Никотинамид, метилирование

Эти реакции имеют чрезвычайно важное биологическое значение. Так, биологическое метилирование часто осуществляется при помощи 5-метилсульфониевых солей. Наиболее универсальным донором метильных групп в организме является 5-аденозилметио-нин. С его участием происходит метилирование аминов, например коламина, норадреналина (см. 9.3.5). В приведенном ниже примере 5-аденозилметионин использован для метилирования пиридинового атома азота в никотинамиде. [c.179]

Реакция замещения у сульфоний-иона приводит к переносу метильной группы от атома серы к атакующему нуклеофилу и называется реакцией трансметилирования. Трансметилирование — важный метаболический процесс, в котором роль донора метильной группы обычно выполняет 5-аденозилметионин. Типичным примером этого процесса может служить метилирование аминов, например никотинамида [уравнение (7-1)]. [c.93]

С Другой стороны, представляется неправдоподобным, чтобы метилирование никотинамида активным метионином , в процессе которого отщепления протона не происходит, протекало по описанному выше пути. [c.212]

Никотинамид и N-метилникотинамид (метаболит никотинамида) являются участниками процесса метилирования т-РНК и белков. [c.29]

Перенос метильных групп на двойные связи ненасыщ. жирных к-т микроорганизмов приводит к образованию к-т с разветвленной цепью или содержащих циклопропановые кольца. В результате метилирования нек-рых биологически активных соед. (напр., гистамина, никотинамида) образуются продукты, выводимые из организма. В белках метилированию могут подвергаться аминогруппы остатков лизина и аргинина. Метилирование пуриновых и пиримидиновых оснований, а также рибозных колец-самая распространенная модификация нуклеиновых к-т, особенно транспортных РНК. В полисахаридах А. может, напр., метилировать атом [c.32]

Выше было сказано, что водород обратимо присоединяется к никотинамидному кольцу НАД в положении 4. Теперь, когда читатель знаком с основными особенностями процесса восстановления пиридиннуклеотидов, уместно привести доказательства такого утверждения. В приведенной на фиг. 64 последовательности реакций НАД-Нг, образующийся при химическом восстановлении, представлен в виде обоих стереоизомеров. Вследствие этого НАД, образующийся при ферментативном окислении ацетальдегидом химически восстановленного НАД-Нг (стадия Т), содержит дейтерий. Добавление НАД-азы из Ыеигозрога (стадия 2) приводит к образованию никотинамида, меченного дейтерием. Метилирование меченного дейтерием никотинамида иодистым метилом (стадия 3) и окисление продукта метилирования М -метилникотинамид-иодида щелочным раствором феррицианида (стадия 4) дает содержащий дейтерий пиридон. Поскольку известно, что химическое окисление происходит в положениях 2 и 6, дейтерий, следова- [c.230]

Реакции трансметилирования с участием ониевых соединений, таких, как бетаин или диметилтетин, не требуют наличия аденозинтрифосфата или других источников энергии. В противоположность этому процессы метилирования никотинамида за счет метионина [520, 521], метилирования норадреналина [522 и метилирования гуанидинуксусной кислоты [523—525] происходят только в присутствии аденозинтрифосфата. Для этих реакций необходимо активирование метионина аденозинтрифосфатом, которое, как показал Кентони [526—530, 1108], протекает согласно следующему уравнению [c.372]

Оптические изомеры метионина как доноры метильной группы. Кантони [107] установил, что метилирование никотинамида в N-метилникотинамид, вызываемое ферментом никотинамидметилкиназой в присутствии аденозинтрифосфата и глицеринфосфата, протекает вдвое легче, когда при- [c.228]

Это соединение, содержащее сульфониевый радикал, может передавать метиль-ную группу на многие органические вещества, модифицируя их структуру. Метиль-ная группа метионина как структурного компонента 5-аденозилметионина играет роль источника метильной группы в весьма распространенных реакциях биологического метилирования. К таковым относится метилирование норадреналина в адреналин, диметнлэтаноламина — в холин, карнозина — в ансерин, никотинамида — в М-метилникотинамид, метилирование нуклеиновых кислот, белков и других соединений. Все эти процессы являются необратимыми- и протекают с обязательным участием [c.33]

Метилирование — перенос метильной группы с молекулы донора на различные химические соединения, являющиеся акцепторами метильных групп. Реакциями метилирования, как правило, завершается конечный этап биосинтеза различных органических соединений в живой клетке. Так, реакция метилирования — обязательный этап биосинтеза таких низкомолекулярных соединений, как метионин, некоторых фосфолипидов, креатина, ансерина, катехоламинов, биполимеров — нуклеиновых кислот и белков. Метилирование полимеров происходит на уровне готовых макромолекул. Путем метилирования осуществляется инактивация гистамина и никотинамида в тканях животных. [c.113]

При синтезе Н-метилированных креатина, холина, адреналина и никотинамида также идет метилирование. Ферментативная реакция является высокоспецифичной. Однако при алкилировании дейт ствием сульфониевых соединений встречается много случаев, когда может осуществляться передача не только метильной группы, но и других алкильных групп. Например, при взаимодействии метио-дида 5-метнлтиациклогексанона-4 с эфиром малоновой кислоты (или р-кетоэфиром), метильная группа не отщепляется и образуется сложный эфир 5-метилтио-З-оксоамилмалоновой кислоты [23] [c.293]

Упомянем прежде всего о метилтрансферазах (шифр 2.1.1), перенося-ш,их метил (переносится, в частности, метильная группа молекулы метионина). Примером может служить никотинамид-метилтрансферааа, которая катализирует реакцию метилирования никотинамида по гетероциклическому азоту, перенося метил с метионина, связанного в 8-аденозилме-тионин. Последний превращается при этом в З-аденозилгомоцистеин [c.744]

Из организма витамин РР выводится в виде метилникотинамида с мочой. Поэтому при отсутствии гиповитаминоза нецелесообразно назначение больших доз никотинамида, так как для его выделения требуется метильная группа. При этом могут нарушаться процессы метилирования и трансметилирования, возникает недостаток липотропных веществ. Никотиновая кислота (но не никотинамид) в больших дозах (граммы) используется для лечения атеросклероза. Полагают, что никотиновая кислота усиливает катаболизм ЛПОНП. Однако кардиологическим больным с низким давлением не следует назначать ниацин из-за его гипотонического вазодилатационного действия. Антивитамины 3-ацетилпиридин, 6-аминоникотинамид, изониазид (действует как аналог НАД). [c.350]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология