Фенилацетонитрил, гидролиз

Бензонитрил и фенилацетонитрил гидролизуются при кипячении с диэтаноламином. Необходимая для гидролиза вода выделяется при дегидратации диэтаноламина [c.91]

Эта методика является видоизменением способа, описанного Хаузером и Чемберсом . Среди ранее описанных методов получения следует упомянуть бензилирование диэтилового эфира фенилмалоновой кислоты с последующим гидролизом , бензилирование фенилацетонитрила с последующим гидролизом , бензилирование фенилуксусной кислоты реагентом Иванова и восстановление а-фенилкоричной кислоты амальгамой натрия . [c.58]

Превращение нитрилов в эфиры, протекающее при обработке их водными растворами спиртов, представляет собой комбинацию гидролиза и алкоголиза. Примером реакции этого типа может служить получение этилового эфира фенилуксусной кислоты из фенилацетонитрила (СОП, 1, 557 выход 87%) [c.292]

Глютетимид получают на основе последовательных конденсаций фенилацетонитрила сначала с этилхлоридом и далее - с метил акрил атом. Образующийся при этом эфир (146) гидролизуют до моноамида дикарбоновой кислоты (147), который затем циклизуют в пиперидиндион (144) кратковременным нагреванием в кислой среде [c.139]

В дополнение к методам получения гомофталевой кислоты, приведенными при описании ее синтеза из фталида через о-карбокси-фенилацетонитрил, следует указать на получение этого вещества омылением цианистого о-цианобензила окислением 3-инданона ш,елочным раствором перманганата из 1етралина через стадию образования фталоновой кислоты из а-инданона окислением хромовой кислотой или же нитрозированисм, перегруппировкой по ]у1 тоду Бекмана и гидролизом . При окислении индена щелочным раствором перманганата образуется смесь гомофталевой и фта-левой кислот. Приведенная выше пропись представляет собой видоизменение метода, который разработали Мейер и Виттене - , а также Уитмор и Куни . [c.144]

В случае избытка реактива Гриньяра нитрилы, замещенные в а-положении магнийгалогенидным остатком, далее могут реагировать нормально, т. е. с образованием кетиминов. Они могут также взаимодействовать со второй молекулой нитрила, давая замещенные р-иминонитрилы (см, гл. 12). Так, например, из фенилацетонитрила и метилмагнийиодида после гидролиза в качестве главного продукта реакции получен нитрил а, Y-Дифенилацетоуксусной кислоты [c.236]

Как и фенилацетонитрил, а-диметиламинофенилацетонитрил подвергается атаке бутиллитием в эфире частично с отщеплением а-водородного атома и образованием карбаниона и частично с присоединением бутильного остатка к атому углерода нитрильной группы . Обработка реакционной смеси этилбромидом и последующий гидролиз путем нагревания с соляной кислотой приводят к получению пропиофенона и 1-диметиламино-1-фенилгексанона-2 [c.240]

С реакцией восстановления нитрилов под действием триалкил-производных алюминия конкурирует реакция присоединения. При избытке нитрила в реакционной смеси увеличивается выход продуктов восстановления. Так, при мольном соотношении триэтил-алюминия и бензонитрила, равном 0,18 1. после гидролиза получено 437о бензальдегида и только 7% пропиофенона, при соотношении 1,20 1 в тех же условиях— 19% альдегида и 317о кетона Из триэти л алюминия и различных нитрилов (бензонитрил, лауро-нитрил, фенилацетонитрил) в мольном соотношении 2 1 при нагревании и последующем гидролизе с хорошими выходами образуются кетоны 8 . [c.242]

Фенилацетонитрил (бензилцианид) является первым соединением, которое алкилировано в межфазных условиях, и в то же время субстратом, который наиболее широко изучен в этом процёссе [1]. Причина этого заключается в следующем. Бензилцианид относится к субстратам, удобным для изучения, поскольку он достаточно кислый, но в то же время не депротонируется под действием водного едкого натра в отсутствие катализатора со скоростью, приемлемой для синтетических целей. Еще одно преимущество этого субстрата заключается в том, что его можно моно- или диалкилировать в зависимости от условий. Кроме того, подобно большинству нитрилов, он не склонен быстро гидролизоваться. Помимо этого, нитрилы представляют собой ценные промежуточные продукты органического синтеза, поскольку после проведения алкилирования нитрильную группу можно гидролизовать, восстановить или присоединить по С = М-связи металлоорганические соединения. [c.237]

Эта методика представляет собой видоизменение способа, разработанного ДенгелемЧ п-Метоксифенилацетонитрил можно получить также путем обменной реакции между хлористым ани-зилом и цианидами щелочных металлов в смесях различных водных растворителей нитрованием фенилацетонитрила с последующим восстановлением, диазотированием, гидролизом и метилированием восстановлением а-бензокси-л-метоксифе-нилацетонитрила (полученного из анисового альдегида, цианистого натрия и хлористого бензоила ) и взаимодействием уксусного ангидрида с оксимом метоксифенилпировиноградной кислоты 2. [c.34]

Нитрилы обычно называют по тем кислотам, которые из них образуются при гидролизе, прибавляя окончание -нитрил к названию радикала кислоты. Другой способ — добавление окончания -цианид к названию радикала, с которым связана СЫ-группа. Если соединение содержит другую группу, имеющую приоритет в перечислении перед СЫ-группой, то группу СЫ называют приставкой -циан или -циано ацетонитрил СНзСЫ, бензонитрил С ИйСК, бензилцианид (или фенилацетонитрил) gH H2 N, циануксусная кислота N H2 00H. [c.224]

Рс агент для нц-лочного гидролиза фенилацетонитрила (1 ммоль) представляет собой раствор 1 г твердого едкого кали в 2 мл г.гшцерина или диэтиленгликоля. Смесь нитрила и щелочи кипятят в течение 1 часа, разбав-,1яют 1 мл воды, охлаждают, осторожно подкисляют 6 н. соляной кислотой [c.471]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология