Фенантрен нитрование

Нитрование. Замещение атома водорода на нитрогруппу удается осуществить практически во всех ароматических соединениях в моно- и дизамещенных бензола и нафталина, в антрацене, фенантрене и флуорене, в пятичленных ароматических гетероциклических соединениях, в пиридине и хинолине. [c.357]

Фенантрен и антрацен в условиях проведения некоторых реакций замещения могут вступать в реакция присоединения. Галогенирование и нитрование могут частично протекать через промежуточные продукты присоединения [97] [c.255]

Антрацен Наиболее активными в антрацене являются 10 положения, по которым присоединение идет еще лег-чем в фенантрене Однако продукты присоединения о переходят в 9-замещенные соединения при галогени-нии, нитровании [c.419]

Показано, что антрацен еще более реакционноспособен, чем фенантрен, и обладает еще большей тенденцией к присоединению (а не замещению) в положения 9,10. Однако продукты присоединения при нитровании и галогенировании легко переходят в 9-замещенные соединения. [c.215]

В каменноугольной смоле содержится до 300 различных ароматических продуктов, которые являются сырьем для получения красителей. Сразу выделить эти вещества из такой смеси трудно, поэтому вначале смолу подвергают первичной разгонке на фракции, собираемые в широком диапазоне температур и различающиеся по плотности и составу. Первая фракция — легкое масло (до 180° С), вторая — среднее масло (180—230° С), третья — тяжелое масло и четвертое — антраценовое масло (270—360°С) сухой остаток получил название пека. Каждую фракцию затем подвергают дальнейшей разгонке, при которой выделяют химические вещества. Так, нанример, из легкого масла извлекают таким образом бензол, толуол, ксилол, фенол, пиридин и др. из антраценового — антрацен, фенантрен, карбазол и др. В синтезе красителей эти ароматические углеводороды получили название исходных веществ. На заводах промежуточного синтеза из исходных веществ получают промежуточные вещества путем сульфирования, нитрования, нитрозирования, галоидирования, окисления и др. Число промежуточных продуктов уже значительно больше числа исходных ароматических веществ. Затем из одного или нескольких промежуточных продуктов синтезируют красители. В зависимости от характера промежуточных продуктов и условий синтеза получают красители различного химического состава и цвета. [c.125]

Как видно из табл. 8.9, самополяризуемость различных положений фенантрен. (кроме положения 4) коррелирует со скоростями реакции нитрования [c.321]

Многие соединения чрезвычайно легко нитруются под действием азотной кислоты (фенантрен, антрацеи, нафталин, фенол и др.). Однако выделяющаяся при нитровании вода снижает концентрацию азотной кислоты и ослабляет нитрующий эффект, так как константа скорости нитро-раиия зависит от концентрации кислоты. Поэтому при применении в качестве нитрующего средства одной азотной кислоты испо.льзовать ее полностью ие пре1став.ляется возможным прн снижении концентрации кислоты до определенной величины реакция практически прекращается. Вместе с тем, разбавленная азотная кнслота при повышении температуры (температуру повышают с целью ускорения нитрования) чаще всего оказывает на органическое соединение в большей степени окислительное, чем нитрующее действие. [c.15]

В отличие от другпх ароматических углеводородов, антрацен не нитруется концентрированной азотной кислотой, а превращается в антрахинон . Его изомер—фенантрен нитруется, но при нитровании небольших количеств образуется также и фенантренхинон. Даже при простом выпаривании с концентрированной азотной кислотой получается достаточное количество соответствующего хинона, необходимое для непрямого обнаружения этих углеводородов. [c.433]

ФЕНАНТРЕН СцНю, мол. в. 178 — пластинки (из спирта) т. пл. 101°, т. кип. 332° (испр.), 210— 215°/12 мм 25 1Д79- 1,59427, теп- лота испарения 12,66 ккал/моль, уд. теплоемкость (кал/г) 0,097 (93,4°К), 4 з/ 0,130 (137,9°К), 0,195 (210°К), 0,277 (283°К), 0,325 (304,4°К) теплота сгорания Qj, 1684 ккал/моль, криоскопическая константа 2,й°/молъ растворим в эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне, умеренно в спирте, метаноле, уксусной кислоте, петролейном эфире, нерастворим в воде растворы обладают голубой флуоресценцией сублимируется в виде листочков пикрат, т. пл. 144° (132,8°). При окислении Ф. дает 9,10-фенантрен-хинон и дифеновую к-ту. Легче, чем антрацен, образует продукты присоединения в положениях 9,10 с хлором, бромом и водородом замещение Н на бром, а также нитрование Ф. происходит в тех же положениях. Ф. легко сульфируется, давая 2-, 3- и 9-моносульфокис-лоты. Получают Ф. из антраценовой фракции кам.-уг. дегтя известен и ряд синтетич. методов его получения в пром-сти из Ф. получают нек-рые красители. [c.192]

Фенантрен, так же как и антрацен, но в гораздо меньшей степени, имеет активные 9,10-положения. Гидрирование, окисление, электрофильные атаки направляются в первую очередь в эти положения. Так, при нитровании (азотной кислотой в ледяной уксусной) главным продуктом является 9-нитрофенантрен, а в меньших количествах образуются 2- и 4-нитрофенантрены. При сульфировании при 60 °С выход изомерных сульфокислот распределяется так [c.237]

Экспериментально показано (Дьюар), что нитрование в уксусном ангидриде и хлорирование в уксусной кислоте бензоидных углеводородов (бензол, бифенил, нафталин, фенантрен, трифени лен) подчиняются приведенным выше уравнениям и зависимость является линейной. [c.243]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология