Фенолы из фенилгидроксиламинов

В кислом растворе реакция диспропорционирования идет с ничтожной скоростью, а основным продуктом электролитического восстановления фенилгидроксиламина является анилин. В кислом растворе фенил-гидроксиламин может также изомеризоваться с образованием п-амино-фенола. [c.546]

При обработке серной кислотой азоксибензол претерпевает перегруппировку, в результате которой в и-положение одного из бензольных ядер вступает гидроксильная группа Реакция межмолекулярна Механизм ее аналогичен предложенному для превращения фенилгидроксиламина в и-амино-фенол [c.230]

Действием цинковой пыли в присутствии хлористого аммония нитробензол восстанавливают в фенилгидроксиламин. Последний при действии серной кислоты перегруппировывается в п-амино-фенол. [c.251]

Какие соединения образуются из фенилгидроксиламина при действии серной кислоты в присутствии избытка следующих соединений а) этилового спирта б) фенола в) анилина Каков механизм этих реакций [c.137]

Другим заслуживающим краткого упоминания путем окисления является превращение фенилгидроксиламина в л-амино-фенол при действии кислоты. Фенилгидроксиламин лучше всего получать восстановлением нитробензола, а не окислением анилина, однако первичные ароматические амины можно, хотя и с низким выходом, окислить до производных гидроксиламина, используя надкислоты, например кислоту Каро (гл. 3), и таким образом получить аминофенолы, а в конечном счете — хиноны. [c.154]

Выше, на примере реакций окисления и восстановления нитробензола, нитрозобензола, фенилгидроксиламина, фенола, -нитрофенола, гидрохинона, хинона, бензойной и салициловой кислот, нитрометана были показаны возможности радиационной химии в решении задач установления механизма этих реакций. Мы убедились, что с помощью импульсного радиолиза удается определить константы скорости и константы равновесия таких процессов, для которых эти величины другими путями установить не представляется возможным. Понятно, что и многие другие процессы окисления и восстановления в органической химии можно с успехом исследовать методами радиационной химии. Таковы, например, реакции окисления алифатических и ароматических альдегидов, замещенных анилинов и нитрилов. Первое требование, — выполнение которого необходимо для начала такой работы, — это правильное представление об общем химизме системы. Далее, весьма полезно совмещать эксперименты методом импульсного радиолиза со спектрофотометрическим определением различных продуктов реакции. Желательно также направить реакцию по такому пути, чтобы можно было ожидать образования неустойчивых промежуточных продуктов с известными спектрами поглощения, установленными независимым путем, например при импульсном фотолизе. Промежуточные продукты можно пытаться предсказывать также на основании принципа линейности в изменении свободной энергии. Дальнейшее расширение применения радиационно-химических процессов будет несомненно связано с использованием методов ЭПР , полярографии и других новых методов. [c.166]

Существует ряд катализируемых кислотами (или кислотами Льюиса) реакций, в ходе которых М-замещенные ароматические амины и 0-замещенные фенолы перегруппировываются в соответствующие орто- или /гара-замещенные в ядре соединения. Из числа таки Г реакций уже обсуждались перегруппировка диазоаминосое-динений (триазенов) в аминоазосоединения (разд. Г, 8.3.3), перегруппировка фенилгидроксиламина в /г-аминофенол (разд. Г, 8.1) перегруппировка сложных эфиров фенолов по Фрису (разд. Г, 5.1.7.1). В ходе этих реакций заместитель полностью отделяется от субстрата. Отщепившийся остаток выступает в роли катиона в реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Исследования показывают, что эта реакции протекают межмолеку-лярно, например [c.283]

Все промежуточные продукты восстановления ароматических нитросоединений, за исключением нитробензола и устойчивого азобензола, иод действием сильных кислот перегруппировываются. При этом из фенилгидроксиламина образуется п-амино-фенол, из азоксибензола — п-гидроксиазобензол, а из гидразо-бензола — бензидин. (Напишите схемы образования этих веществ ) [c.260]

При действии азотной кислоты на иитрозосоединения и арил-гидроксил амины были выделены, кроме фенолов, также соответствующие иитросоединения, а в случае нитрования фенилгидроксиламина и нитрозобензола—и -динитробензол кроме того, для пара-замещенных нитрозосоединений констатировано образование диазосоединений. [c.238]