Аминохинолин производных получение

Хинолин, как и пиридин (стр. 64), аминируется (а также алкилируется и арилируется) преимущественно по положению 2, однако при этом в заметных количествах образуется 4-аминохинолин. Например, при аминировании амидом натрия в жидком аммиаке в присутствии нитрата натрия, выполняющего роль акцептора гидрида, образуется 55% 2-аминохинолина и до ЮУо 4-аминохинолина. Следовательно, соотношение количеств полученных 2- и 4-амино-производных в какой то мере зависит от того, насколько легко происходит от ыв гидрида от первичного аддукта. 4-Аминохинолин легко образуется только в том случае, если замещение по второму положению невозможно. Примером может служить реакция аминирования 2-фенилхинолина [c.109]

Аминохинолины. Наиболее удобный путь получения 2-аминохинолина заключается в аминировании хинолина амидом натрия [494] в инертном растворителе. Эта общая реакция была рассмотрена Леффлером [495], причем был обсужден ее механизм и применимость к производным пиридина (т. 1, стр. 314 и 424). В первых работах по применению этого метода отмечаются низкие выходы 2-аминохинолина, а также имеется указание об образовании некоторого количества побочного продукта—2,3 -дихинолина в результате соединения двух хинолиновых циклов. [c.113]

При кипячении ацетильного производного 5-бром-6-метокси-8-амино-хинолина с 10%-ной бромистоводородной кислотой с хорошим выходом получен 7-бром-6-метокси-8-аминохинолин [74]. [c.69]

Пшорр в своих классических работах по синтезу 2-аминохинолинов. исходил из 2-аминобензальдегида, ацилированного по аминогруппе, или 2-нитробейзальдегида, которые превращаются в соответствующие производные нитрила коричной кислоты последние циклизуются в 2-аминохинолины [952]. В дальнейшем этот метод широко использовался как для поиска оптимальных условий и выяснения закономерностей синтеза, так и для препаративного получения замещенных 2-аминохинолинов. Из 2-аминобензальдегида и малононитрила образуется 2-амино-З-цианохинолин [9, 869, 872, 952]. По-видимому, первоначально 2-аминобензальдегид (2.23) взаимодействует с малононитрилом по типу реакции Кневенагеля, после чего следует циклизация [c.95]

Впоследствии стали интенсивно изучаться 4-аминохинолины [1082а, 1084, 1085]. Из большого числа полученных производных 4-аминохинолина, в которых различны как структура боковой цепи в положении 4, так и характер и степень замещения в цикле, некоторые оказались высокоэффективными анти-малярийными препаратами. Повидимому, лучшими из них являются хлорохин (VI) [1086] и камохин (VII) [1085]. Оба препарата обладают бесспорно рядом преимуществ по сравнению с применявшимися ранее. [c.237]

Метод Скраупа. Этой реакцией из 3-аминопиридина [36, 42, 43] получен 1,5-нафтиридин (36%), из З-амино-4-оксипиридина [44] — 4-окси-1,5-нафтиридин, а из З-амино-6-оксипиридина [44, 451 и 3,6-диаминопиридина [40]—-2-окси- и 2-амино-1,5-нафтиридины соответственно. З-Аминохинолин был превращен в 2,3-бензо-1,5-нафтиридин [46], причем указывается, что выходы были низкими. Сам 1,5-нафтиридин или его однозамещенное производное этим путем получаются легко. [c.165]

При циклизации производных аминохинолина с аминогруппой в бензольном ядре, по-видимому, не имеет места исключение из правила, и если возможно образование обеих систем — линейной и ангулярной, то получаются продукты исключительно ангулярного строения. В отдельных случаях, когда нет надежных доказательств строения полученного соединения, можно смело утверждать, что образуется ангулярная система. Это правило, в частности, распространяется на синтезы Скраупа и Конрада — Лимпаха. [c.269]

В отношении идентификации 5,6-диаминохинолина имеются противоречивые данные. Кауфман и Целлер [525] сообщили, что нитрование 6-(п-толуол-сульфаниламидо)хинолина 60%-ной азотной кислотой при 70° приводит к образованию вещества, гидролизующегося до 5-нитро-6-аминохинолина. Руди [526] наш , что выходы в этой реакции нитрования неодинаковы, однако он не приводит никаких аналитических данных по идентификации продукта реакции. Хелл и Турнер [527] обнаружили, что в условиях, применяемых Кауфманом, шра-толуолсуль производное 6-аминохинолина не изменяется. Однако при нитровании бесцветной дымящей азотной кислотой при температуре от О до —10° образуется 5-нитро-6(п-нитротолуолсульфонил)аминохинолин, который с хорошим, выходом гидролизуется до 5-нитро-6-аминохинолина. Восстановление последнего двухлористым оловом и соляной кислотой протекает неудовлетворительно, однако при применении железа и разбавленной уксусной кислоты был получен 5,6-диаминохинолин. [c.118]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология