Фенилгидроксиламин

Вообще аминофенолы можно получать путем восстановления нитрофенолов (стр, 561). Теоретически интересный способ синтеза, имеющий также практическое значение для промышленного получения н-аминофенола, основан на перегруппировке фенилгидроксиламина под влиянием концентрированной серной кислоты [c.581]

Другие продукты восстановления нитробензола являются результатом вторичных реакций нитробензола, нитрозобензола и фенилгидроксиламина. Нитрозобензол и фенилгидроксиламин могут реагировать с образованием азоксибензола, который может восстанавливаться до гидразобензола. По-видимому, не имеется прямого пути перехода от азоксибензола к азобензолу, поэтому при восстановлении азоксибензола неизменно получается. гидразобензол. [c.546]

Нитрозобензол легко восстанавливается до фенилгидроксиламина, являющегося промежуточным соединением, из которого получаются разнообразные другие продукты. В щелочном растворе фенилгидроксил-амин подвергается диспропорционированию с образованием анилина и азоксибензола [c.546]

Теплый раствор фильтруют, осадок промывают 40 мл горячей воды. Затем фильтрат насыщают поваренной солью (100 г) и помещают в охлаждающую смесь (смесь льда и соли) на 1 ч. Фенилгидроксиламин выделяется в виде длинных светло-желтых игл, которые отсасывают и сушат. [c.150]

В кислом растворе реакция диспропорционирования идет с ничтожной скоростью, а основным продуктом электролитического восстановления фенилгидроксиламина является анилин. В кислом растворе фенил-гидроксиламин может также изомеризоваться с образованием п-амино-фенола. [c.546]

Нитробензол можно получить частичным окислением фенилгидроксиламина [c.299]

Напишите схемы получения анилина из следующих соединений а) нитробензола б) хлорбензола в) бензамида г) фенилгидроксиламина. Укажите условия, в которых следует проводить реакции. [c.154]

Получение Л -фенилгидроксиламина. Л -Фенилгидрокснламин из нитробензола можно получить только в слабокислой (близкой к нейтральной) среде. В качестве восстановителя обычно используют цинк в растворе хлорида аммония. Можно использовать также амальгаму алюминия или сульфид аммония. [c.413]

На практике фенилгидроксиламин при этом не выделяют, и процесс его получения объединяют с процессом перегруппировки для этого нитробензол восстанавливают (часто электролитически) в концентрированном сернокислотном растворе (ср. стр. 566). [c.581]

В щелочной среде Л -фенилгидроксиламин неустойчив, так как щелочь катализирует его окисление кислородом воздуха. Кроме того, в присутствии каталитических количеств порошкообразной щелочи он может реагировать с менее восстановленным промежуточным продуктом — нитрозобензолом — с образованием азоксибензола [c.415]

Аналогичным образом Л -фенилгидроксиламин реагирует с углеродным аналогом нитрозобензола — бензальдегидом — с образованием нитрона [c.415]

Почему восстановление нитробензола цинком в солянокислой среде приводит к анилину, в щелочной среде — к гидразобензолу, а в водно-спиртовом растворе хлорида аммония — с фенилгидроксиламину [c.308]

Аналогично реагируют и некоторые другие соединения, имеющие вторичную аминогруппу. Например, фенилгидроксиламин при взаимодействии с азотистой кислотой образует Л -нитрозо-производное (36), в котором атом водорода гидроксильной группы находится под влиянием двух электроноакцепторных групп и поэтому способен легко замещаться с образованием [c.426]

Фенилгидроксиламин в сернокислой среде превращается в л-аминофенол, в солянокислой — в п-аминофенол и п-хлоранилин, в бромоводороде — в п-ами-нофенол и п-броманилин. Какие образуются соединения, если реакцию вести в метаноле в присутствии серной кислоты Каков ее механизм [c.308]

Для очистки фенилгидроксиламина от содержащихся в нем примесей минеральных солей его извлекают эфиром. Полученный после удаления эфира фенилгидроксиламин перекристаллизовывают из бензола. Очищенный таким образом препарат на воздухе относительно устойчив. [c.150]

Еще одним примером такого рода является процесс катодного восстановления нитробензола на ртутном электроде. При проведении измерений в водных растворах на поляризационной кривой имеется единственная волна, соответствующая присоединению четырех электронов и четырех протонов с образованием фенилгидроксиламина (кривая 1 на рис. 7.11) [c.241]

Окислением фенилгидроксиламина хромовой кислотой получают нитробензол [c.310]

Жесткие условия восстановления железом не позволяют осуществить выделение этих промежуточных продуктов, хотя некоторые из них могут быть целевыми продуктами синтеза. В этих случаях и находит себе применение электрохимический метод восстановления, позволяющий строго регулировать условия процесса. В частности, промышленное получение п-аминофенола, используемого в качестве проявляющего вещества при обработке кинофотоматериалов, осуществляется электрохимически восстановлением нитробензола до фенилгидроксиламина, который в сильнокислой среде перегруппировывается в п-аминофенол [c.450]

Третья группа. В раствор осаждаемого металла вводят не свободный осадитель, а вещества, которые медленно образуют осадитель в определенных условиях реакции. Наиболее простой пример — осаждение сернокислого бария персульфатом, который при нагревании медленно разлагается, образуя сульфат-ионы. Чтобы получить плотные и чистые осадки купферонатов металлов, в раствор вводят фенилгидроксиламин и нитрит натрия. Эти вещества медленно образуют купферон, который и осаждает металл. Наиболее разработаны те методы этой группы, в которых осадитель вводят в виде эфира соответствующей кислоты. При нагревании эфир медленно гидролизуется, образуя кислоту, которая в соответствующих условиях вызывает осаждение. Для осаждения сульфатов применяют диметилсульфат, оксихинолинатов — 8-ацетоксихинолин и т. п. [c.80]

Значительно сложнее протекает процесс восстановления нитробензола в ш,елочной среде. Катодное восстановление сопровождается здесь целым рядом химических реакций. При взаимодействии нитрозобензола с фенилгидроксиламином легко образуется азокси-беизол, который, восстанавливаясь на катоде, последовательно превращается в азобензол и затем в гидразобензол [c.451]

Приведите схемы н механизмы следующих молекулярных перегруппировок а) бензидиновой для гидразобензола и о, о -гидразотолуола б) хлорида N-метиланилиния при нагревании до 350 °С в) фенилгидроксиламина при нагревании в разбавленной серной кислоте г) Ы-нитрозо-Ы-метиланилииа в кислой среде. [c.153]

Наконец, восстановление нередко происходит ступенчато, и полярограмма содержит две (или более) полярографических волны. Так, в йодоформе сначала восстанавливается один атом иода, а при более отрицательных потенциалах — уже два атома иода. При полярографировании нитробензола одна волна соответствует образованию фенилгидроксиламина, а вторая— конечному продукту — анилину [c.510]

Амины, гидразины и гндроксиламины. Для построения названий соединений-основ использована радикально-функциональная номенклатура, например 1-Нафтил-амин, Л ,Л -Дифенилгидразин, Л -Фенилгидроксиламин. При наличии у атома азота различных заместителей в название соединения-основы входит старший нз них, осталы1ые обозначаются приставками Дифениламин. Л -метил-, Фенилгидразин, /V -метил-. [c.10]

Фенилгидроксиламин, подобно другим гидроксиламинам, очень чувствителен, к окислителям он восстанавливает раствор Фелинга и серебряные соли, а в водном растворе при действии кисоторода воздуха довольно быстро превращается в азоксибензол, являющийся продуктом конденсации неизмененного фенилгидроксиламина с нитрозобензолом, образовавшимся при окислении [c.532]

Наиболее трудно доступен орто-изомер для его получения исходят либо из ж-броманилина, который сначала сульфируют, а затем восстанавливают для удаления брома, либо из фенилгидроксиламина (СбНБЫНОН), который с этой целью обрабатывают сернистым ангидридом, [c.579]

В препаративных количествах нитрозобензол получают окислением анилина или Л -фенилгидроксиламина. При окислении анилина используют НгЗОв (кислота Каро), пербензойную или перуксусную кислоты, дихромат натрия в серной кислоте (0°С), а для окисления Л -фенилгидроксиламина — дихромат натрия в серной кислоте (0°С). [c.412]

Первое и. соединений, содержащих два атома азота, — азокси-бензол — образуется вследствие конденсации промежуточных продуктов нитрозобензола и фенилгидроксиламина. Нитрозогруппа полярна и по химическим свойствам близка к карбонильной группе ( )енилгидроксиламин — типичный нуклеофил, способный атаковать группу —N==0 [c.261]

В щелочной среде процесс усложняется тем, что под влияиием щелочей, наряду с восстановлением, происходит взаимодействие промежуточных соедииений. Так, при восстановлении нитробензола в щелочной среде образующиеся первоначально нитрозобензол и фенилгидроксиламин взаимодействуют, соединяясь атомами азота и образуя так называемое азоксисоединение [c.356]

При действии разбавленной серной кислоты Л -арилгидроксил-амины подвергаются перегруппировке в аминофенолы с переходом гидроксильной группы в пара-положение ароматического кольца. Из Л/-фенилгидроксиламина при этом получается п-аминофенол с хорошим выходом [c.307]

В каких условиях следует проводить восстановление о-нитроаиизола, чтобы получить из него а) о-анизиднн, б) 2-амино-5-гидроксианизол, в) 2-метокси-фенилгидроксиламин, г) 1,2-бис(2 -метоксифенил)гидразин [c.308]

Какие образуются соединения из фенилгидроксиламина при а) гидрировании в присутствии никеля Ренея 1) в мягких условиях, 2) в жестких условиях, [c.311]

Предложите химические реакции, с помощью которых можно установить различное строение следующих пар веществ а) гидразобензол и бензидин б) п-метоксиазобензол и л-метилазоксибензол в) о-нитро-Л -метиланилин и JV-hhtpo--W-метиланилин г) л-фенилендиамин и феиилгидразин д) фенилгидроксиламин и п-аминофенол. [c.311]

Курс органической химии (1965) -- [ c.498 , c.507 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.213 , c.214 , c.216 , c.242 , c.247 , c.299 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1934) -- [ c.157 , c.177 ]

Органическая химия Часть 2 (1994) -- [ c.0 ]

Фотометрический анализ издание 2 (1975) -- [ c.281 ]

Теоретические проблемы органической химии (1956) -- [ c.409 , c.410 ]

Вредные органические соединения в промышленных сточных водах 1982 (1982) -- [ c.178 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.498 , c.507 ]

Органическая химия 1965г (1965) -- [ c.374 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.430 ]

Органическая химия 1973г (1973) -- [ c.404 ]

Методы эксперимента в органической химии Часть 2 (1950) -- [ c.288 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.339 ]

Основы технологии органических веществ (1959) -- [ c.279 ]

Курс органической химии (1970) -- [ c.305 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.205 , c.206 , c.208 , c.238 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.268 , c.269 , c.271 , c.289 , c.304 ]

Лекционные опыты и демонстрационные материалы по органической химии (1956) -- [ c.327 , c.328 , c.329 ]

Химия и технология химикофармацефтических препаратов (1964) -- [ c.81 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.301 ]

Капельный анализ органических веществ (1962) -- [ c.170 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.250 , c.314 , c.363 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.250 , c.314 , c.363 ]

Введение в электронную теорию органических реакций (1977) -- [ c.423 ]

Органическая химия Издание 6 (1972) -- [ c.223 , c.224 ]

Лабораторное руководство по химии промежуточных продуктов и красителей (1948) -- [ c.35 ]

Основы технологии органических веществ (1959) -- [ c.279 ]

Электрохимический синтез органических веществ (1976) -- [ c.155 , c.156 ]

Полупродукты анилинокрасочной промышленности (1955) -- [ c.254 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.441 , c.442 ]

Промышленный синтез ароматических нитросоединений и аминов (1964) -- [ c.174 , c.210 , c.211 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1775 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1775 ]

Электроокисление в органической химии (1987) -- [ c.14 ]

Химия гербицидов и регуляторов роста растений (1962) -- [ c.434 ]

Химия и технология пестицидов (1974) -- [ c.386 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.384 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.301 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.308 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.283 ]

Введение в химию и технологию органических красителей Издание 3 (1984) -- [ c.286 ]

Органическая химия Том 1 (1963) -- [ c.528 , c.532 , c.533 , c.550 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.528 ]

Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) -- [ c.526 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.219 ]

Полярографический анализ (1959) -- [ c.473 ]

Органическая химия Том 1 (1962) -- [ c.528 , c.532 , c.533 , c.550 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.67 , c.68 , c.70 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.74 , c.75 , c.78 , c.80 ]

Органическая химия Издание 4 (1970) -- [ c.235 ]

Основные процессы синтеза красителей (1957) -- [ c.14 , c.74 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.386 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.466 , c.467 ]

Химия азокрасителей (1960) -- [ c.133 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.180 , c.240 , c.241 , c.248 , c.255 , c.257 ]

Введение в химию и технологию органических красителей Изд 2 (1977) -- [ c.238 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.406 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология