Аланин изомеры

Напишите структурную формулу изомера аланина, не проявляющего кислотные свойства. С помощью какой реакции можно отличить это вещество от аланина [c.391]

В молекуле аланина а-углеродный атом (он помечен звездочкой) является асимметрическим, и аланин представляет простейшую оптически активную аминокислоту, суш,ествуюш ую в виде двух зеркальных изомеров (стр. 201, 203), [c.279]

Дипептиды. Представителями самых маленьких пептидов являются содержащиеся в мышцах животных и человека карнозин и ансерин. В их состав входит остаток необычной аминокислоты — р-аланина (структурный изомер а-аланина). [c.352]

Структурные изомеры. Изомеры, имеющие разную последовательность связывания атомов, а- и -Аланины являются структурными изомерами по отношению друг к другу. Структурными изомерами являются также диметиловый эфир и этанол. [c.117]

Приведите строение структурных и пространственных изомеров аланина. [c.413]

Хиральные соединения отличаются друг от друга но своему действию на плоскополяризованный свет. С примером такого явления мы столкнулись в разд. 23.4, где рассматривалась изомерия координационных соединений. Допустим, что пучок поляризованного света проходит через раствор, содержащий хиральное вещество, например аланин (схема установки изображена на рис. 23.14). Раствор одного энантиомера вызывает вращение плоскости поляризации в одном направлении, а раствор другого энантиомера - в противоположном направлении. В каждом случае угол вращения пропорционален концентрации раствора и длине кюветы с раствором. Раствор, содержащий равные концентрации двух энантиомеров, называется рацемической смесью и не вызывает вращения плоскости поляризации света. Энантиомеры хирального вещества часто называют оптическими изомерами, так как они оказывают действие на поляризованный свет. [c.445]

Поэтому аминокислоты природных белков можно рассматривать как производные Ь (+)-аланина, у которого водородные атомы при р-углероде замещены различными группами. На этом основании все а-аминокислоты белков с асимметрическим углеродом являются соединениями -ряда (стр. 204), независимо от того, в каком направлении они вращают плоскость поляризации. О-Изомеры а-амино-кислот в природных белках не встречаются и животными организмами не усваиваются. [c.280]

Различный химический сдвиг метильной группы аланина у LL-пептида по сравнению с LD-изомером делает возможным определение DL-пептида. Чувствительность -3%. [c.176]

Дипептиды Р-аланил- 3-аланин и глицил-у-аминомасляная кислота имеют подобное линейное строение, поэтому термодинамические параметры комплексообразования этих соединений с краун-эфиром отличаются незначительно. Такие пары пептидов, как Р-аланил-Р-аланин и Ь-а-аланил-Ь-а-аланин, Ь-а-аланил-глицин и глицил-Ь-а-аланин имеют одинаковый состав, но отличаются по своему строению. Эти соединения являются структурными изомерами. Различие в строении отражается на термодинамических характеристиках их взаимодействия с 18-краун-б. Например, комплексообразование макроциклического лиганда с р-аланил-р-аланином более энтальпийно благоприятное, в то время как комплекс, образованный Ь-а-аланил-Ь-а-аланином, является и энтальпийно, и энтропийно стабилизированным. Подобные различия характерны и для комплексов, образованных изомерами глицил-Ь-а-аланином и Ь-а-аланил-глицином. [c.216]

Право- и левовращающие изомеры. Все аминокислоты, кроме глицина, могут существовать в двух изомерных формах. Эти два изомера, называемые право- и левовращающими, или I- и -модификациями, почти идентичны между собой, и различаются лишь пространственным расположением четырех групп, связанных с а-атомом углерода. Каждая из двух таких молекул является зеркальным отражением другой — одна может быть названа левой, другая — правой формой. На рис. 178 приведены два изомера аминокислоты аланина, в которой R — метильная группа СН3. [c.485]

