Фталоильная группа

При проведении этой реакции с медными солями лизина и орнитина происходит избирательное введение фталоильной группы в (й-аминогруппу. [c.180]

Этот метод удобно использовать вместо синтеза Габриэля, особенно для получения аминов, содержащих функциональные заместители, такие, как нитрильная, сложноэфирная или амидная группы, которые гидролизуются до соответствующих карбоновых кислот при отщеплении фталоильной группы. [c.23]

Методы введения фталоильной группы [c.178]

В некоторых случаях вместо классического метода отщепления фталоильной группы гидразином можно проводить обработку щелочью и кислотой [41]. [c.182]

Кроме того, для защиты боковых радикалов можно применять более кислотоустойчивые трифторацетильную и фталоильную группы. [c.383]

Фталоиламинокислоты и фталоилпептиды обычно легко кристаллизуются. При введении фталоильной группы в некоторые оптически активные аминокислоты встретились трудности, а чувствительность этой группы к щелочной среде в известной мере затруднила применение этого метода защиты аминогрупп. Однако недавно были разработаны новые методы получения фталоиламинокислот в мягких условиях. Омыления эфиров пептидов в щелочной среде теперь можно избежать, если применять не только бензиловые эфиры, которые могут быть гидрированы, но и /ире/п-бутиловые эфиры, легко отщепляющиеся в кислой среде. [c.178]

Л Защитная фталоильная группа 3, 13 [3210] пиримидиновые фрагменты 10, [c.278]

Опасность рацемизации можно устранить путем конденсации фталевого ангидрида с эфиром аминокислоты в мягких условиях, дегидратации образовавшегося производного фталаминовой кислоты и гидролиза эфирной группы в кислой среде [13, 112, 114]. Однако этот метод введения фталоильной группы является несколько более сложным. [c.179]

Указан выход после удаления фталоильной группы. [c.319]

Карбобензилоксигруппы устойчивы при действии гидразина в условиях, обычно применяемых для получения гидразидов и удаления защитной фталоильной группы [31]. [c.168]

Хотя отщепление фталоильной группы от фталоиламинопроиз-водных действием гидразина или ( нилгидразина наблюдалось рядом авторов еще в начале нашего века [98, 139, 146], только в 50-х годах появились работы, посвященные применению этой защитной группы в синтезе пептидов [75, 111—114,150, 151,170,1711. [c.178]

Другой косвенный метод введения фталоильной группы, который исключает возможность рацемизации, состоит во взаимодействии о-карбэтокситиобензойной кислоты с эфиром аминокислоты и превращении образовавшегося эфира фталаминовой кислоты во фталоиламинокислоту нагреванием с бромистым водородом в водной уксусной кислоте [14, 15]. [c.179]

В настоящее время наиболее общий метод введения фталоильной группы без опасности рацемизации состоит в применении М-карбэтоксифталимида [132, 1331. При взаимодействии этого устойчивого и легко получаемого реагента со слабощелочными водными растворами аминокислот непосредственно образуются с высокими выходами фталоильные производные без сопутствующей рацемизации, [c.180]

Фталоильная группа легко отщепляется при действии гидразина 198]. Для этого проводят кипячение со спиртовым раствором гидрй-зингидрата в течение 2 час [75, 171] или выдерживают при комнатной температуре в течение I—2 суток с водным или спиртовым раствором гидразина [112—116]. Обычно выдерживания или нагревания с разбавленной кислотой достаточно для отделения образующегося свободного пептида от умеренно растворимого фтало-илгидразина кислотного характера, который образуется в резуль- [c.180]

Фталоильная группа в большинстве сМучаев устойчива в условиях, которые применяются для отщепления других классических защитных групп. Фталоильная группа солраиЯется при каталитическом гидрировании, окислении перекисьто водорода, восстановлении металлическим натрием в жидком аммиаке (при условии, что в дальнейшем не допускается щелочность среды), а также при ацидолизе, алкоголизе и гидролизе в результате действия бромистого и хлористого водьрода в уксусной кислоте, спиртах или воде при комнатной температуре в течение нескольких суток или же при 40° в течение нескольких часов [30, 31, 41]. [c.181]

По-видимому, наиболее интересным примером применения фталоильной группы является синтез пенициллина V (XXX К = = СбНвОСНа) и многих его аналогов, осуществленный Шиханом и его [c.207]

Пептидный синтез ос п1,ествляется ири кипячении указанных на схеме компонентов в этилацетате в течение 15—45 мин [21.. пlнo-груину защищают карбобензокси- или фталоильной группой [c.413]

Пептидные синтезы. Г. а.— эффективный реагент для удаления защитной N-фталоильной группы в нейтральной среде и поэто.му применяется в си1 тезе пептидов, неустойчивых в щелочной среде, напрп.мер а-.меланотронина Н . Это соединение было получено с вы- [c.211]

Фталоильная группа часто используется как надежная блокирующая группа при синтезе различных цефали-нов (фосфолипидов), а также пептидов. [c.55]

Имиды дикарбоновых кислот (сукцинимид, фталимид) в спиртовом растворе в присутствии следов этилата натрия и при 30—50° присоединяются к а,р-ненасыщенным альдегидам только по кратной С = С связи с образованием Ы-замещенных аминоальдегидов. Например, при взаимодействии фталимида с а-метилакролеином получается а-метил-р-фталимидопро-пионовый альдегид. Фталоильную группу можно снять затем при кислотном гидролизе (как это делается при синтезе первичных аминов по методу Габриэля) [c.39]

Другие пигменты были получены введением во фталоцианин кобальта фталоильной группы с образованием желтовато-коричневого порошка состава С4оН2б04МюСо-МОз или С4оН2б04НюСо- С1. Как видно из рентгенограмм, первый из продуктов аморфен, а второй обладает кристаллической структурой. [c.288]

Швицер и сотр. [2005, 2006] описали еще один синтез а-МСГ, исходя из защищенного декапептида (А 1—10) и H-Lys (Phth)-Pro-Val-NH2 (А И—13) (рис. 51). Как и в предыдущем случае, для активирования карбоксильной группы использовали N, N -дициклогексилкарбодиимид, а грег-бутилоксикарбонильную и грет-бутильную группы у В 1—13 удаляли обработкой трифторуксусной кислотой. Трипептид (С 1 —13) ацетилировали с помощью /г-нитрофенилацетата и затем N -фталоильную группу [c.237]

При исследовании характера вращательной дисперсии N-нитpoзo-N-мeтил-амидов было изучено также несколько К-нитрозопроизводных Ы-метиламидов Ы-фталоил-а-аминокислоты [34]. Заметное отличие кривых ДОВ этих соединений от кривых ДОВ Ы-нитрозо-М-метиламидов было приписано влиянию М-фталоильной группы. В УФ-спектре поглощения К-фталоил-сс-аминокислот имеется очень интенсивная полоса поглощения при 220 ммк и более слабая около 290 ммк. Дисперсия оптического вращения большого числа М-фталоиль-ных производных а-аминокислот, эфиров и амидов была исследована Джерасси и сотр. [68]. Хотя при изучении эффекта Коттона для полосы поглощения вблизи 290 ммк встретились некоторые трудности, знак кривой дисперсии связан, по-видимому, с конфигурацией а-асимметрического центра [68]. [c.183]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология