Природные нуклеотиды

Все упомянутые выше пиримидиновые и пуриновые основания выделены из природных нуклеотидов. Наряду с этим в настоящее время известно очень большое число близких им по структуре соединений, полученных синтетически. Наибольшее число исследований посвящено синтезу производных пурина. Цель этих исследований — найти, используя некоторые биологические гипотезы, в частности, принцип антиметаболитов, синтетические аналоги природных оснований обладающие физиологической активностью и пригодные для лечения злокачественных новообразований и инфекционных заболеваний.. [c.179]

Главным источником получения природных нуклеотидов являются нуклеиновые кислоты, при гидролизе которых образуются се важнейшие природные мононуклеотиды. [c.215]

Природные нуклеотиды, структура, функции [c.175]

Названия индивидуальных рибо- и дезоксирибонуклеотидов принимаются по характерному пуриновому или пиримидиновому основанию, а наличие дезоксирибозы отмечается приставкой дезокси . Так как остаток фосфорной кислоты в природных нуклеотидах присоединен к остатку рибозы (или дезоксирибозы) по гидроксильной группе при 3-м или 5-м углеродном атомах, существует два типа нуклеотидов [c.197]

Во-вторых, для живой клетки такое огромное разнообразие возможных структур, включающих считанные единицы мономерных остатков, означает гигантские информационные возможности, совершенно несопоставимые по мощности с возможностями такого классического информационного материала, как последовательность нуклеотидных звеньев в нуклеиновых кислотах. Вспомним трехбуквенный генетический код позволяет построить из четырех основных природных нуклеотидов всего 64 слова , тогда как из восьми гексоз (а разнообразие природных моносахаридов гораздо больше) уже можно составить 1 645 056 трисахаридных слов . [c.25]

М-Глико зиды, получаемые этим методом, т. е. при взаимодействии аминов или их металлических солей с ацилгликозилгалогенидами, имеют обычно пиранозную структуру, поскольку ацилгликозилгалогениды, образуемые обычным способом, имеют пиранозное окисное кольцо. Для получения фуранозных производных, к которым, в частности, относятся и природные нуклеотиды, необходимо применять специальные методы, предусматривающие образование ацилгликозилгалогенида фуранозной структуры. [c.132]

В пуриновых основаниях главными компонентами природных нуклеотидов являются аденин (VI) и гуанин (VII) в НК в количестве всего 0,6% найден б-метиламинопурин (Мб-метиладенин) (VIII) и в очень малых количествах обнаружены 2-метил-6-аминопурин (2-метиладенин) [c.177]

Синтез и свойства всех пиримидиновых и пуриновых оснований, входящих в состав природных нуклеотидов, и методы их синтеза являются общими для всех производных этих гетероциклических систем. Ввиду того, что этот вопрос должен быть хорошо известен читателю из соответствующих разделов органической химии и из специальных монографий, в последующем изложении будут освещены лишь те его стороны, которые имеют особое значение для химии нуклеотадое. В частности, будут рассмотрены только те . методы получения, которые нашли П рим енение в синтетической Х имии нуклеотидов. [c.179]

Все эти данные показывают, что конденсация с мочевиной является удобным в препаративном отношении методом синтеза пиримидиновых оснований, входящих в природные нуклеотиды. Однако относительно жесткие условия, которые необходимо соблюдать, позволяют использовать этот метод только для синтеза самих оснований и делают его малопригодным для замыкания соответствующим образом замещенного Еирнмидинового ядра с каким-либо лабильным заместителем, например с остатком сахара, а именно к таким производным относятся природные нуклеотиды. [c.181]

Таким сзбразом, применяя соответствующим образом замещенный XXVIП) и амин, можно получить нужное пиримидиновое основание, в том числе и замещенное у N3, к которым относятся природные нуклеотиды. Если вместо цнаковокислого серебра употреблять роданистое серебро, то синтез Шоу приводит к получению сернистых аналогов природных пиримидиновых оснований, также нашедших свое место при Исследовании нуклеотидов. [c.181]

Сходным образом может быть получено большое количество самых различных производных пурина. При получении упомянутых выше (стр. 179) многочисленных синтетических антиметаболптов пуринового ряда использованы аналогичные схемы. Этим путем, в частности, могут быть получены и другие пуриновые основания, входящие в состав природных нуклеотидов (стр. 178). [c.182]

Первый путь синтеза пуриновых нуклеотидов, известный в литературе, как de novo путь, - образование 5-фосфорибозиламина из ФРПФ и глутамина. Аминогруппа боковой цепи глутамина замещает пирофосфатную группу у С-1 атома ФРПФ, при этом -конфигурация атома С-1 переходит в а-конфигурацию, образуется характерная для природных нуклеотидов (3-конфигурация гликозидной связи -N. Движущая сила этой реакции - гидролиз пирофосфата. [c.420]

Можно видеть, что перечисленные ферменты обладают довольно узкой специфичностью по отношению к структуре сахарного остатка нуклеозидди- или трифосфата в то же самое время специфичность их по отношению к природе гетероциклического основания довольно широка. Помимо ди- и трифосфатов нуклеозидов, входящих в состав нуклеиновых кислот, в ряде случаев удается добиться включения в полимер и аналогов природных нуклеотидов. [c.97]

Значительный интерес представляют исследования аналогов природных нуклеотидов, поскольку они должны помочь выявить факторы, влияющие на таутомерное равновесие. В этой связи необходимо остановиться на изучении таутомерного равновесия в случае 4-экзо-М-окси и 4-э/сзо-М-амипоцитозинов . [c.173]

Идентификация газа Гозио как триметиларсина, осуще стеленная К. Хиккинботтомом в университете в Лидсе, впервые позволила установить факт метилирования грибковыми культурами и открыла путь к дальнейшим исследованиям. Фундаментальные работы П. Хааза, посвященные химии водорослей, его наблюдательность, благодаря которой он обратил внимание на запах глубинных вод, а также экспериментальное искусство М. Симпсон привели к тому, что в Лидсе была впервые выделена природная сульфониевая соль и выявлено далеко простирающееся значение этих соединений в биохимии растений и животных. Мне очень приятно выразить сердечную признательность этим своим -коллегам и друзьям. Изучение кофермента А связало многие вопросы химии серы и природных нуклеотидов. Шестая глава написана в основном с позиций химика-органика, и, за исключением описания роли кофермента А в метаболизме жирных кислот, его дальнейшее биохимическое значение затронуто в незначительной степени. [c.7]

Большую роль во взаимопревращениях сахаров и в синтезе гликозидов, олигосахаридов и полисахаридов играют нуклеотидфосфаты сахаров. Известно несколько десятков природных нуклеотидов, содержащих гликозилы, нуклеозидиым компонентом к-рых может быть уридин, адеиин, гуанозин, цитидин и ти-мидип. [c.120]

ЦИТИДИНФОСФОРНЫЕ КИСЛОТЫ — природные нуклеотиды, содержащие остатки цитидина, [c.440]

Кроме полимеров природных нуклеотидов, методом смешанных ангидридов был получен ряд полимеров, аналогов рибонуклеотидов, включая поли-4-азауридиловую кислоту [38]. Галогенирование уридин-2 (3 )-фосфата дает соответствующие 5-хлор-, 5-бром-и 5-иодпроизводные. В результате превращения в циклический фосфат при действии хлоругольного эфира с последующей полимеризацией были получены соответствующие полинуклеотиды [33]. Поли-Н -метилуридиловая кислота также легко образуется из [c.505]

По-видимому, при выделении нуклеотидо-(Р->Ы)-пептидов можно-не остерегаться присутствия этих ферментов. Кроме того, полученные данные могут быть полезны при определении структуры природных нуклеотидо-(Р- Ы)-пептидов, так как при гидролизе последних прона- [c.376]

Если фосфорилировать тритильное производное без защиты вторичных спиртовых групп ацетоннрованием, остаток фосфорной кислоты этерифицирует гидроксил при втором или третьем углероде, и после снятия тритилыюй группы гидрогенолизом можно получить нуклеотид, изомерный изображенному выше по положению остатка фосфорной кислоты. Положения 5 и 3 — это как раз те положения, которые остаток фосфорной кислоты занимает в природных нуклеотидах, полученных ферментативным гидролизом полинуклеотидов. [c.678]

В реакции с 1-галоидпроизводными рибозофосфата используют также 0-триметилсилильные производные пиримидинов (см. стр. 344) и К-три-метилсилильные производные пуринов (см. стр. 351). Таким образом с хорошими выходами синтезирован ряд природных нуклеотидов (например, уридин-5 -фосфат) и их синтетических аналогов [c.379]

Гетероциклические основания (пурины и пирими-дины) являются исходными структурными элементами молекул нуклеозидов и нуклеотидов. Нуклеотиды присутствуют во всех без исключения живых клетках, выполняя целый ряд ключевых функций. В их числе построение нуклеиновых кислот из рибо-30- и дезоксирибозонуклеозидмонофосфатных звеньев (РНК и ДНК соответственно) перенос энергии (АТР) образование коферментов (АМР), участие в роли акцепторов в окислительном фосфорилирова-нии (ADP), а также в качестве аллостерических регуляторов активности ряда ферментов и вторичных посредников (сАМР и GMP). Синтетические аналоги природных нуклеотидов, способные замещать их в структуре нуклеиновых кислот и оказывать ингибирующее действие на синтез РНК и ДНК, находят применение в химиотерапии рака. Для подавления роста опухолевых клеток или определенных вирусов используют 5-фторурацил, 5 -ио- [c.5]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология