Арилгалогены

На диазониевую соль действуют галогенидом одновалентной меди (Си,С1 , СщВг,) в присутствии соотве гствующей галогенводородной кислоты (НС1, НВг), при этом образуется соответствующий арилгалоге-нид [c.163]

На диазониевую содь действуют галогенидом одновалентной меди (Си,С1 , Сц,Вг,,) в присутствии соответствующей галогенводородной кислоты (H I, НВг), при этом образуется соответствующий арилгалоге-нид [c.163]

Этот метод особенно удобен для таких активных алкилгалогенидов, как аллил-, бензил- и пропаргилгалогепиды, а также для простых и сложных а-галогенозамещенных эфиров, однако он мало пригоден для обычных первичных и вторичных галогенидов. Третичные алкилгалогениды вообще не вступают в реакцию, являющуюся по отношению к галогениду нуклеофильным замещением, а дают преимущественно продукты элиминирования. Реакция применима также к активированным арилгалоге-нидам (таким, как 2,4-динитрохлоробензол, см. т. 3, гл. 13), эпоксидам [167] и активированным олефинам, например акрило-нитрилу [c.443]

Реакция диазониевых солей с ионами иода является одним из наиболее удобных методов введения иода в ароматическое кольцо. Аналогичные реакции с ионами хлора, брома и фтора непригодны в синтетических целях, поэтому для получения арилхлоридов, арилбромидов и арилфторидов лучше использовать реакции 13-25 и 14-24. Однако при проведении других реакций диазониевых солей в ирисутствии этих ионов арилгалоге-ниды обычно получаются в качестве побочных продуктов. [c.37]

Эфирный раствор П должен содержать вещества нейтрального характера — углеводороды, простые эфиры, алкил- и арилгалоге-нпды, спирты, альдегиды, кетоны, амиды, нитрилы, сложные эфиры или нитросоединения. [c.243]

В отличие от спиртов, фенолы в этих условиях арилгалоге-дов не образуют. [c.155]

Нуклеофильное замещение галогена в арилгалоге 12 2 2 нидах [c.326]

Зависимость от анионного нуклеофила. Реакции 8,2, включающие анионные нуклеофилы, как правило, протекают быстрее в дипо-лярных апротонных растворителях, чем в протонных [650, 654]..Некоторые типичные величины для изодиэлектрических растворителей СН ОН -> ДМФ приведены в табл. 2.36. Ускорение велико, и оно увеличивается с ростом основности аниона. Значительные практические синтетические преимущества диполярных апротонных растворителей в реакциях этих нуклеофилов и R0 , RS , R2N и карба-нионов подытожены Паркером [650]. Большое увеличение скорости делает возможным замещение в нереакционноспособных арилгалоге-нидах [188, 634] и позволяет быстро алкилировать R O индифферентный в протонных растворителях нуклеофил, алкилгалогенидом RX в ГМФТА [635].. [c.407]

Причина того, что заместители в ж-положениях оказывают гораздо меньшее влияние на реакционную способность арилгалоге- [c.246]

Нуклеофильное замещение галогена в винил- и арилгалоге-нидах требует гораздо более жестких условий по сравнению с реакциями алкилгалогенидов. Энергии диссоциации связей в случае фенильных соединений повыщены по сравнению с приведенными в табл. 37 примерно на 60 кДж/моль нуклеофильное замещение протекает здесь обычно по другим механизмам (разд. Г,5.2). [c.259]

При действии хлора или брома образуются арилгалоге-ниды (ароматические галогенопроизводные, см. 9.12). [c.319]

Полярные молекулы образуют в растворе двойные молекулы или димеры, особенно когда растворителем является вещество с малой диэлектрической проницаемостью, а само растворенное вещество содерн5ит группы — ОН или > N11. Относительно слабая связь имеет место между молекулами арилгалоге-нов в четыреххлористом углероде. Нахедено, что изменение теплосодержания при распаде двойной молекулы (ВХ)о 2КХ лелшт между 1000 и 1700 ка.л [c.375]

Реакционная способность таких галогенидов, как галогенбепзол и гало-гентолуол, исключительно мала по отношению к нуклеофильным агентам, с которыми замещение в алкилгалогенидах и активированных арилгалоге-пидах протекает легко. Однако замещение может происходить в достаточножестких условиях, включающих высокие температуры или действие сильных оснований. Например, реакция хлорбензола с раствором едкого натра при [c.185]

Новый каталитический процесс сочетания органических радикалов состоит в комбинации этих двух простых реакций. Для рассматриваемого процесса был предложен следующий механизм. Каталитический процесс начинается с взаимодействия дигалогенбис (трифенилфосфин) никеля с реактивом Гриньяра с образованием в качестве промежуточного соединения комплекса никеля 212), из которого при добавлении арилгалоге-нида R X путем восстановительного отщепления двух органических групп образуется соединение (213). Регенерированный фосфиновый комплекс нульвалентного никеля 214) вновь вступает в реакцию окислительного присоединения с арилгалогенидом и дает а-комплекс никеля 215) [c.100]