Дифенил бутадиен

Необходимо иметь в виду, что в момент проведения этих исследований методы синтеза углеводородов ряда дивинила были разработаны недостаточно. В литературе были описаны методы получения отдельных представителей этого ряда способов, позволяющих синтезировать различные производные единым общим методом, предложено не было. Способов, позволяющих синтезировать фениль-ные производные, как раз было описано очень мало, и потому из их числа С. В. Лебедевым был исследован только указанный углеводород как наиболее доступный в то время. В дальнейшем Уитби[31] провел исследование полимеризации фенил-бутадиенов, различных по характеру замещения, как по количеству фенильных групп, так и по их местоположению в системе С=С—С=С. Многие из этих соединений оказались в выбранных Уитби условиях неспособными к полимеризации, некоторые из них давали только димерные формы, а полимерные формы были получены только для соединений 2-фенил-бутадиен-2,3 и 2,3-дифенил-бутадиен-1,3 (1-фенил-бутадиен-1,3 исследован не был). Кинетических данных, позволяющих сравнить отно- [c.570]

Подробно исследовано также присоединение брома к 1,4-дифенил-бутадиену, которое протекает в основном как 1,2-присоединение [259]. [c.270]

Дифенилацетилен. . транс, гранс-1,4-Дифенил-бутадиен-1,3. ... Дифенилметан. ... Дифенилполиены. . . [c.781]

Реакция заканчивается в течение 20—25 минуг при 140 продукт реакции представляет собой 1,4-дифенил-бутадиен-2-карбоновую кислоту, строение которой аналогично строению кислот, получаемых иа ангидридов крото-нопой и ди мстил акриловой кистот (см. стр. 283 и 284). [c.285]

Описан один пример взаимодействия хлорангидридов уксусной и бензойной кислот с 1,3-диеновым углеводородом (1,4-дифенил-бутадиеном-1,3) в присутствии AI I3 в бензоле [25]. Строение полученных кристаллических соединений не установлено. [c.148]

Эти выводы во многом подтверждаются известными фактами. Нафтол-2 галогенируется и сочетается в положение 1, т. е. его фенольная система более похожа на енольную систему с двойной связью в положении 1,2, нежели на систему с двойной связью в положении 2,3. Нафталин присоединяет хлор труднее, чем олефины, но значительно легче, чем бензол . Нафталин восстанавливается натрием в спирте точно так же, как и 1,4-дифенил-бутадиен-1,3 при этом присоединяются два атома водорода в положения 1,4, а двойная связь в положении 2,3 не затрагивается. Геометрические доказательства подобного распределения кратностей связей даны ниже. Фенантрен представляет собой другой пример, когда такие простые рассуждения приводят к хил1ически правильным результатам. Для фенантрена возможны пять структур типа кекулевских четырех разных типов, причем две из них различаются только ориентацией. Если веса всех структур принять равными, то кратность связей окажется распределенной следующим образол [c.166]

Двойные связи, сопряженные с карбонильными группами или находящиеся в гетероциклическом ядре, например пиридина и хинолина, восстанавливаются. Лайтинен и Baвцoнeк показали, что и другие типы ненасыщенных соединений, как, например, фенил замещенные этилена и ацетилена, способны к электровосстановлению. Они нашли, что стирол, р-м ети л стирол, стильбен, трифенилэти-лен, дифенил бутадиен, гептин-1, о-аллиланизол, фенилацетилен, дифенил ацетилен и другие образуют по одной хорошо выраженной волне на фоне 0,175тМ раствора иодида тетрабутиламмония в 75%-ном диоксане. На кривых образуются небольшие максимумы при концентрациях углеводородов больших А1, величина которых не уменьшается при добавлении метилового красного (рис. 196), [c.419]

Примерно через 5 час. после встряхивания натрия с эфирным раствором дифенил-бутадиена жидкость окрашивается в красный цвет и при дальнейшем встряхивании выделяется главная масса продукта реакции в виде темного коричнево-фиолетового порошка. Плохая растворимость металлоорганического соединения не позволяет выделить его в чистом виде. Выяснение строения этого соединения проведено путем изучения продуктов действия на него воды, воздуха и углекислого газа. Прибавление воды к эфирной суспензии натриевого соединения вызывает мгновенное обесцвечивание. Выделяют симметричный дибензилэтилен. При действии углекислого газа получают натриевую соль дифенилбутандикарбоновой кислоты. При пропускании воздуха через эфирную суспензию натрийорганического соединения получают обратно дифенил-бутадиен 1]. [c.444]

Перекалин и сотрудники синтезировали 1,4-динитробутадиен-1,3 (145) [314, 315], 1,4-динитро-2,3-диметилбутадиен-1,3 (146) [315, 316], 1,4-динитро-2,3-дифенил бутадиен-1,3 (147) цис — цис- и транс — т/ ак(>изомеры) [3151 и 1,4-динитро-1,4-дифенилбутадиен-1,3 (148) цис — цис- и транс — транс-изомеры) [315]. Исследование структуры этих соединений, главным образом изучение их Раман-снектров [317], показало, что, нанример, в 145 в сопряжении участвуют вместе с двойными связями и нитрогруппы, а в 148 значительный вклад в сопряжение вносят и фенильные группы. В то же время введение заместителей в положении 2 и 3 (соединения 146 и 147) приводит к отклонениям от копланарности и, следовательно, к уменьшению сопряжения в системе. Итак, структуру диеновой системы и направление реакции Михаэля с участием этой системы определяют стерические факторы и влияние заместителей на распределение электронной плотности [318]. Незамеш,ен-ный динитробутадиен 145, несмотря на большую чувствительность к действию оснований и склонность к полимеризации при обработке натриевой солью димедона (нейтральной по характеру), дает 1,2-аддукт, в котором затем происходит аллильная нерегрупнировка двойной связи [уравнение (110)]. Аналогичная картина наблюдается и в реакциях 1,4-дифенильных производных (148) с малононитрилом, диметиловыми эфирами малоновой и метилмалоновой кислот. В тех же условиях 2,3-диметильное производное 146 не присоединяет [c.110]

Реакция транс-р-бромстирола с этим комплексом в присутствии акрилонитрила в водном ДМФ дает нитрил 5-фенилпентен-4-овой кислоты 267), 1,4-дифенил-бутадиен-1,3 268) и р-цианостирол 269) [308] [c.118]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология