Пентулоза

Тиаминпирофосфат принимает участие в важной транс-кетолазной реакции, промежуточным продуктом которой является а,р-диоксиэтилтиаминпирофосфат, называемый активным гликолевым альдегидом. Этот двууглеродный фрагмент далее может быть перенесен на другие углеводные молекулы с наращиванием углеродной цепочки. В частности, таким путем из глицеринового альдегида могут быть получены пентулозы, а из последних — седогептулоза [c.256]

Получение D-трео-пентулозы эпимеризацией D-ксилозы [c.166]

Дальнейшая очистка второй фракции проводится повторной перегонкой при ПО—118° и 0,1 мм рт. ст. Целесообразнее синтез проводить несколько раз, чтобы получить около 55 г исходного продукта, который дает 45 г D-трео-пентулозы. [c.167]

Для кристаллизации фракции, содержащ,ей 2,3-изопро-пилиден-О-трео-пентулозу, ее растирают с минимальным количеством сухого эфира, при этом образуется 26 г кристаллического продукта, который вновь перекристаллизовывают из эфира (130 M/i) при комнатной температуре, вносят затравку и охлаждают. После отсасывания выпавших кристаллов добавляют 100 мл пентана и получают дополнительное количество вещества. Общий выход 20,8 г (18% от смеси изопропилиденовых производных) т. пл. 70—71°, [а]д +2° с 4,0, ацетон). [c.167]

В 100 мл воды растворяют 2 г 2,3-изoпpoпилидeн-D--трео-пентулозы и 0,9 г щавелевой кислоты. Раствор нагревают при 65° в течение 8 ч. После этого к раствору прибавляют тонко растертый порошок карбоната кальция до нейтральной реакции по конго. Суспензию фильтруют, осадок кальциевых солей промывают водой. Объединенные фильтраты упаривают под вакуумом до состояния бесцветного сиропа, который несколько раз экстрагируют абсолютным спиртом. Полученный раствор фильтруют, фильтрат упаривают досуха под вакуумом. Для удаления следов спирта образовавшийся сироп смешивают с бензолом, который отгоняют. Выход 1,5 г [а]д—33° (вода). [c.167]

Гептулозы дают синюю окраску, пентулозы — сине-зеленую, гексулозы — желтую альдогексозы, уроновые кислоты и оксокислоты не окрашиваются. [c.192]

Более детальная классификация моносахаридов, учитывающая одновременно оба признака —число углеродных атомов и характер карбонильной группы, различает альдопентозы, альдогексозы, кетопентозы или пентулозы) и т. д. [c.13]

Химия кетоз представляет собой значительно более сложную и менее изученную область химии моносахаридов, чем химия альдоз. Кетозы в меньшей степени распространены в природе, чем альдозы, а их природные представители менее разнообразны. Из всех кетоз наибольшее значение имеет Л-фруктоза, играюш,ая наряду с глюкозой первостепенную роль в энергетическом обмене углеводов (см. гл. 13). Л-Фрукто-за входит в состав ряда растительных полисахаридов, а также и олигосахаридов, в том числе в состав важнейшего из них — сахарозы. В ограниченном числе природных объектов обнаружены также -сорбоза Д-тагатоза Л-псикоза и Ь-трео-пентулоза . Представитель высших кетоз — седогептулоза и фосфаты пентулоз играют центральную роль в процессе фотосинтеза (см. гл. 13). В полисахаридах бактериальных стенок обнаружены 2-кето-З-дезоксиальдоновые кислоты. К 2-кето-З-дезоксиальдоновым кислотам относятся и сиаловые кислоты — важнейшая группа моносахаридов, входящих в состав смешанных углеводсодержащих биополимеров (см. гл. 12 и 21). Эта глава посвящена общей характеристике химического поведения и методов получения кетоз, главным образом на примере простейших представителэй кетогексоз и кето-пентоз. [c.239]

Названия кетоз производят от Названия соответствующих альдоз, заменяя окончание оза на улоза , например пентулозы, гексулозы и т. д. Кроме того, их называют также кетопентозами, кетогексозами и т. д. [c.239]

В соответствии с этой номенклатурой соединения, изображенные ниже, называют 1 — D-рибо-гексулозой, II—D-арабино-гексуло-зой V — D-эрц/про-пентулозой VII—D-трео-З-пентулозой. [c.240]

В основу номенклатуры сахаров положены тривиальные названия моносахаридов состава С Н2 0 с прямой цепью углеродных атомов ксилоза, рибоза, глюкоза, фруктоза и др. Наименованиям кетоз придается окончание -улоза, например кетоза Сд-пентулоза. Всем моносахарам присуща конфигурационная (оптическая) изомерия, т. е. они существуют в двух энантиомерных формах о и Ь. Принадлежность моносахаридов к О- или ь-ряду определяется по расположению ОН-группы у последнего (считая от альдегидной или кетогруппы) хирального атома углерода. В качестве стандарта сравнения конфигурации асимметрического атома углерода предложено использовать изомер глицеринового альдегида. Названный о-глицериновым альдегидом изомер вращает плоскость поляризованного света вправо, а его зеркальное отражение антипод — ь-глицериновый альдегид — влево [c.223]

Пентулозы и 3-пентулозы в отличие от альдоз (см. рис. 22.9) дают реакцию с системой перйодат—формальдегид [c.84]

Получение D-трео-пентулозы путем эпимеризации D-ксилозы [c.36]

Процесс фотосинтеза всесторонне исследован М. Кальвином (1947—1956 гг.), успешно применившим для этих целей метод "меченых атомов. Упрощенная схема фотосинтеза сводится к следующему. Оксид углерода СО2 при участии фермента взаимодействует с одним из промежуточных продуктов фотосинтеза — фосфорилированной кетопентозой, так называемым рибулозо-дифосфатом (I) или согласно номенклатуре ЮПАК 1,5-дифосфатом D-эритро-пентулозы. Первоначально образуется нестойкий продукт, предположительно 1,5-дифосфат2-карбокси-З-пентулозы (II), который расщепляется под влиянием ферментов на дзе молекулы устойчивого З-фосфат-О-гли-цериновой кислоты (ПГ). [c.217]

Реакция Лобри де Брюина и Альберда ван Экенштейна имеет не только теоретическое, но и большое практическое значение. Так, ею пользуются для синтеза кетоз и трудно доступных альдоз и их производных. Например, таким путем получают D-трео-пентулозу из D-ксилозы, D-псикозу из D-аллозы, D-эритро-пентулозу из D-араби-нозы, D-глюкогептулозу из О-глицеро-Б-гулогептозы. [c.161]

Пентозы. Пентозы весьма распространенные в природе моносахариды. Содержатся в больших количествах в растениях в свободном виде, а также в различных гликозидах, в полисахаридах (пентозанах) и играют важную роль в процессах жизнедеятельности растений и животных. Из альдопентоз особенно большое распространение имеют О-рибоза, /.-арабиноза и О-ксилоза. Из кетопентоз (пентулоз) в растениях содержатся О-рибулоза и О-ксилулоза. [c.340]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология