Фталоильная защита

Из перечисленных в табл. 17 защитных групп применение бензил-оксикарбонильной и бензильной ограничено синтезом насыщенных фосфолипидов, все остальные позволяют получать ненасыщенные соединения. Основными недостатками фталоильной защиты, ограничивающими ее использование, являются трудность ее полного удаления и частичное расщепление сложноэфирных связей в глицериновой части молекулы в условиях гидразинолиза. [c.278]

Кроме того, для защиты боковых радикалов можно применять более кислотоустойчивые трифторацетильную и фталоильную группы. [c.383]

Пример 3. а) Защита аминогруппы (образование фталоильного производного) [c.473]

Окисление аминоспиртов. Для превращения спиртовой группы в карбоксильную аминоспирт переводят в соответствующее фталоильное или бензоильное производное I, которое окисляют щелочным перманганатом, бихроматом калия или хлорным железом в ациламинокислоту. Гидролиз ациламинокислоты приводит к аминокислоте Вариантом этого метода является защита аминогруппы не ацилированием, а превращением в за- [c.54]

Простые амиды являются хорошими защитными группами только в том случае, если молекула устойчива в сильно кислой или щелочной среде, необходимой для гидролиза. Для первичных аминогрупп используют фталоильную защиту. Эту группировку можно удалит гадролизом или гндразинолизом. Последний метод приводит к циклическому гидразиду фталевой кислоты [c.362]

Более простой и значительно обновленный метод введения фтало-ильной защиты описал Нефкан (1961). М-Карбоэтоксифталимид I, полученный при действии этилового эфира хлоругольной кислоты в диметилформамиде на фталимид калия или фталимид и триэтиламин, реагирует с эфирами аминокислот в водном содовом растворе при комнатной температуре с образованием оптически чистых фталоильных производных IV (выход в некоторых случаях достигает 85—96%) [c.678]

Фталоиламинокислоты и фталоилпептиды обычно легко кристаллизуются. При введении фталоильной группы в некоторые оптически активные аминокислоты встретились трудности, а чувствительность этой группы к щелочной среде в известной мере затруднила применение этого метода защиты аминогрупп. Однако недавно были разработаны новые методы получения фталоиламинокислот в мягких условиях. Омыления эфиров пептидов в щелочной среде теперь можно избежать, если применять не только бензиловые эфиры, которые могут быть гидрированы, но и /ире/п-бутиловые эфиры, легко отщепляющиеся в кислой среде. [c.178]

В отличие от ранее упомянутых авторов Кинг и сотр. [1237] синтезировали глутатион с предварительной защитой маркапто-группы цистеина путем превращения последнего в соответствуад-щее тиазолидоновое производное. Для блокирования амшо-группы цистеина они применили формильный остаток, которьШ удаляли в дальнейшем действием хлористого водорода в метаноле. Глутаминовая кислота была использована Кингом и сотрудниками в виде N-фталоильного производного соответствующего внутреннего ангидрида, причем фталоильную группировку отщепляли обработкой гидразингидратом. Заключительные стадии синтеза глутатиона — щелочной гидролиз соответствующего эфира и отщепление SH-защитной группы. [c.339]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология