Борорганические соединения с двойными связями

По такой же методике было исследовано соединение В. В результате озонолиза был получен тот же альдегид, который был выделен из соединения. А, что позволило установить положение двойной связи и метильной группы. Структура каждого из этих соединений была доказана в результате полного синтеза следующим образом при реакции диборана с бутеном-2 было получено реакционноспособное борорганическое промежуточное соединение [c.214]

Присоединение бора и водорода к двойной или тройной угле-род-углеродной связи представляет собой очень важную реакцию, так как образующиеся при этом борорганические соединения широко используются в органических синтезах как сами по себе, так и для превращений различных функциональных групп Браун, 1956). [c.254]

По схеме цисоидного присоединения идет и открытая в 60-е годы реакция гидроборирования (схема 64). При этом происходит цисоидное присоединение атома водорода и борсодержащего остатка по двойной связи (образующиеся борорганические соединения (69) обычно яв- [c.283]

Простые олефины с прямой цепью и с концевой двойной связью, как бутен-1, пентен-1 и гексен-1, дают 93—94% продукта присоединения, в котором атом бора находится у концевого атома углерода и только на 6—7% присоединение протекает с образованием вторичных (в отношении расположения атома бора) борорганических соединений. Разветвленность алкильной группы, находящейся непосредственно у кратной связи, не влияет на порядок присоединения. Так, порядок присоединения е изменяется для З-метилбутена-1, 3,3-диметилбутёна-1 и 4,,4-диметилпентена-1. [c.193]

Боргидрирование олефинов протекает легко с образованием борорганических соединений 203, в которых атом бора располагается преимущественно у менее замещенного из двух углеродных атомов, образуюпщх двойную связь. Органобораны 203 легко превращаются в спирты при окислении щелочной перекисью водорода [c.615]

Олефиновая двойная связь в алкеновых кислотах гидратируется под действием водной кислоты или щелочи. Наиболее мягкие условия гидратации состоят в гидроборировании двойной связи с последующей обработкой борорганического соединения пероксидом водорода. В результате присоединение воды протекает против правила Марковникова эта методика использована при синтезе ряда б-гидроксикислот с выходом к соответствующим б-лактонам [8] схема (4) . Альтернативная методика заключается в превращении алкеновой кислоты в эпоксикислоту с последующим восстановительным расщеплением поксидного кольца алюмогидридом лития [8] схема (5) . [c.159]

При нормальных условиях алканы не реагируют с растворами борана (ВНз) в эфирных растворителях. В то же время алкены и алкины вступают в быструю реакцию присоединения (гидроборирование) с образованием органоборанов (борорганических соединений). Гидроборирование простых моно- или дизамещенных двойных связей дает триалкилбораны (рис. 4.18). [c.87]

На ее основе удалось развить методы синтеза различных классов борорганических соединений — бортриалкилов, их разнообразных производных, борацикланов и других различных боросодержащих гетероциклов, линейных и циклических диборных соединений. Реакция гидроборирования, в сочетании с окислением образующихся в результате ее борорганических соединений, нашла применение в органической химии как метод г мс-гидратации двойной углерод-углеродной связи. [c.13]

В 1948 г. Хёрд [1] установил, что диборан способен присоединяться по двойной связи олефиновых углеводородов с образованием бортриалкилов. Это открытие оказалось исключительно плодотворным для развития химии органических соединений бора. Последующие систематические исследования реакций диборана с различными классами ненасыщенных органических соединений выявили общие закономерности и механизм процесса, осветили проблемы ориентации и стереохимии присоединения и привели к открытию новых синтетических приемов, которые оказались полезными как для химии борорганических соединений, так и органической химии в целом. [c.178]

Атомы кремния при двойной углерод-углеродной связи оказывают значительное влияние на ориентацию присоединения диборана. Как показал Сейферс [177, 178], гидроборирование триметилвинилсилана смесью борогидрида натрия и треххлористого алюминия в диглиме приводит к смеси борорганических соединений XI, при окислении которых получается а-триметилсилилэта-нол (XII) и Р-триметилсилилэтанол (XIII) в соотношении 1 2. [c.211]

Специфические свойства некоторых гидридов бора (типа КаВН) позволили провести избирательное присоединение борогидридов к непредельным, главным образом циклическим диеновым и полиеновым углеводородам, содержащим двойные связи различной природы, и получить ненасыщенные борорганические соединения, а при их окислении — ненасыщенные спирты, ряда терпенов и стероидов, синтез которых другими методами пока еще трудно осуществим. [c.18]

Получение борорганических соединений реакцией дибортетрахлорида с непредельными углеводородами. Дибортетрахлорид, B2 I4, и дибортетрафто-рид реагируют с олефинами, бутадиеном и ацетиленом, присоединяясь по двойной (тройной) углерод - углеродной связи непредельных углеводоро дов. Описаны также реакции B2 I4 с циклопропаном и нафталином. [c.112]