Цианметиловый эфир

Для синтеза пептидов применялись, кроме эфиров фенолов, и другие сложные эфиры, обычно называемые активированными. Из них наиболее полезны цианметиловые эфиры. [c.249]

Цианметиловый эфир гиппуровой кислоты гидролизуется в [c.250]

В последнее время большое значение приобрели методы, основанные а применении активированных эфиров аминокислот. Наиболее удачными из испробованных оказались цианметиловый эфир, предложенный в 1955 г. Швицером, 1и п-нитрофениловый эфир. Оба эфира представляют собой кристаллические соединения, получение которых вполне доступно. [c.494]

ИССЛЕДОВАНИЕ СЕЛЕКТИВНОСТИ ЦИАНМЕТИЛОВОГО ЭФИРА УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ ПРИ РАЗДЕЛЕНИИ УГЛЕВОДОРОДНЫХ СИСТЕМ [c.71]

Цианметиловый эфир уксусной кислоты был получен взаимодействием ацетата калия с хлорацетонитрилом [2]. [c.71]

Как видно из табл. 1, цианметиловый эфир уксусной кислоты по селективности близок к диэтиленгликолю — растворителю, применяемому в настоящее время в промышленности для извлечения ароматических углеводородов из катализаторов риформинга нефтяных фракций. В то же время низкое значение коэффициента активности бензола в цианметиловом эфире уксусной кислоты свидетельствует о его большей растворяющей способности но отношению к бензолу. [c.71]

Активированные эфиры, например цианметиловый эфир гиппуровой кислоты. [c.179]

Ниже в качестве примера реакции получения активированного эфира и его применения для образования дипептида приведен цианметиловый эфир а-ациламинокислоты. [c.249]

Природа сложного эфира. Из изученных эфиров наиболее реакционноспособны те, которые являются производными хлор-ацетонитрила или броммалонового эфира. Различие в скоростях реакции метилового эфира и цианметилового эфира весьма значительно метиловый эфир гиппуровой кислоты при взаимодействии с бензиламином через 11 дней образует амид с выходом только 16%, тогда как в тех же условиях цианметиловый эфир через 30 мин дает амид с выходом 82% [302]. [c.251]

Имеются указания, что карбобензилоксигруппа была отщеплена от карбобензклоксилированных цианметиловых эфиров трипептида с помощью бромистого водорода в ледяной уксусной кислоте и при этом не произошло ожидаемого превращения нитрила в амид [314, 315], [c.252]

В1.ТЙ эфир фталоилглицина значительно менее реакционносйо-собен, чем цианметиловый эфир карбобензилоксиглицина [317]. [c.253]

Цианметиловый эфир карбобензилоксиглицина был получеи двумя способами [321]. По первому способу карбобензилокси глицин кипятили с обратным холодильником в этилацетате с [c.253]

Цианметиловый эфир гиппуровой кислоты [31 . К 3,58 г гиппуровой кислоты 0,02 моля) и 3,03 г триэтиламина 0,-03 моля) в 30 мл этилацетата прибавляют 2,27 г хлорацетонитрила (0,03 моля) и смесь нагревают 3 час до кипепия с обратным холодильником. Затем смесь охлаждают, освобождают от твер-дого хлоргидрата триэтиламина и этилацетатный раствор промывают разбавленным водным раствором бикарбоната натрия и водой, сушат и выпаривают. После добавления этшювого эфира остаток кристаллизуется. Получают 3,47 г (807а) цианметилового эфира гиппуровой кислош с т. пл. 97—99 . После перекристаллизации из смеси ацетона с эфиром температура плавления повышается до 99—100 . [c.255]

Раствор 1.60 г цианметилового эфира трифтор а цетилгл ицил глицина и 0,742 г этилового эфира глицина в 5 мл этилацетата нагревают 90 мин при 110°, затем раствор выпаривают в высоком вакууме и остаток возгоняют при температуре бани 180—190 получают 1,71 г (91%) препарата с т. пл. 232—234 . [c.256]

Цианметиловые эфиры получают взаимодействием ациламинокислоты с хлорцианметилом (см. стр. 462), п-нитрофениловые эфиры — взаимодействием ациламинокислоты с п-нитрофенолом в присутствии дициклогексилкарбодиимида [c.494]

Швицер предложил также применять для этой цели цианметиловые эфиры пептидов. Е. А. Морозова и С. Женодарова, синтезировавшие ряд циклогексапептидов, проводили циклизацию самих пептидов, используя внутримолекулярное отщепление воды с помощью дициклогексил-карбодимида или этоксиацетилена. Последний был применен ими впервые. 1 аким путем был получен глицил-лейцил-диглицил-лейцил-глицин. [c.498]

Действие хлорангидридов кислот на цианметиловые эфиры дитиокислот (148 Н = РЬ, 1 = И) приводит к хлоридам дитиолия, которые при обработке водным раствором бикарбоната натрия превращаются в окрашенные в красный цвет мезоионные 1,3-ди-тиолийаминиды-4 (149 Н = РЬ, Й = Н) (с. в.) (схема 36) [59]. Фотолиз производного (149 Н — РЬ, Н = Н) приводит с высоким выходом к 1,2-дитиолу (150 Н = РЬ, Н = Н) (схема 36) механизм этой перегруппировки обсужден в работе [60]. [c.733]

Методом газожидкостной хроматографии были определены коэффициенты активности гексана и бензола при бесконеч ном разбавлении в цианметиловом эфире уксусной кислоты и рассчитана его селективность по отношению к этой системе. [c.71]

Таким образом, цианметиловый эфир уксусной кислотьк является болре эффективным экстрагентом ароматических углеводородов во сравнению с диэтилечгликолем. [c.73]

Действуя на ациламинокислоту хлорацетонитрилом в присутствии основания, получают цианметиловый эфир ациламинокис-лоты, легко реагирующий с эфиром незамещенной аминокислоты [c.804]

Основной вывод этих исследований заключается в том, что методы дают незначительную степень рацемизации или вообще ее не дают при условии использования защитных групп уретано-вого типа, таких, как карбобензоксигруппа. Исключение составляют методы цианметиловых эфиров и тиофениловых эфиров в ледяной уксусной кислоте, дающие соответственно 2 и 29% рацемизации. Напротив, всем методам с М-ацильными защитными группами, подобными М-трифторацетильной, за исключением азидного и метода виниловых эфиров, присуща большая или меньшая рацемизация. Степень рацемизации зависит от растворителей, температуры реакции и метода присоединения метилового эфира ь-валина. Степень рацемизации меньше, если добавляется свободный эфир, а не эфир, полученный из хлоргидрата действием триэтиламина, так как в растворе всегда частично остается хлоргидрат триэтиламина, количество которого зависит от природы растворителя. На основании высокой степени рацемизации, обнаруженной при добавлении имидазола или Ы-бен-зилимидазола в карбодиимидном методе, сделан вывод о том, что синтез гистидинсодержащих пептидов должен проводиться только с ациламинокислотами уретанового типа или азидным методом с М-ацилпептидами. [c.176]

Смотреть страницы где упоминается термин Цианметиловый эфир: [c.346] [c.250] [c.251] [c.252] [c.252] [c.252] [c.253] [c.254] [c.254] [c.254] [c.255] [c.256] [c.462] [c.499] [c.499] [c.16] [c.37] [c.176] [c.250] [c.251] [c.252] [c.252]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология