Нитрование соединений

Проведите нитрование соединений а) хлорбензола б) этил-бензола в) кумола г) нитробензола д) бензойной кислоты е) фенола ж) о-нитроэтилбензола. Какие из них нитруются легче, чем бензол Почему [c.163]

Выбор условий и реагентов нитрования зависит в основном от природы нитруемого вещества и от того, какое число нитрогрупп следует ввести в нитруемое соединение. Нитрование соединений ароматического ряда производится в большинстве случаев нитрующей смесью целесообразность применения в этой реакции- серной кислоты обусловлена многими причинами. [c.22]

Следует подчеркнуть, что нитрование соединений ароматического ряда, как и других органических соединений, является экзотермической реакцией при введении одной нитрогруппы выделяется 36,4—36,6 ккал/мол. [c.29]

Подобные различия в реакционной способности наблюдаются и при нитровании соединений 1, 8 и 14. [c.205]

Некоторые химические превращения стереоизомерных спиртов ряда 1,2,3,9 тетрагидрО 5Н-пирроло(2,1-о)изоиндол-5-она описаны в работе [6751. 1-Амино-5Н-пирроло(2,1-о)изоиндол-5-он можно синтезировать восстановлением соответствующего нитропроизводного, которое образуется при нитровании соединения (2.19) [2601. [c.93]

Электрофильное замещение бензоксазолов направляется главным образом в положение бив меньшей степени в положение 5. Нитрование соединения (2) приводит к 6-нитрозамещенному. Фенильные заместители подвергаются электрофильному замещению преимущественно в л-положение [66]. [c.444]

Если подвергаемое нитрованию соединение содержит н е-сколько заместителей, направляющее действие их может конкурировать между собой. [c.207]

А. н. используют для нитрования соединений, содержащих активную метиленовую группу, способную к образованию натриевых производных эта реакция лежит в основе общего метода синтеза [c.88]

В отдельных случаях элиминирование цианогруппы происходит и от а-оксинитрилов, у которых атом водорода гидроксильной группы замещен различными группами. Так, при нитровании, соединений с активной метиленовой группой нитратом ацетонциангидрина отщепляется цианогруппа [c.403]

Бели заместители отделены от ядра алифатической цепью, -эффекты практически уже не играют роли (см. стр. 73). В этом случае сохраняют свое значение лишь /-эффекты, хотя их действие также убывает по мере увеличения расстояния.. Это позволяет предвидеть направление некоторых химических превращений. Так, в случае нитрования соединений типа —(СНз) —2, где 2 представляет собой какой-либо отрицательный заместитель, процентное содержание жета-производных номере роста величины п изменяется, как показано в табл. 9. [c.162]

Большое влияние температуры на скорость нитрования суль фокислот нафталина объясняется тем, что процесс проходит в гомогенной среде. В этом случае при повышении температуры на 10 °С скорость реакции увеличивается примерно вдвое. При нитровании соединений в гетерогенной среде (в производстве нитробензола, нитротолуола и др.) повышение температуры ускоряет процесс лишь в той мере, в какой оно сказывается на скорости диффузии углеводородов в кислотный слой. [c.160]

Содержание ж та-нитропроизводных при нитровании соединений [c.163]

В опытах, рассмотренных ниже, непрореагировавший трет-бу-тилциклогексан в органической фазе продукта реакции определяли экстрагированием нитрованных соединений концентрированной серной кислотой и взвешиванием остатка, представляющего собой чистый циклан. В других опытах число молей прореагировавшего циклана вычисляли по числу молей образовавшихся двухосновной кислоты и нитросоединений. Количество последних определяли при помощи известного метода (5], испарением циклана при комнатной температуре и взвешиванием остатка нитросоединений. Предполагается, что этот остаток представляет собой нитро-тре/л-бутилциклогексан. [c.306]

Исследованы пути получения энергонасыщенных соединений на основе производных 1,2,5-оксадиазола. Оптимизация метода получения 3,5-ди(4-амино-1,2,5-оксадиазол-3-ил)-/Я-1,2,4-триазола (I) позволила поднять выход до 90%. Обменной реакцией Na-соли соединения (I) получен ряд неорганических солей, которые предложены как катализаторы горения смесевых композиций. Нитрование соединения (I) привело к соответствующему динитроаминовому производному. Изучается алкилирование этого соединения. [c.151]

Таблица 24 Энтропия информации в реакциях нитрования соединений

Энтропия информации в реакции нитрования соединений Ph( H2)n5i [c.147]

Комплекс (8) весьма устойчив при температуре ниже —50 С, но при нагревании превращается в обычный продукт нитрования — соединение (7). Относительная устойчивость комплекса (8) отчасти обусловлена наличием аниона Вр4 в ионной паре (ср. разд. 5.1.1). Выделение этого комплекса не доказывает, что подобные интермедиаты обязательно образуются в реакциях нитрования с использованием нитрующей смеси, но в совокупности с кинетическими и другими данными участие таких частиц кажется чрезвычайно вероятным. [c.152]

Существует еще ряд реакций получения хлорпикрина 1) реакция нитрования соединений, содержащих группировку l , как например хлороформ, хлораль, трихлоруксусная кислота и т. д. [c.43]

Для нитрования ароматических соединений иногда применяют эфирьт азо кислоты [104], главным образом этилнитрат, в присутствии концентрированно серной кислоты [105] или хлорида алюминия [108, 1071. Большее значение име их применение для нитрования соединении с активной мвтиленовои группой (см. нюн в присутствии щелочных катализаторов, протекающее по типу сложноэфирной котУ денсации. [c.382]

Одной из характернейших особенностей соединений ароматического ряда является способность к реакциям электро-фильного замещения, в частности к реакции нитрования. Нитрование ароматических соединений происходит в большинстве случаев значительно легче, быстрее и с лучшим выходом, чем нитрование соединений жирного ряда. Реакцию замещения нитрогруппой водорода в ядре ароматического соединения можно представить простой схемой [c.22]

Таблица 3 Нитрование соединений ароматического ряда борфторидом нитрония

Реакция нитрования соединений типа нафталина идет через ромежуточное взаимодействие с окислами азота при относи-ельно высокой концентрации нитрующих агентов даже при рименении сильно разведенной азотной кислоты. [c.157]

Нитрование кетонов [61. Нитрование соединений с активной метиленовой группой алкилннтратами проводи.ли обычно с помощью т/ е/ 2-бутилата калия в ТГФ дли этой цели основание возгоняли и растворитель тщательно очищали. Фойер недавно показал, что применение А. к, в жидком aм п Iaкe значительно упрощает проведение этой реакции, причем выход продукта не уменьшается. [c.24]

Нитрование феназтиониевых солей также хорошо известно. Например, метиленовый голубой может быть превращен в метиленовый зеленый путем мононитрования азотной кислотой и нитритом натрия [304]. Положение нитрогруппы окончательно не установлено, но соединение обычно обозначается как 4-нитропроизводное. Это заставляет предположить, что ориентирующее влияние гетероциклического атома азота, которое столь очевидно в нитровании соединения Т-1, является преобладающим фактором также и в реакциях замещения в феназтиониевом ряду. [c.575]

Алкилирование и нитрование малоновых эфиров. Заугг ill) применил Н. г. для превращеиия -бутилмалонового эфира в его натриевое производное. При этом он нашел, что скорость алкилирования этого вещества я-бутилбромидом в ДМФА в 1000 раз выше, чем в бензоле. Эммоис и Фримен [12] разработали методику нитрования соединений с активной метиленовой группой нитратом ацетонциангидрина путем предварительного превращения их в натриевые производные действием Н. г. Продукт реакции (3) способствует отщеплению иона натрия от (2), но даже при трехкратном избытке натриймалонового эфира выход достигнет только 45%. [c.395]

Реакция нитрования соединений типа нафталина идет через промежуточное взаимодействие с окислами азота при относительно высокой концентрации нитруюш их агентов даже при применении сильно разведенной азотной кислоты Реакция протекает по уравнению [c.157]

Направление замещения зависит от электронных факторов, т. е. определяется образованием переходного состояния с наименьшей энергией. Например, нитрование соединения ХУП1 приводит исключительно к образованию XXI вследствие того, что промежуточное соединение XIX более стабилизовано благодаря резонансу, чем соединение XX, в котором положительный заряд локализован рядом с эфирным карбонилом, что является энергетически грдцым [c.113]

Арильные группы. Арильные группы, связанные с ядром диазина, вступают в реакции электрофильного замещения преимущественно в мета- или пара-положении, как показано на примере нитрования соединений (251) и I252). [c.138]

Гипотеза чередования зарядов в циклах или цепях была опровергнута опытом, что следует, например, из реакций нитрования соединений с триметиламмо-ний- и нитрогруппами в боковой цепи (стр. 38). Эти реакции указывают на то, что полярность не чередуется, а монотонно убывает вдоль цепи. [c.32]

Нитрование соединений жирно-ароматического ряда может протекать также и по другому механизму, как это было доказано А. И. Титовым на примере реакции нитрования нитросоединений [58]. В то время как фенилнитрометан практически не реагирует с азотной кислотой, нитрование фенилдинитрометана протекает легко. В этом случае в реакцию вступает не молекула динитросоединения, а ее анион (динитросоединение обладает кислыми свойствами). В связи с этим фенилдинитрометан, растворенный в четыреххлористом углероде, не реагирует с NO3, так как в этих условиях ионной диссоциации не происходит реакция заметно протекает в нитрометановом и очень быстро в пиридиновом растворах. Практически мгновенно с двуокисью азота взаимодействует фенилдинитро- [c.880]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология