Кофеин малоновая кислота

Кофеин-8-малоновый эфир и полученный из него в результате метилирования кофеин-З-метилмалоновый эфир при нагревании с соляной кислотой омыляются с отщеплением одной карбоксильной группы я образованием кофеин-8-уксусной и, соответственно, а-кофеин-8-про-пионовой кислот. Эти кислоты легко декарбоксилируются при нагревании. [c.701]

Синтезированы кофеин-8-малоновый эфир, кофеин-8-уксусная кислота, ее эфиры, амид, нитрил и натриевая соль, а также кофеин- 8-метилмалоновый эфир, -кофеин-8-пропионовая кислота, ее эфиры и натриевая соль. [c.701]

При взаимодействии 8-бромкофеина [118] с натрмалоновым эфиром образуется кофеин-8-малоновая кислота, которая, легко отщепляя двуокись углерода, превращается в кофеин-8-уксусную кислоту (см. стр. 226). [c.225]

Ксантин-8-альдегиды проявляют типичные свойства ароматических альдегидов [84] они окисляйтся 10 кислот, образуют семикарбазоны, альдо-ксимы, конденсируются с малоновой кислотой, претерпевают бензоиновую конденсацию. Головчинская [85] показала, что кофеин-8-альдегид взаимодействует обычным образом с иодметилатом а-пиколина, в результате чего образуется соответствующий стирильный аналог. Такая же реакция проведена с теобромин-8-альдегидом [86]. Получены также другие производные пуриновых альдегидов [87]. [c.271]

Изучение 8-метилкофеина дало возможность получить целую группу производных кофеина, описанных в предыдущих сообщениях, замещенных в положении 8 различными остатками с одним или тремя углеродными звеньями. Из его 8-моно- и дихлорпроизводных были синтезированы 8-оксиметил-, 8-амино- и диалкиламино-метилкофеины, 8-альдегидкофеин, а также различные производные этих соединений [1]. Из 8-кофеинальдегида и 8-монохлорметилкофеина, путем удлинения углеродной цепи конденсацией с малоновой кислотой или ее эфиром, были получены кислоты с 3 углеродными звеньями Р], которые в свою очередь были рядом реакций превращены в другие соединения с трехчленной углеродной цепью [З]. [c.692]

Диэтиловый эфир кофеин-8-малоновой кислоты (И) [c.698]

Натриевое производное диэтилового эфира кофеин-8-малоновой кислоты растворяется в горячей воде (1 2.5), в кипящем спирте (1 3), в холодном (1 15). Из спирта кристаллизуется удлиненными призмами. [c.698]

Кальциевое производное диэтилового эфира кофеин-8-малоновой кислоты получают путем приливания раствора хлористого кальция к раствору натриевого производного. При этом выпадает обильный мягкий, хлопьевидный осадок. Вещество почти нерастворимо в холодной воде, кристаллизуется из горячей воды (1 150) длинными, прозрачными, сросшимися иглами с обрезанными концами. [c.698]

Описанный в предыдущем сообщении [5] способ получения кофеин-8-малонового эфира и его метилированного производного — кофеин-8-метилмалонового эфира, их превращения в кофеин-8-алкановые кислоты (уксусную и пропионовую) и декарбоксилирования последних с образованием 8 метил- и 8-этилкофеина — открыл перспективу использовать эту сравнительно простую схему для синтеза высших 8-алкилкофеинок из соответствующих кофеин-8-алкилмалоновых эфиров. [c.702]

Сущность разработанной методики определения заключается в нагревании навески замещенного малонового эфира с 50 /о избытком этилата натрия в спиртовой среде в течение определенного времени, в возможно более полной отгонке в вакууме смеси спирта с угольным эфиром и 30-минутном омылении отгона щелочью. Щелочной раствор подкисляют, выделяющуюся при этом углекислоту улавливают титрованной щелочью, а количество образовавшегося в ней карбоната натрия определяют титрованием. Так как остаток в колбе может содержать следы неотогнанного угольного эфира, его также нагревают 30 минут с раствором щелочи и обрабатывают тем же способом. Контрольные опыты нагревания с раствором щелочи этилового эфира кофеин-8-уксусной кислоты, а также 8-метилкофеина показали, что. дополнительного выделения углекислоты за счет разрушения кофеинового цикла в условиях опыта почти не происходит. [c.704]

Омыление и частичное декарбоксилирование полученных диэфиров нагреванием с соляной кислотой, как это описано для алкилирГован-ного кофеинмалонового эфира, успешно привело к получению а-(ко-феин-8)-масляной и а-(кофеин-8)-валериановой кислот. Последняя оказалась идентичной с кислотой, выделенной из реакции алкилиро-1вания кофеин-8-малонового эфира пропилбромидом, а ее этиловый эфир — с эфиром, полученным в той же реакции. Получить а-кофеин- I > [c.705]

Полученная кислота плавится при 135—136° (с разложением) и идентична с а-(кофеин-8)-валерйановой кислотой, полученной в предыдущей операции, и с кислотой (т. пл. 130—137°), выделенной из реакции кофеин-8-малонового эфира с пропилбромидом в абс. спирте. [c.708]

Кофеин-8-малоновый эфир и кофеин-8-алкилмалоновые эфиры при действии этилата натрия в спиртовой среде отщепляют одну карб-этоксильную группу с образованием эфиров соответствующих а-(ко-феин-8)-монокарбоновых кислот и угольного эфира. Скорость расщепления возрастает по мере увеличения длины алкила. [c.710]

Найден способ получения 8-алкилкофеинов путем омыления, сопровождающегося частичным декарбоксилированием кофеин-8-алкил-малоновых эфиров и отщепления углекислоты при нагревании полученных а-(кофеин-8)-алкилкарбоновых кислот. [c.711]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология