Дезоксирибонуклеозиды

Рис. 5.12. Синтез ДНК в обычных условиях. Очередной дезоксирибонуклеотид (дезоксирибонуклеозид-трифосфат dNTP) спаривается с комплементарным нуклеотидом матричной цепи. Между 3 -гидроксильной группой последнего нуклеотида в растущей цепи и а-фосфатной группой присоединяемого нуклеотида образуется фосфодиэфирная связь.

Пиримидиновые нуклеозиды и нуклеотиды. При регулируемом гидролизе рибонуклеиновых кислот энзиматическими или химическими методами может образоваться каждый из четырех рибонуклеозидов—аденозин, гуанозин, цитидин и уридин,— их монофосфаты (по три от каждого) или, в случае уридина и цитидина, их 2, 5 - и 3, 5 -дифосфаты. При энзиматическом гидролизе дезоксирибонуклеиновых кислот получаются дезоксирибонуклеозиды и их 5 -фос-фаты,, являющиеся производными аденина, гуанина, тимина, цитозина, 5-ме-тилцитозина и 5-оксиметилцитозина 3, 5-дифосфаты пиримидиновых дезокси- [c.255]

Дезоксирибонуклеозиды, в состав которых входит дезокси-рибоза. Полимеры из дезоксирибонуклеозидов носят название дезоксирибонуклеиновых кислот (сокращенно ДНК). [c.341]

В результате последовательного действия разнообразных клеточных экзо- и эндонуклеаз нуклеиновые кислоты подвергаются распаду до стадии рибо- и дезоксирибонуклеозид-3 - и 5 -фосфатов. Дальнейший распад образовавшихся продуктов связан с ферментативными превращениями мононуклеотидов , нуклеозидов и далее свободных азотистых оснований. На [c.500]

Рибонуклеиновые кислоты (сокращенно РНК) построены из рибо-нуклеозидов, связанных в положении 3,5 сложноэфирной связью с фосфорной кислотой. Дезоксирибонуклеиновые кислоты (которые сокращенно называют ДНК) построены из дезоксирибонуклеозидов, также связанных в положении 3,5 сложноэфирной связью с фосфорной кислотой. Вследствие этого нуклеиновые кислоты относятся к классу полиэфиров. [c.358]

Дезоксирибонуклеозиды еще не синтезированы, однако структуры дезоксицитидина (С1) [3-(Р-2 -дезокси-В-рибофуранозидо)цитозин] и тимидина (СП) [3-(Р-2 -дезокси-В-рибофуранозидо)тимин] полностью установлены. О фуранозном строении этих соединений свидетельствует их устойчивость по отношению к перйодату [450], а расположение углеводного остатка и Р-конфи-гурация гликозидной связи подтверждаются образованием циклонуклеозидов [451]. [c.257]

Заметим, что значения р/Г уменьшаются в пределах 0,2—0,5 ед. рЫ при переходе от оснований к дезоксирибонуклеозидам и далее к рибонуклеозидам. Кроме того, они довольно существенно зависят от ионной силы при низкой ионной силе уменьшаются почти на единицу, а при высокой — увеличиваются примерно на 0,4 ед. рИ. [c.317]

Пиримидиновые 4, 5 -рибо- и 2 -дезоксирибонуклеозиды получены из соответствующих нуклеозидов дегидрогалогенированием [c.106]

Достигнут определенный прогресс в объяснении хорошо известной разницы в скоростях гидролиза гликозидной связи рибо-и дезоксирибонуклеозидов. Первые более стабильны, чем последние в каждом классе соединений, пуриновые основания отщепляются гораздо быстрее пиримидиновых. Сейчас доступны некоторые кинетические данные для обычных нуклеозидов в широком интервале pH, и эти данные могут быть объяснены в рамках механизма, включающего предравновесное протонирование гетероциклического кольца с последующей скорость-лимитирующей ионизацией гликозидной связи, но не (как рассматривается в большинстве учебников) через промежуточные основания Шиффа с последующим начальным протонированием атома кислорода углеводного кольца схема (38) [132, 133]. [c.110]

Синтез всех остальных дезоксирибонуклеозид-5 -трифосфатов, непосредственно участвующих в синтезе ДНК, также осуществляется путем фосфорилирования дезоксирибонуклеозид-5 -дифосфатов в присутствии АТФ [c.477]

Рибонуклеозид R — основание (аденин, гуанин, цитозин, урацнл) X — гидроксильная группа. Дезоксирибонуклеозид К — основание (аденин, гуанин, цитозин, тимин) X — водород. [c.358]

Реакция Дише. Реагент 1 %-ный раствор дифениламина в ледяной уксусной кислоте, к которому добавлено 2,75% (об.) H2SO4, разбавляют половинным объемом воды. Опрыскивают хроматограмму. Бумагу зажимают между стеклами и нагревают при 90°С. Пуриновые дезоксирибонуклеозиды (10 мкг) дают фиолетово-синие пятна через 5-10 мин пиримидиновые дезоксирибонуклеозиды (40-80 мкг) дают синие пятна через 25-30 мин. Реагирует дезоксирибоза. Предел обнаружения пиримидиновых производных благодаря бромированию понижается в 4 раза. До проведения реакции с дифениламином хроматограмму слегка опрыскивают смесью Вг . вода уксусная кислота (1 50 10) и прогревают между стеклянными пластинами при 100°С в течение 5 мин. [c.413]

Изящный прием позволяет на такой же колонке фракционировать дезоксирибонуклеозиды в присутствии рибонуклеозидов. Для этого используют элюцию 0,1 М NH4-6opaTHbiM буфером, pH 9,2. Остатки борной кислоты, образуя комплексы с остатками рибозы, сообщают всем рибонуклеозидам дополнительный отрицательный заряд, поэтому они выходят в свободном объеме колонки. Дезоксирибонуклеозиды недоступны для такого рода модификации и фракционируются в соответствии с зарядами и гидрофобностью своих оснований, как было описано выше для рибонуклеозидов [Moran, Werkheiser, 1978]. [c.319]

Как уже упоминалось, нуклеозндами называются соединения, полу-чающи бся при частичном гидролизе мононуклеотидов И содержащие гетероциклическое оонование и остаток моносахарида. Установление строения нуклеозидов и их синтез был первым этапом в познании нуклеиновых кислот и других нуклеотидов. В зависимости от того, содержат ли нуклеозиды в качестве углеводной компоненты рибозу или деэоксири-бозу их называют рибонуклеозидами и дезоксирибонуклеозидами. [c.190]

Описанный синтез в своем настоящем виде слищком громоздок для препаративного использования однако он является первым синтезом дезоксирибонуклеозидов из рибонуклеозидов, который не связан с участием в превращениях гетероциклического ядра. Все приведенные методы синтеза дезоксинуклеозидов развиты лишь в самое последнее время и объективная их оценка, особенно с препаративной стороны, еще невозможна. [c.214]

В случае 2 -дезоксирибонуклеозидов синтетические работы оказались гораздо сложнее, чем для их рибо-аналогов из-за малой доступности 2-дезоксирибозы, так и из-за относительной нестабильности ее производных, необходимых для синтеза гликозидной связи. В результате первым синтетическим достижением в этой области было прямое превращение рибонуклеозидов в соответствующие дезоксирнбонуклеозиды, иллюстрируемое на примере трансформации риботимидина в дезоксириботимидин (12) схема (1) [15], см. также разд. 22.2.3.4 . [c.36]

Место присоединения сахара к гетероциклическому ядру было установлено однозначным синтезом в рибо-ряду (см. разд. 22.1.3.2). В дезоксирибонуклеозидах оно было идентифицировано как атом азота N-1 для пиримидинов (на основании данных прямого химического превращения) и как атом N-9 для пуринов (на основании сравнения данных УФ-спектроскоиии 9-метиладенина и 9-ме-тилгуанина со спектральными данными соответствующих дезокси-рибонуклеозидов) [16,17]. [c.37]

Имеются доказательства того, что происходит симметричный, но сложный процесс непрерывной репликации на обеих цепях. Раскручиванию двунитевой ДНК способствует связывание с многочисленными белковыми частицами, которые прикрепляются к родительской ДНК в выбранном месте инициации н им удается оставить разделенными комплиментарные цепи ДНК, готовые для нового синтеза. Далее определенная РНК-полимераза синтезирует короткую РНК, длиной 01 20 до 25 нуклеотидов, которая комплиментарна родительской ДНК и связывается с ее цепью. Эта РНК действует как затравка для действия большого объемистого фермента ДНК-полимераза 1П, который теперь создает новую цепь ДНК длиной примерно в 1000 остатков, являющуюся продолжением этой РНК. Такой синтез идет в направлении 5 3 путем конденсации дезоксинуклеозид-5 -трифосфатов с З -концевой гидроксильной группой на обеих цепях родительской ДНК показано стрелками на схеме (3) . Поскольку фермент работает в условиях, близких к обратимости, это обеспечивает максимальный термодинамический контроль за правильностью выбора встраиваемых дезоксирибонуклеозидов путем спаривания их оснований с соответствующими основаниями в существующей цепи. Таким путем на каждой родительской пепи располагается ряд блоков, называемых фрагментами Оказаки. [c.199]

Соединения азотистых оснований с рибозой и дезоксирибо-зой называются нуклеозидами — соответственно рибонуклеози-дами и дезоксирибонуклеозидами. Азот в положении 3 пиримидина и азот в положении 9 пурина соединяются с углеродом в положении 1 сахара, образуя соответственно цитидин и аде-нозин [c.85]

Нуклеозид (Nu leoside) Пуриновое или пиримидиновое азотистое основание, ковалентно связанное с пятиуглеродным сахаром (пентозой). Если сахаром является рибоза, то мы имеем дело с рибонуклеозидом, а если дезоксирибоза, то с дезоксирибонуклеозидом. [c.554]

Реакция Фельгена на пуриновые дезоксирибонуклеозиды. Хроматограмму опрыскивают реагентом Шиффа (см. Углеводы , разд. 37), раствор делают 0,05 М по H2SO4. Прогревают в течение 6 мин при 60°С, затем оставляют на 24 ч при комнатной температуре. Пуриновые дезоксирибонуклеозиды дают пурпурную окраску чувствительность 10 мкг. [c.413]

Неизменённая 0-ри6оза входит в молекулы рибонуклеозидов, компонентов рибонуклеиновой кислоты (РНК), в то время как в молекулах дезоксирибонуклеозидов, компонентов дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК), сахарная часть представляет собой 2-дезокси-р-0-рибофуранозу (т.е. О-рибозу, у которой заместителями при являются не Н и ОН, а два атома Н). В качестве агликона нуклеозиды содержат пуриновые (аденин и гуанин) и пиримидиновые (тимин, урацил и цитозин) основания (см. также с. 32-33). [c.94]

Смотреть страницы где упоминается термин Дезоксирибонуклеозиды: [c.163] [c.358] [c.46] [c.207] [c.207] [c.208] [c.210] [c.243] [c.420] [c.195] [c.214] [c.36] [c.77] [c.97] [c.98] [c.151] [c.729] [c.32] [c.67] [c.80] [c.413] [c.147] [c.147]

Молекулярная биология. Структура и биосинтез нуклеиновых кислот (1990) -- [ c.12 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.394 ]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.210 ]

Молекулярная биология (1990) -- [ c.12 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.434 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.394 ]

Жидкостная колоночная хроматография том 3 (1978) -- [ c.3 , c.42 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.775 ]

Биохимия растений (1966) -- [ c.468 , c.472 , c.476 , c.478 ]

Органическая химия Издание 3 (1977) -- [ c.603 ]

Химия высокомолекулярных соединений Издание 2 (1966) -- [ c.439 ]

Химия нуклеозидов и нуклеотидов (1966) -- [ c.0 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.475 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.677 ]

Химия биологически активных природных соединений (1970) -- [ c.338 ]

Молекулярная генетика (1974) -- [ c.44 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.49 ]

Биологическая химия (2004) -- [ c.120 ]

Биохимия Т.3 Изд.2 (1985) -- [ c.255 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология