Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Параконовая кислота

    Реакция протекает с промежуточным образованием циклического аниона, полученного с участием несущего полный отрицательный заряд атома кислорода с атомом углерода более удаленной этоксикарбонильной группы в качестве побочного продукта образуется эфир параконовой кислоты (75) (см. с. 227). [c.228]


    Получение гомологов параконовой кислоты. [c.413]

    Натриевая соль янтарной кислоты и ее моноалкил гомологи реагируют с альдегидами значительно легче, чем натриевые соли одноосновных жирных кислот. Механизм реакции заключается в следующем. Сначала образуются продукты присоединения, которые, как у-оксикислоты, отщепляют молекулу воды с образованием лактонокислот, называемых параконовыми кислотами  [c.413]

    Точно таким же способом пол чаются гомологи и замещенные а р и л-параконовые кислоты [c.414]

    Практически большое значение имеет то, что параконовые кислоты при перегонке кроме изомеризации в итаконовые и цитраконовые кислоты также частич ю отщепляют углекислоту и превращаются в одноосновные /9,у-ненасыщенные кислоты  [c.415]

    Если вести конденсацию в других условиях, то, естественно, в качестве первоначального продукта можно получить соответственные производные параконовой кислоты (ср. Б, III, 1,6). [c.425]

    Параконовые кислоты легко превращаются в Р,у-непредельные кислоты. [c.311]

    Циклоконденсация альдегидов с безводным сукцинатом натрия в уксусной кислоте с образованием параконовых кислот  [c.416]

    Указанное поведение пиперонала позволяет предположить, что со второй молекулой альдегида в конденсацию вступав эфир параконовой кислоты IX, который при низкой температуре существует п течение более продолжительного времени (повы-И1енная температура способствует преЕрап1ению его в соль полу-эфира, которая, как и следует ожидать, не способна к дальней-пюй конденсации, так как содержит малоактивную группу). Возможно, что дилактон X является промежуточным продуктом этой конде1гсации. [c.12]

    Декарбоксилирование с одновременным замещением использовали для введения в циклоалкепы кислородсодержащих групп (уравнение 14 36) реакцию проводили на пчатииовых анодах, в качестве растворите я использовали МеСО Н. грег-ВиОН и Et.зN [138]. Вызывает недоумение, что замещение в катионе происходит главным образом (>80%) у ненасыщенного атома >тлерода исходной молекулы. Не исключено, что сначала происходит окисление двойной связи, а затем замещение и последующее декарбоксилирование. Трудно также понять переход от эффективного двухэлектронного декарбоксилирования к эффективному и, очевидно, одноэлектронному окислению в случае у-замещенных параконовых кислот [139] (уравнение 14.37). [c.444]

    Получение у-лактонкарбоновых кислот ряда янтарной кислоты (параконовые кислоты) [c.157]

    Параконовые кислоты полу-чаются кипячение.м атиконовых или ита-коновых кислот с соляной кислотой, причем вероятно сначала происходит присоединение, а затем отщепление хлороводорода, например [c.157]

    Специальным методом получения параконовых кислот является конденсация яитарно- или пировиннокислого натрия с альдегидами в присутствии уксусного ан1 идрида аналогично синтезу Перкина, например  [c.158]


    Параконовые кислоты находятся в тесной связи с ра.чличными ненасыщенными двухосновными кислотами друшх типов, в которые они в определенных условиях могут бьпъ превращены. Взаимная связь двухосновных ненасыщенных кислот, близких к параконовым кислотам, дается в следующей схеме [c.414]

    Параконовые кислоты при перегонке дают ангидриды итаконо-вых и цитраконоБЫХ кислот и некоторое количество одноосновных ненасыщенных кислот (см. об этом ниже). [c.414]

    Эфиры параконовых кислот при действии этилата натрия переходят в натриевые соли полуэфиров иткконовых кислот. [c.415]

    По типу реакций Перкина с альдегидами также конденси-.руется янтарная кислота и некоторые ее алкилзамещенные производные. В основном процесс состоит. в нагревании натриевой соли кислоты с уксусным ангидридом и соответственным альдегидом. Состав продуктов реакции сильно колеблется. При этом получается параконовая кислота или соответствующая р -ненасы-щенная кислота, образующаяся из параконовой кислоты в результате отщепления двуокиси углерода, или же смесь обеих этих кислот. Так, например, при нагревании бензальдегида с янтарнокислым натрием и уксусным ангидридом до 125° в течение 5 час. лолучается смесь фенилизокротоновой кислоты (XI) и фенил-лараконовой кислоты (XII) 2. При более высокой температуре выход фенилизокротоновой кислоты увеличивается за счет параконовой кислоты [c.199]

    При пониженных температурах и более продолжительном времени реакции образуется дибензилиденовое производное. Считают, что это объясняется участием в реакции эфира параконовой кислоты Л ), более реакционноспособного, чем полуэфир бензи-лиденянтарной кислоты и устойчивого в мягких условиях  [c.226]

    Модификация Фиттига — синтез параконовых кислот конденсацией [c.311]

    Михаэль (1933) синтезировал параконовую кислоту взаимодействием параформальдегида и карбоксиянтарной кислоты в смеси уксусной кислоты с уксуснь[м ангидридом при комнатной температуре в течение двух недель с последующим нагреванием на паровой бане. Из реакционного раствора сначала выкристаллизовывается образующаяся в меньщем количестве (16%) итаконовая кислота, а затем медленно кристаллизуется параконовая кислота (80%). Первоначальное присоединение происходит по более реакционноспособной метиновой группе (аналогичная конденсация легко протекает с ацетальдегидом). Параконовая кислота при перегонке теряет молекулу воды и превращается в итаконовый ангидрид, впервые полученный Бо (1836) в результате деструктивной перегонки лимонной кислоты  [c.547]

    Промежуточный а,чион П1, теряя этоксил, может превращаться в производное параконовой кислоты IV или же, отщепляя молекулу этанола, переходить в карбанион V. Эти обратимые стадии завершаются необратимым превращением карбаниона V в анион ненасыщенного полуэфира VI  [c.563]

    Другое применение диэтилмалоната более специфично, так как реакция [22] диэтилнатриймалоната с соответствующим образом защищенными этилглицидатами приводит к а,р-диэтоксикарбонил-бутиролактонам, которые при последующем гидролизе превращаются в параконовые кислоты (12) схема (21) . Обработка параконовых кислот полифосфорной кислотой дает соответствующие циклопентен-2-оны-1, включая дигидрожасмон, [c.83]


Смотреть страницы где упоминается термин Параконовая кислота: [c.24]    [c.802]    [c.803]    [c.280]    [c.288]    [c.515]    [c.8]    [c.18]    [c.27]    [c.27]    [c.673]    [c.461]    [c.414]    [c.199]    [c.340]    [c.347]    [c.347]    [c.667]    [c.474]    [c.657]    [c.547]    [c.169]    [c.347]    [c.667]    [c.474]    [c.657]   
Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.547 ]




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Получение гомологов параконовой кислоты

оксихинолинов параконовых кислот



© 2024 chem21.info Реклама на сайте