И I—о-изомеров. В ряду ь—ь-эфиров интенсивность сладкого вкуса снижается, а у I-—э-изомеров повышается. В частности, эфиры а-1.-аспартил-о-серина и а-ь-аспартил-о-треонина значительнослаще, чем соответствующие производные а-ь-аспар-тил-о-аланина и о-о-аминомасляной кислоты. Кроме того, было показано (103], что трео- и эритро-изомеры отличаются по интенсивности сладкого вкуса. Высокой интенсивностью сладкого вкуса, как отмечалось выше, обладают метиловые эфиры а-ь-дипептидов (1], а самыми сладкими среди их ь—о-аналогов, содержащих гидрокси-группу, являются к-пропило-вые и изобутиловые эфиры (102, 103]. [c.100]

За исключением глицина, который не содержит асимметрического углеродного атома, все аминокислоты оптически активны. Все эти аминокислоты, обнаруженные в белках, обладают L-конфигура-цией при а-атоме углерода. Заглавная буква L указывает на конфигурацию молекулы, но не на направление вращения плоскости поляризации света. Право- и левовращающие изомеры обозначаются соответственно знаками (+) и (—) или же буквами d я I. Конфигурацию молекулы при а-атоме углерода можно определить химически путем сравнения с родственным оптически активным соединением. Например, L-серин можно превратить в L-аланин или L-цистеин с помощью следующих реакций [c.24]

Величина этих различий зависит от особенностей данной аминокислоты например, аланин имеет различия в спектрах изомеров только в области отпечатков пальцев , тогда как спектры серина отличаются в областях выше чем в 1500 см . Небольшие различия относятся за счет разницы в кристаллической структуре, тогда как сильные изменения объясняются образованием димеров D- и L-изомеров, вращательной изомерией и т. д. [1]. [c.188]

Рацемизация. Протон может быть вновь присоединен в исходное а-положение, но уже иестереоспецифично. Рацемазы, катализирующие реакции этого типа, имеют важное значение для бактерий, которые должны синтезировать из соответствующих Ь-изомеров О-аланин и О-глутаминовую кислоту, необходимые для синтеза пептидогликанов. [c.218]

Правовращающие и левовращающие оптические изомеры обозначают соответственно буквами d тл I перед названием соединения, например /-Лнмонен /-Лимонен. Перед названием вещества, представляющего собой оптически, неактивный рацемат, ставится обозначение dl например, //-Лимонен. Символами о и L перед названием соедннения обозначают не направление вращения плоскости поляризации, а пространственную конфигурацию асимметрических молекул этого соединения и соответственно его принадлежность к стернческим рядам D-глицеринового альдегида и ь-глицерниового альдегида. В этом случае правое нлн левое вращение плоскости поляризации, присущее соединению с D- или L-конфигурацией, обозначается соответственно знаками (+) или (—) в скобках например d(—)-Фруктоза ь( + ) Аланин. Рацематы зеркальных изомеров D-ряда и L-ряда могут быть обозначены символом dl например DL-Молочная к-та. [c.120]

Производные аминокислот. Производные аланина ф-лы ХУ1-флампроп-изопропил (суффикс BW, X = Р, К = изо-СзН, ЛД50 3000 мг/кг) и бензоилпроп-этил (суффикс X = С1, К = 2115) применяют как послевсходовые Г. для б ьбы с овсюгом в посевах злаков активность этих соед., более высокая у ( - )-изомеров, обусловлена гидролизом до своб. к-т, избирательность-различием в скоростях гидролиза в сорняках и культурных растениях. [c.527]

До самого последнего времени легко доступными а-галоидопроизвод-ными были только производные алифатических кислот. Поэтому этот метод широко использовался только для синтеза глицина, аланина, ва-лина, лейцина и их изомеров. [c.442]

Рис. 4.5 демонстрирует возможность образования водородных связей для симметричных и асимметричных пептидных ассоциатов. В последнем случае эндотермический эффект гидрофобных взаимодействий между гидратированными боковыми цепями пептидов будет усиливаться благодаря эндоэффекту взаимодействия полярных (амидных) групп с неполярными радикалами. Оба типа взаимодействий дают положительный вклад в величину Лг- Большйе значения Й2 и /13 для ВЬ-а-аланил-р-аланина и глицил-у-аминомасляной кислоты по сравнению со значениями указанных величин для их структурных изомеров Ь-а-аланил-Ь-а-аланина и р-аланил-р-аланина (см. табл. 4.2) служат доказательством данного заключения. Первая пара пептидов формирует ассоциаты с асимметричной структурой в растворе, а вторая формирует симметричные ассоциаты. Изображенная на рис. 4.6 линейная зависимость между /13 и числом сольват1фованных молекул в первой сольватной оболочке свидетельствует о том, что значения величин [c.200]

Ротштейн [3] разделил 2-аминоадипнновую кислоту на оптические изомеры при помощи асимметрического энзиматического гидролитического метода, описанного Гринштейном [2] для разделения /-а-аминокислот (см. описание синтеза -аланина-ЬС ). /-2-Аминоадипиновая кислота, [а]р- -25,0° (2%, в 5 н. соляной кислоте). [c.296]

Так, В-изомеры глутаминовой кислоты, аланина, валина, фенилаланина, лейцина и ряда других открыты в клеточной стенке бактерий в составе некоторых антибиотиков, в частности актиномицинов, бацитрацина, грами-цидинов А и 8, содержатся аминокислоты В-конфигурации. [c.40]

Крам и сотрудники сравнили скорость реакций (X )-201 с солями I- и аминоэфиров для того, чтобы оценить влияние на скорость реакции переэтерификации способности (X )-201 и (К)-201 к хиральному распознованию этих солей. Некоторые результаты этих исследований приведены в табл. 5.7,. Хотя хиральность аланина осталась нераспознанной, I -изомер соли лейцинового [c.307]

Удельное вращение плоскости поляризации света [а] выражается в угловых градусах. Приводится для )-линии натрия при температуре (в °С), указанной верхним индексом при численном значении угла вращения. Знаки + и — перед этим значением обозначают соответственно правое (т. е. по часовой стрелке) или левое (против часовой стрелки) вращение затем в скобках обычно указаны концентрация оптически активного вещества (в г на 100 мл растворителя или в %) и растворитель, в котором проводилось определение (если растворитель не обозначен — определение проводилось в воде). Правовращающие и левовращающие оптические изомеры обозначают соответственно буквами d а I перед названием соединения, например -Лимонен /-Лимонен. Перед названием вещества, представляющего собой оптически неактивный рацемат, ставится обозначение dl , например, /-Лимонеи. Символами о и I- перед названием соединения обозначают не направление вращения плоскости поляризации, а пространственную конфигурацию асимметрических молекул этого соединения и соответственно его принадлежность к стерическим рядам о-глицеринового альдегида и ь-глицерииового альдегида. В этом случае правое или левое вращение плоскости поляризации, присущее соединению с о- или ь-конфигурацией, обозначается соответственно знаками (-Ь) или (—) в скобках например и(—)-Фруктоза ь(+)-Аланин. Рацематы зеркальных изомеров с-ряда и ь-ряда могут быть обозначены символом оь напрнмер ОЬ-Молочная к-та. [c.120]

Для двумерной хроматографии пригодна смесь растворителей III и IV (рис. 159 [7]), и в особенности смесь растворителей VIII и IV (рис. 161 [9]). Они позволяют разделить все Р-аланин + у-амино-м-масляная кислота, кроме лейцина и изолейцина. Эти изомеры можно разделить в параллельном опыте при использовании проточного метода [13] с растворителем VII (рис. 162). [c.402]

Методы ЭПР были применены к вращательной изомерии. В радикале типа НзС-СНИ- все три протона метильной группы эквивалентны, если группа вращается свободно, но если ее вращение ограничено, то они становятся неэквивалентными, и сверхтонкая структура спектра ЭПР становится поэтому более сложной. Таким способом было изучено заторможенное вращение в твердом аланине [37, 38] и в растворах нитроалкановых анионов и феноксильных радикалов [39, 40]. Была исследована цис-тракс-изомерия катиона дуросемихинона в растворе [41, 42] при этом наблюдали чередование линий различной ширины, что было приписано ограниченному вращению гидроксильных групп вокруг связей углерод — кислород. [c.216]

Иммунологически активные и структурно подобные фрагменты трипсинового гидролизата белка А О- и Г-Изомеры р-3,4-диоксифенил-аланина (ДОФА) [c.359]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология