Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Порядок присоединения влияние поляризации

    Порядок присоединения реагентов к непредельным соединениям легко объясняется поляризацией заместителями двойной связи реагирующей молекулы и поляризующим действием реагента. Процесс присоединения начинается с воздействия положительно заряженного атома реагента, который вызывает смещение электронов в молекуле в свою сторону [34]. Имеющиеся в молекуле около двойной связи атомы или атомные группы, благодаря своему влиянию, способствуют или затрудняют смещение электронного облака. Процесс присоединения протекает в том направлении, в котором имеется наибольшее соответствие между влиянием атомов в молекуле и вызываемым реагентом смещением электронов. Так как реакции присоединения по С=С-связи, рассмотренные выше, являются электрофиль-ньши процессами, атомы и группы, проявляющие +/- и особенно + -эффекты, способствуют протеканию реакции (стр. 406) наоборот, атомы галогенов, например брома, при двойной связи затрудняют процесс. Как и всегда, наибольшее значение во время процесса имеют динамические эффекты групп. [c.411]


    Такой порядок присоединения (против правила Марковникова) предопределяется поляризацией двойной связи под влиянием карбоксильной группы  [c.396]

    Порядок присоединения диборана по кратной углерод-углеродной связи а-олефинов против правила Марковникова объясняется меньшей электроотрицательностью атома бора по сравнению с водородом, вследствие чего диссоциация бороводородной связи протекает с отщеплением гидрид-иона. Основным фактором, определяющим ориентацию присоединения, является степень и направление поляризации кратной углерод-углеродной связи под влиянием примыкающих к ней заместителей. Определенное влияние оказывает также пространственный эффект, который четко проявляется на последней стадии гидроборирования — присоединения диалкилборана к олефину  [c.182]

    Поэтому атом углерода 1 приобретает отрицательный заряд, а атом углерода 2 положительный. Заряд атома углерода 2 несколько уменьшен вследствие индукционного влияния метильной группы, но остается положительным, так как заряд, обусловливаемый поляризацией 71-электронов, превышает заряд, вызываемый индукционным влиянием. Такое распределение зарядов и обусловливает направление реакций этого соединения, в частности, порядок присоединения галоидоводорода (правило Марковникова). [c.48]

    Согласно Марковникову, атом хлора из состава НС1 присоединяется к менее гидрогенизированиому атому углерода, а атом водорода — к более гидрогенизированиому атому углерода по месту двойной связи. Такой порядок присоединения связан с поляризацией (смещением) электронных облаков it-связи. Эта связь более рыхлая, чем <з-связь, потому легче деформируется под влиянием радикала Hs, обладающего положительным индукционным эффектом. Вследствие этого на атомах углерода, соединенных двойными связями, возникают небольшие эффективные заряды, противоположные по знаку, которые и обусловливают механизм присоединения к ним галогеноводородов  [c.374]


Смотреть страницы где упоминается термин Порядок присоединения влияние поляризации: [c.183]    [c.358]    [c.44]    [c.358]   
Избранные работы по органической химии (1958) -- [ c.46 ]




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Пол влияние на порядок присоединения

Порядок присоединения



© 2025 chem21.info Реклама на сайте