Арилирование пиридинов

Арилирование пиридинов свободными радикалами дает смесь [c.85]

Арилирование пиридина в присутствии различных источников получения радикала приводит к смесям а-, р- и у-изомеров следующего состава [c.134]

Таким путем были, например, получены а- и р-фенилнафталины [51, 0-, м- и п-метилдифенилы 2] и м- и-д-терфенилы [61, а также осуществлено арилирование тиофена и пиридина [7]. [c.69]

Реакционная способность пиридина в реакциях нуклеофильного замещения настолько велика, что замещению может подвергаться даже сильно основный гидрид-ион Н . Два важных примера подобной реакции — аминирование амидом натрия (реакция Чичибабина) и алкилирование или арилирование при помощи литийорганических соединений [c.1026]

Радикальные атаки в ароматическом ряду не зависят существенным образом от положительных или отрицательных эффектов. Отмечено даже, что ядра, устойчивые по отношению к электрофильным атакам, например нитробензол или пиридин, легко подвергаются замещению. В результате этих реакций образуются смеси, в которых обычно преобладают орто- и пара-изомеры независимо от донорной или акцепторной природы заместителей, находящихся в ядре. При арилировании нитробензола солями п-нитрофенилдиазония получается почти исключительно пара-изомер (а) [c.396]

Аналогично протекает алкилирование или арилирование пиридинов или хинолииов под действием литнйалкилов и литлнарилоп. В этом случае при низких температурах даже может быть выделен промежуточный продукт I [c.442]

Аналогично протекает алкилирование или арилированне пиридинов или хинолинов под действием литийалкилов и литийарилов. В этом случае при низких температурах промежуточный продукт / может быть выделен. [c.327]

Из всех реакций радикального арилирования [252] наиболее широко исследовано гомолитическое фенилирование пиридина и его производных фенильный радикал генерируют из пероксидов, тетрабензоата свинца, азо- и диазосоединений (см. табл. 16.1.3), но независимо от источника радикалов состав смеси изомерных фенилпиридинов остается почти постоянным . [c.55]

Внутримолекулярное арилирование пиридинового кольца (циклизация по типу реакции Пшорра) применяют для получения ряда азаг01е[)оциклов схема (88) [253], но если гетероатом может влиять на отрыв диазогрупиы, как в схеме (89) [254], то ее отщепление обычно преобладает над арилированием. Тем же условиям подчиняется внутримолекулярное аминирование пиридинов нитренами схемы (90) — (92) [255,256]. [c.56]

Алкилирование и арилирование хинолина органолитиевыми соединениями или реагентами Гриньяра протекает по аналогичному (см. выше) нуклеофильному механизму и приводит в основном к 2-замещенньш хинолинам. Как и в случае аминирования, заключительная стадия реакции состоит в потере гидрид-иона, так что для ее завершения желательно присутствие слабого окислителя, например нитробензола схема (43), К==А1к или Аг). Действие на хинолин метилсульфиннлметилкалия в диметилсульфоксиде [48а] приводит к 4-метилхинолину с выходом 90 % схема (44) . С пиридином эта реакция не идет. [c.223]

Арилирование реагентами промежуточной активности (хлор-ппридины, арилгалогениды с одной электроноакцепторной группой) также дает хорошие результаты в условиях конденсации по Ульману, но здесь применимы и более низкокипящие растворители, такие как пиридин [262]. [c.151]

Способ арилирования в полярных апротонных растворителях состоит в обработке раствора борфторида диазония и арилируемого субстрата нуклеофилом — пиридином или нитритом натрия. Так, при внесении в раствор борфторида диазония и ж-динитробензола (1) в диметилсульфоксиде сухого ЫаЫОг при 10 °С получают смесь [c.361]

При галоидировании тетраарилолова обычно образуется смесь продуктов различной степени арилирования. Для получения чистых веществ используют комплекс брома с пиридином, который обладает более мягкими де-арилирующими свойствами, чем сам бром. [c.169]

Расщепление йодонов в присутствии пиридина привело к новым производным -дикетонов — фениловым эфирам. Такие соединения были получены и други.м методом — прямым арилированием дикетонов солями дифеиилйодония. Выхода довольно низкие, и получается притом сложная смесь всех четырех теоретически ожидаемых продуктов (IX, X, XI, XII). В чистом виде все четыре продукта изолировать удалось только в случае димедона [28, 25]. После опубликования изложенных результатов совсем недавно появилась статья Берингера с сотрудниками [30] о применении метода прямого фенилирования солями дифенилйодония для получения фениловых производных -дикетонов. Им удалось получить такие же продукты, но с лучип1м выходом. [c.293]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология