Пировиноградная кислота в триптофана

Триптофан — Индол Пировиноградная кислота + ЫНз [c.246]

Связанные аминокислоты получают, выделяя белковую фракцию и гидролизуя ее соляной кислотой, смесью соляной и муравьиной кислот, серной кислотой, трихлоруксусной кислотой или гидроокисью бария ИЗ]. При гидролизе могут возникнуть артефакты и, чтобы их избежать, необходимо соблюдать осторожность. Триптофан часто разрушается при кислотном гидролизе, в основном из-за присутствия углеводов и металлических примесей. Соли тяжелых металлов, вероятно, также приводят к разложению других аминокислот. Триптофан можно получать при помощи щелочного гидролиза, но при этом разрушаются многие другие аминокислоты. Серин разлагается в пировиноградную кислоту, аланин, глицерин и аммиак, а цистеин — в сероводород, аланин, аммиак и т. д. Поэтому щелочи реже кислот применяют для гидролиза белков. [c.529]

Наиболее долгоживущим изотопом азота является азот-13 (период полураспада 10 мин). Аминокислоты, содержащие эту метку, синтезированы из NHg с использованием ферментов, иммобилизованных на пористых щариках из кремнезема [75]. Стабильный изотоп азот-15 изучен гораздо лучще реакции одностадийного аминирования дают возможность осуществлять наиболее короткие синтезы. Широко используется восстановительное аминирование а-ке-токислоты как химическими, так и биохимическими методами. С помощью цианоборогидрида натрия в присутствии NHs можно восстановить, например, индолил-З-пировиноградную кислоту в [2- N]триптофан с выходом 23 7о (pH 6—8, в МеОН, 25°С) [76]. Ферментативные синтезы, например превращение 2-оксоглутаровой кислоты в глутаминовую в присутствии NH4 1 и восстановленного фосфата NAD, представляются удобными для синтеза скорее [c.253]

Возможен и обратный процесс. Многие аминокислоты (аланин, фенилаланин, тирозин, гистидин, триптофан, серин, цистеин) содержат в своем составе трехуглеродный фрагмент, из которого в процессе распада указанных аминокислот возникают пировиноградная кислота и ее производные. Дезаминирование глутаминовой и аспарагиновой кислот ведет к образованию а-кетоглутарата и оксалоацетата соответственно, которые при посредстве цикла трикарбоновых кислот переходят в пировиноградную кислоту. Так же пролин, который легко превращается в глутаминовую кислоту, а из нее - в пировиноград ную. От нее несложен переход к углеводам посредством в основном обращения реакций распада фруктозо-1,6-дифосфата. [c.459]

Реакция, катализируемая триптофаназой, представляет еще один пример реакции неокислительного дезаминирования. В этой реакции триптофан распадается без поглощения кислорода на индол, пировиноградную кислоту и аммиак (стр. 408). [c.196]

Аминокислоты в глюконеогенезе. Обмен белков тесно связан с обменом углеводов через цикл трикарбоновых кислот. Атомы углерода различных аминокислот мотут преобразовываться в ацетил-КоА или промежуточные продукты цикла, т. е. аминокислоты могут служить источником в синтезе углеводов. По способности участвовать в глюконеогенезе аминокислоты делятся на три группы I) гликогенные, 2) кетогеи-иые, 3) гликогенные и кетогенные. Гликогенные — это аминокислоты, которые могут быть предшественниками пировиноградной кислоты, а следователбно, и глюкозы. К гликогенным относятся 15 аминокислот аланин, аргинин, аспарагиновая кислота, аспарагин, глутаминовая кислота, глутамин, глицин, гистидин, метионин, цистеин, пролин.серин, треонин, триптофан, валнн. Кетогенные — это, аминокислоты, при катаболизме которых может образоваться ацетоуксусная кислота. Лейцин — только кетогевяая аминокислота. Четыре аминокислоты (фенилаланин, тирозин, лизин, изолейцин) являются одновременно и гликогенными, и кетогенными. [c.6]

Р. Бреслоу в 1980 г. изучал стереоселективность реакций трансамини-рования под действием пиридоксамина, привязанного к циклодекстрину [формула (149)]. Это соединение является моделью ферментов, обеспечивающих в живых организмах ряд важнейших химических превращений. Отмечено, что в присутствии такого искусственного фермента образование триптофана из соответствующей оксокислоты ускоряется примерно в 200 раз, в то время как образование аланина из пировиноградной кислоты почти не ускоряется. Образующийся триптофан имеет 04 12 %, фенилаланин — более 50 %. [c.93]

Воздействию ферментов бактерий подвергается в толстых кишках также и триптофан, который при декарбоксилировании превращается в трипта-мин (индолэтиламии). В результате отщепления боковой углеродной цепи, триптамин превращается в индол, пировиноградную кислоту и NH , при бактериальном расщеплении триптофана остается нетронутым циклический колиюнент его молекулы. [c.362]

Интересные возможности для синтеза оптически активных аминокислот открывает использование иммобилизованных ферментов, у которых в качестве одного из субстратов выступает пировиноградная кислота. В этом случае введение в реакционную систему аммиака и КН-компонента соответствующей боковой цепи (К аминокислоты) приводит к прямому получению аминокислоты в качестве основного продукта реакции. Таким образом были получены -аминокислоты — тирозин, диоксифенилаланин (ДОФА), триптофан, 5-окситриптофан (В. И. Яковлева, 1978). Благоприятным обстоятельством является то, что равновесие этого процесса существенно сдвинуто в сторону образования аминокислоты. Здесь особое внимание привлекает синтез [c.14]

Предшественниками глюкозы при глюконеогенезе являются пируват, оксалоацетат и фосфоенолпируват. Поэтому аминокислоты, которые превращаются в эти соединения, могут быть использованы для синтеза глюкозы (глюконеогенез из аминокислот) такие аминокислоты называют гликогенпыми. Глюконеогенез с участием аминокислот происходит особенно активно при преимущественно белковом питании, а также при голодании. В последнем случае используются аминокислоты собственных белков тканей. Катаболизм лейцина и лизина не включает стадии образования пировиноградной кислоты углеродная часть превращается непосредственно в ацетоуксусную кислоту и ацетил-КоА, из которых синтез углеводов невозможен это кетогепные аминокислоты. Тирозин, фенилаланин, изолейцин и триптофан являются одновременно и гликогенными, и кетогенными часть углеродных атомов их молекул при катаболизме образует пируват, другая часть включается в ацетил-КоА, минуя стадию пирувата. [c.340]

Наравне с альдегидами и практически одновременно с ними для синтеза тетрагидро-0-карболинов стали применяться о-кетокислоты. Известны многочисленные прим ы взаимодействия триптаминов и триптофанов с глиоксиловой, пировиноградной, а-кетогпутаровой, фенил- и арилпировикоградными кислотами (3, 75J. Реакция протекает при комнатной температуре с образованием 1-замещтных 1-карбокси- [c.14]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология