Бензофуран синтез

В СВЯЗИ С фармакологической активностью келлин привлек внимание нескольких групп химиков-синтетиков. Среди разнообразных путей синтеза этого соединения наиболее интересным с точки зрения химии хромонов является способ, представленный на схеме (65) [92]. При этом в качестве исходного соединения используется производное дигидрофурана (9а), которое на промежуточной стадии синтеза дегидрируется в производное фурана (96). Этот метод подобен методу синтеза родственного фурокумарина псоралена, и применен он здесь по той же самой причине электрофильное замещение бензофуранов направляется в фурановое кольцо, и получаемые продукты не могут быть использованы для синтеза келлина. [c.103]

Для синтеза бензофуран-2-уксусной кислоты используют реакции X—XI. Бензофуран-З-уксусную кислоту получают по методу Арндта — Эйстерта [118]. [c.41]

При синтезе дифенилолпропана весьма нежелательно присутствие в феноле окиси мезитила и алкилзамещенных бензофуранов (2-ме-тилбензофуран, 2,3-диметилбензофуран), которые трудно отделить от фенола ректификацией. На сильнокислотных катализаторах эти примеси реагируют с фенолом, образуя различные высококонденсированные соединения, придающие нежелательную окраску дифенилолпропану и ухудшающие его качество. Для производства дифенилолпропана на сильнокислотных катализаторах, в том числе и на ионообменных смолах, необходимо использовать фенол только высшего сорта. [c.155]

В раствор 29,0 г едкого кали в 500 жл воды при нагревании вносят 64,8 2 (0,4 моля) бензофуран-2-карбоновой кислоты с т. пл. 193 (см. Синтезы гетероциклических соединений , 4, стр. 49). Полученный раствор помещают в литровый стеклянный цилиндр с притертой пробкой. После охлаждения до комнатной температуры небольшими порциями вносят 1400 2 2 /о-ной амальгамы нагрия (примечание 1). По окончании прибавления щелочной раствор отделяют от ртути и при охлаждении льдом подкисляют соляной кислотой до кислой реакции на конго. При этом выпадает 2,3-дигидробензофуран-2-карбоновая кислота в виде масла, которая при растирании стеклянной палочкой кристаллизуется. Кристаллы отсасывают, промывают водой и высушивают на воздухе. [c.15]

Для получения бензофуранов чаще всего используют внутримолекулярную циклизацию замещенных бензолов. Менее обычным путем синтеза этой системы является аннелирование производных Фурана. Образование бензофуранов при реакции о-галогенфенолов с ацетиленидом меди(1) является примером синтеза, в котором межмолекулярное сочетание предшествует внутримолекулярной циклизации [209]. Этот метод применен в синтезе природного бензо-Фурана эгонола [210]. В модифицированном методе используют [c.167]

Циклодегидратащ я 2-(о-гидроксиарилпроизводных) ацетальдегидов, кетонов или кислот (и в некоторых случаях 8-аналогов) дает гетероциклы этот метод особенно важен для синтеза бензофуранов. [c.485]

Бензофуранкарбоновые кислоты. Существуют разнообразные методы получения бензофуран-2- или 3-карбомовых кислот и их эфиров. Способ, с помощью которого Перкин впервые выполнил синтез бензофурана, представляет собой общий метод, по которому могут быть получены либо бензо-фуран-2-карбоновая, либо бензофуран-2,3-дикарбоновая кислоты [115] (стр. 8). [c.38]

Кислотно-катализируемая перегруппировка 0-арилкетоксимов [76], приводящая к образованию бензофуранов, в точности соответствует перегруппировке фенилгидразонов — классическому методу синтеза индолов по Фищеру (разд. [c.488]

Классический синтез бензофуранов, который весьма удобен и широко используется, основан на бромировании кумарина (XXIII) или его производных с последующей обработкой дибромида основанием и декарбоксилированием образующейся кума-риловой кислоты [32]. Возможный механизм этого процесса представлен ниже [c.148]

Общим методом получения бензофуранов является отщепление галогеноводорода от о-окси-(Р-галогенэтил- или Р-галогенэтилен-)бе зола. Вероятно, первым примером такого замыкания цикла является синтез к мариловой кислоты по методу Перкина [1], который может быть представлен следующей схемой [c.8]

Синтезы, протекающие по типу 111. Замыкание бензофуранового цикла по типу И1 происходит гораздо чаще, чем по рассмотренным выше схемам однако эта реакция не является наиболее удобным методом для получения бензофуранов и их производных. [c.15]

Для синтеза самих бензофуранов чаще всего применяют замыкание в цикл а-феноксикарбонильного соединения или соответствующего ацеталя [36а, 41, 42]. [c.15]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология