Аланин окисление изомеров

Асимметрическое окисление или декарбоксилирование. Лучшие результаты при расщеплении рацемических аминокислот нолз чают при использовании ферментов оксидаз, выделенных из животных тканей (оксидазы )-аминокислот из почек млекопитающих и оксидазы -аминокислот из змеиного яда) При действии оксидазы )-аминокислот на соответствующие рацемические аминокислоты получены -изомеры аланина 1 , метионина и пролина [c.59]

Бактерии обычно используют D-аминокислоты более эффективно, чем высшие животные. Это и не удивительно, так как D-аминокислоты входят в состав клеток бактерий (стр. 67). Кроме того, бактерии значительно легче, чем высшие организмы, приспосабливаются к особым условиям питания. Некоторые бактерии могут использовать D-изомеры аминокислот непосредственно, другие обладают ферментными системами, катализирующими инверсию D-аминокислот путем рацемизации, окисления и реаминирования и, возможно, другими путями. Ценный обзор, посвященный использованию D-аминокислот бактериями и другими организмами, составлен Райдоном [159]. Автор сообщает о 26 видах бактерий, использующих по крайней мере одну из 13 D-аминокислот. Наиболее часто используются D-изомеры валина, аланина, серина, глутаминовой кислоты. [c.138]

Так, например, рост некоторых микроорганизмов [250] тормозит лишь L-изомер p-2-тиенилаланина, тогда как у крысы оба стереоизомера этого аналога оказались активными антагонистами [246]. Многие аналоги фенилаланина окисляются оксидазами аминокислот [277, 278], а p-2-тиенилаланин может подвергаться и переаминированию (см. табл. 22). Активность p-2-тиенил-D-аланина у крысы зависит, вероятно, от его инверсии в результате окисления в соответствующую а-кетокислоту и последующего переаминирования с образованием L-формы. [c.151]

Обратимое превращение аспарагиновой кислоты в щавелевоуксусную было рассмотрено в гл. И1. Процессу окисления углеродного остова аспарагиновой кислоты, наблюдаемому в опытах с тканевыми препаратами крысы [10], вероятно, предшествует переаминирование. Аспарагиновая кислота декарбоксилируется различными специфическими декарбоксилазами с образованием либо а-аланина, либо р-аланина (стр. 208). Были рассмотрены также роль аспарагиновой кислоты в образовании аргининоянтарной кислоты в процессе синтеза мочевины (стр. 339) и использование а-аминогруппы аспарагиновой кислоты в биосинтезе пуринов (стр. 283, и [11]). L- и D-изомеры аспарагиновой кислоты не дезаминируются со сколько-нибудь заметной ско-)остью под действием общих аминокислотных оксидаз. Однако -аспарагин оки-сляется оксидазой змеиных ядов, а относительно специфичные оксидазы, найденные в почках животных различных видов, катализируют окисление D-аспарагиновой кислоты (стр. 187). Биосинтез аспарагина был рассмотрен в гл. Ill этот вопрос нуждается в дальнейшем изучении [12]. В организме животных, по-видимому, возможен синтез аспарагина. Имеются [c.311]

L-Изомер К. впервые выделен в виде труднорастворпмого сульфата из мочи кроликов, получавших инъекции триптофана. К. — промежуточный продукт обмена триптофана при его биологич. превращении в никотиновую кислоту. При ферментативном окислении К. превращается в 3-оксикинуренин. К. и 3-окси-кинуренин расщепляются ферментом кинуренин-азой, содержащим пиридоксаль-5-фосфат, с образованием аланина и антраниловой (соответственно 3-оксиантраниловой) к-ты. При переаминировании К. образуется соответствующая а-кетокислота, к-рая самопроизвольно циклизуется в кинуреновую кислоту. К. является предшественником пигментов глаз насекомых — оммохромов. [c.285]

Исходя из этих теоретических предпосылок, мы рещили подвергнуть нитрованию N-ацилированный р-фенил-р-аланин, азот которого не способен становиться аммониевым, что должно существенно уменьшить возможность образования мета-изомера. И действительно, при нитровании N-бензоил-, N-карбометокси- и N-ацетил-р-фенил-р-аланина были получены с высоким выходом п-нитропроизводиые. Строение N-ацетил- -(4-нитрофенил)-р-аланина было доказано окислением до п-нитробен-зойной кислоты. Интересно поведение этих ацильных производных в условиях кислотного гидролиза в то время как гидролиз карбометоксильного производного не происходит даже при многочасовом кипячении с концентрированной соляной кислотой, а бензоильное производное гидролизуется в этих условиях частично, N-анетил-р-(4-нитрофенил)-р-аланин при кислотном гидролизе легко и гладко образует соответствующую аминокислоту. [c.502]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология