соответствующих атомов углерода пиррола С—2 или индола С—2. [c.48]

Методом структурных представлений рассчитан потенциал ионизации 2-метилизоиндола [215]. При этом рассмотрены СП двух типов, исходя из предположения полной делокализации всех Ю-л-электронов (СП (1.2), см. строку 10) и частичной, когда полная делокализация л-электронов присуща лишь пиррольному кольцу, а углеводородный цикл ведет себя как возмущенный диен, соединенный с ароматической-пиррольной частью (СП (1.181), см. строку 11). Сопоставление расчетных (см. табл. 1.6, строки 10, 11) и экспериментальных данных однозначно указывает на то, что структурное представление (1.181) лучше коррелируется с экспериментальными результатами. [c.51]

Кроме того, для переходов в и Sj состояния 2-метилизоиндола и (1.179, а) на основе расчетов [550] предсказаны, а затем и экспериментально проверены направления поляризации поглощаемого света. Проверка заключалась в измерении спектров поглощения ориентированных молекул в поляризованном свете (спектры линейного дихроизма). Она подтвердила, что переходы Sg S2 поляризованы вдоль большей оси молекулы, тогда как переход So-> Si, который согласно расчетам должен быть поляризован вдоль короткой оси молекулы, на самом деле проявляет смешанную поляризацию, вызванную избыточной ко- [c.54]

Длинноволновой полосе поглощения изоиндолов отвечает интенсивная флуоресценция (см. табл. 1.7). У 2-метилизоиндола 8 % энергии возбуждения излучается в виде фосфоресценции со временем жизни [c.54]

В случае 1-метилизоиндола (1,188) и 1,3-диметилизоиндола (1.189) установление равновесия в растворе фиксировалось с помощью УФ спектроскопии по изменению интенсивности полосы В. Для [c.58]

Впервые структурные представления типа (1.200) использовались для расчета потенциала ионизации 2-метилизоиндола [2151. Подтверждением этих структурных представлений служат константы спин-спинового взаимодействия изоиндола и других о-хиноидных гетероциклов. [c.64]

Изоиндолы чрезвычайно легко присоединяют ДМАК, превращаясь в продукты с различным соотношением изоиндола и ДМАК [448]. Так, 2-метилизоиндол дает с ДМАК аддукт состава 2 I 1 (1.206) [697]. Большинство изоиидолов образует с ДМАК аддукты состава 1 1 (1.207), т. е. замещенные 7-азабензонорборнадиены. Например, соединения типа (1.207) получены в случае 2К-1,3,4,7-тетраметилизоиндолов [c.68]

Алкокси-2-метилизоиндолы (1.58) с производными малеинимида образуют 1 2 акзо-аддукты (1.221) с выходами 30—41 % [4301. Для №фенилмалеинимида описаны анйо-аддукты с 2-метилбензо(/)изоин-долом [1411 и акзо-аддукт с 1,3-дифенил-2-метилбензо(/)изоиндолом [ЗОН. [c.74]

При присоединении 1,4-эпокси-1,4-дигидронафталина к 2-метилизоиндолу в ксилоле при температуре 140 С с выходами 29 и 53 % получаются изомерные аддукты (1.2 ) и (1.223), которые разделены и идентифицированы [6961 [c.74]

Бензил-2-метилизоиндол дает Два (1 I 1 и 1 2) аддукта с малеиновым ангидридом, структура которых не определена [698]. Тейлакер и Календа [649] исследовали взаимодействие 1-фенил-2-метилизоиндола с малеиновым ангидридом в метаноле и получили продукт циклоприсоединения, подвергшийся при реакции метанолизу и декарбоксили-рованию. Доводы авторов в пользу предлагаемой структуры аддукта не вполне убедительны. 1-Этил- и 1-бутил-2-метилизоиндолы не дают кристаллических аддуктов с малеиновым ангидридом в метаноле [649]. [c.75]

Определены скорости простейшей реакции электрофильного замещения — дейтерообмена — в ряду бициклических 10-я-электронных соединений [236]. Оказалось, что 2-метилизоиндол на четыре порядка более реакционноспособен, чем 1-метилиндол. Все опыты для указанной серии соединений проведены в одинаковых условиях (О О/диоксан, 50 °С), поэтому значения констант скорости дейтерообмена являются мерой реакционной способности этих соединений (табл. 1.17). По данным исследования построен график Ig -/С — рКа (где К — константа [c.78]

При фотолизе дегазированного раствора 2-метилизоиндола в гексане (пирексовая склянка, ртутная лампа высокого давления мощностью 200 Вт) через 35 ч получается 60 % [я4д 4- я4д]-фотодимера (1.286) и 7 % изомерного димера (1.287). При облучении обоих димеров уль- [c.87]

Изоиндолы протонируются с образованием только одного катиона [5]. Электрофильное присоединение протона происходит по такому же типу, что и замещение в этих системах, однако существует относительно небольшое число исключений, вероятнее всего, в некоторой степени обусловленное нестабильностью незамещенных изоиндолов, изобензофуранов и бензо[с]тиофенов. Изучение детритирования показало, что реакционная способность при этом электрофиль-ном замещении для 2-метилизоиндола в Ю раз больше, чем для 1-метил-индола [9]. [c.495]

Уже после того как рукопись настоящего обзора была сдана в печать, появилось сообщение о синтезе одного из простейших представителей класса изоиндола. При взаимодействии бромистого N, N-диметилизоиндолиния (III) [1] с фениллитием Виттиг и его сотрудники [2] получили N-метилизоиндол (IV). Эга реакция протекает, вероятно, через стадию образования промежуточного илида, от которого затем отщепляется молекула метана за счет потери протона, отрывающегося от атома углерода, обозначенного стрелкой, и одной из метильных групп, связанных с азотом. [c.219]

К-Метилизоиндол (IV) обладает слабыми основными свойствами, растворяется с осмолением в разбавленной кислоте, не образует иодметилата, окрашивает в красный цвет сосновую лучинку и дает при взаимодействии с п-диметиламинобензальдегидом лиловую окраску, переходящую затем в темносинюю (проба Эрлиха). При гидрировании в присутствии скелетного никелевого катализатора он поглощает 1 моль водорода, превращаясь в Ы-метилдигидроизоиндол. [c.220]

Н-Метилизоиндол образует продукт присоединения с малеиновым ангидридом за счет двойных связей пиррольного цикла. [c.220]

Смотреть страницы где упоминается термин Метилизоиндол: [c.201] [c.145] [c.8] [c.15] [c.21] [c.48] [c.49] [c.49] [c.52] [c.55] [c.55] [c.58] [c.59] [c.61] [c.61] [c.61] [c.62] [c.73] [c.77] [c.78] [c.78] [c.78] [c.287] [c.569]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология