Антрахинон щелочное окисление

Кроме того, Ализарин может быть получен из 2-хлор антрахинона, а также щелочным окислением антрахинона. [c.139]

Диоксиантрахинон (ализарин) готовится методом окислительной щелочной плавки 2-сульфокислоты антрахинона может быть получен из -хлорантрахинона, а также щелочным окислением самого антрахинона. Ализарин, помимо применения непосредственно в качестве красителя, служит исходным материалом для синтеза других протравных красителей. [c.347]

Гидроксильная группа входит в ароматическое ядро, как выше было подробно выяснено, в результате замещения сульфогруппы. Кроме этого наиболее широко применимого способа имеются для частных случаев другие способы, например превращения КНа-группы, обмен С1-атома на ОН. Об этих методах сказано ниже, в своем месте. Независимо от них существуют, правда, не все имеющие значение для практики способы непосредственного ввода ОН-группы в ароматическое ядро. Таковыми являются прежде всего электрохимический метод окисления ароматических производных каталитическое окисление углеводородов в парах и затем метод нагревания со щелочами соединений, заключающих реактивирующую окислительную группу. Примеры такого окисления уже были отмечены выше, при описании применения метода щелочного плавления к р-сульфокислотам антрахинона. [c.188]

Самым старым способом производства антрахинона является окисление возможно чистого антрацена двухромовой щелочной солью в сернокислотном растворе. [c.250]

Диаддукт при окислении воздухом в щелочной среде дает антрахинон. [c.426]

Схема 9.16. Механизм окисления концевых групп полисахаридов антрахиноном при щелочной варке. [c.339]

По методике, приведенной в работе [5, с. 366], после окисления антрацена хромовой смесью полученый антрахинон промывают до исчезновения кислой реакции, переносят в коническую колбу и обрабатывают щелочным раствором гидросульфита натрия при нагревании для перевода антрахинона в антрагидрохинон. Последний при температуре 60—70°С обрабатывают перекисью водорода, причем снова получают антрахинон, который после высушивания взвешивают. [c.125]

Бензол, толуол, нафталин, антрацен и другие исходные вещества, получаемые из каменноугольной смолы, превращаются в красители через стадию различных промежуточных продуктов. Последние получаются рядом реакций, таких как сульфирование, щелочное плавление, нитрование и восстановление, хлорирование, окисление, конденсация. Эти процессы могут быть названы общими процессами органического синтеза. С помощью этих методов в первичные углеводороды вводятся сульфо-, окси-, алкокси-, амино-и другие группы, В ряде случаев, например, при получении антрахинона и его производных из нафталина через фталевый ангидрид, происходит синтез новых кольцевых систем. Химия промежуточных продуктов для красителей включает почти всю химию ароматического ряда и многие из промежуточных продуктов широко используются вне производства красителей. [c.68]

Щелочным нитробензольным окислением лигносульфонатов в присутствии катализаторов окислительно-востановительного типа - антрахинона, о-фенантролина получают ароматические оксиальдегиды - ванилин (4-гидрокси-З-метоксибензальдегид), сиреневый альдегид [492, 493]. В результате использования каталитических добавок суммарный выход ароматических альдегидов, например, при переработке лигнина из древесины осины повышается с 39.1 до 61-64.7 %. [c.174]

Добавление каталитических количеств антрахинона ускоряет процесс делигнификации древесины, повышает выход целлюлозы при сульфатной и натронной варках на 8-10 % [103]. Показана возможность повышения эффективности классической методики щелочного нитробензольного окисления лигнинов путем применения катализаторов окислительно-восстановительного типа - антрахинона или о-фенантролина. Так, в присутствии антрахинона выход ароматических альдегидов при щелочном нитробензольном окислении лигнинов из древесины осины возрастает с 39.1 до 61.1 % (мае.) [104]. [c.311]

Отличие в поведении гидроокиси щелочноземельного металла сравнительно с едкой щелочью, весьма вероятно, обусловливается не только разной степенью щелочности (концентрации ОН-ионов), но и тем, что едкая щелочь, как мы видели, может своеобразно содействовать окислению, в то время как щелочноземельная гидроокись реагирует предположительно лишь как гидролизующий агент, т. е. содействует отнятию элементов сернистой кислоты при гидролизе, происходящем от действия воды. Следовательно, схема течения реакции, например, с -сульфокислотой антрахинона в этом случае такова [c.329]

Присутствие солей марганца значительно ускоряет окисление антрацена до антрахинона [247, 262, 263, 280], паральдегида в уксусную кислоту [264], нафталина до нафтохинона [265], гидрохинона до хинона [266], толуола до бензальдегида и бензойной кислоты [267, 268]. При электрохимическом окислении о-толуолсульфамида лучшие выходы сахарина получаются, если реакция идет в щелочной среде с добавлением солей марганца [277]. [c.564]

Опыты, проведенные М. А. Ильинским, А. Н. Николаевой и А. И. Перельман, показали, что в случае щелочного окисления антрахинона весьма существенно прибавление Са++ для связывания образующегося ализарина в виде ализарата кальция и что сульфит натрия может быть заменен сернистым натрием [c.650]

Д иоксиантрахинон (ализарин) готовится методом окислительной щелочной плавки 2-сульфокислоты антрахинона может быть получен из -хлорантрахинона, а также щелочным окислением самого антрахинона. Ализарин, помимо применения непосредственно в качестве [c.317]

АНТРАХИНОН С,4На02 - светло-желтые ромбические кристаллы, т. пл. 286° С, растворяется в нитробензоле, анилине, горячем толуоле. Получают А. окислением антрацена или из фталево-го ангидрида и бензола. При действии на А. щелочных растворов окислителей (КСЮз, KNOз, Ыа. Сг04) образуется ализарин. Производные А. применяют в качеспве красителей. [c.29]

В пром-сти 1,4-А. обычно получают нагреванием 1,4-ди-гидроксиантрахинона с На 8 04 или лейкоформы 1,4-дигидро ксиантрахинон а с конц. водным р-ром КНз в автоклаве при 96-100 °С в течение 1,5-2 ч (при более длит, нагревании образуется 1,4-диаминоантрахинон) с послед, выделением лейкоформы и окислением ее в нитробензоле или воздухом в щелочном р-ре. Лаб. способ-нагревание 1-амино-4-хлор-антрахинона в конц. Н2804 в присут. Н3ВО3. Этим способом в пром-сти из 1-амино-2,4-дибромантрахинона или 1-амино-2-бромантрахинон-4-сульфокислоты получают соотв. 1-амино-2-бром-4-гидроксиантрахинон или 1-амино-2-гидроксиантрахинон-4-сульфокислоту - промежут. продукты в синтезе дисперсных красителей. [c.142]

Значительную роль при этом отводят окислительной деструкции (работы Чупки). Как известно, капиллярно-пористый материал древесины содержит определенное количество кислорода воздуха, который, взаимодействуя в щелочной среде с компонентами древесины, образует такие активные формы, как супероксид-аниои-радикал и гидроксил-радикал ОН. Кислород и, в особенности, его активные формы окисляют полисахариды. Окисление спиртовых групп полисахаридов до карбонильных в щелочной среде приводит к статистической деструкции гликозидных связей по механизму реакции Р-элиминирования (см. ниже схему 11.32). Следовательно, одной из причин повышения выхода целлюлозы при использовании антрахинона и его аналогов в щелочных варках может также являться подавление их восстановленными формами окислительной деструкции полисахаридов. [c.350]

Избирательное окисление альдегидных групп. Хлористая кислота НСЮ2, ее соли (хлориты) и диоксид хлора СЮг в мягких условиях окисляют главным образом альдегидные группы (схема 21.1). Реакция избирательного окисления в целлюлозе концевых редуцирующих групп антрахиноном или полисульфидами приводит к стабилизации целлюлозы при варках в щелочной среде (см. 11.11.2). Реакция окисления концевых альдегидных групп может быть использована для определения степени деструкции целлюлозы [30]. [c.580]

Некоторые реакции окисления аренов уже были рассмотрены в разд. 2.З.6.7. Здесь основное внимание будет уделено окислению боковых цепей в аренах п окислению аренов в хиноны. Окисление незамещенных ароматических колец, сопровождающееся снижением энергии стабилизации, требует жестких условий, о чем упоминалось ранее (см. разд. 2.5.7), и представляет препаративную ценность, по-видимому, только в случае полициклических углеводородов. Так, озонирование антрацена смесью озона и азота дает после обработки щелочным пероксидом водорода 9,10-антрахинон с выходом 73%. При озонолизе фенантрена в метанольном растворе с последующей обработкой иодидом калия (для удаления промежуточных пероксидов) образуется бифенил-2,2-дикарбоксальде-гид с отличным выходом. Озонолиз пирена (уравнение 193) позволяет получать с удовлетворительным выходом функционально замещенные производные фенантрена, в которых заместители находятся в положениях 4 и 5. Такие соединения трудно получить иным способом. [c.414]

Поглотительный раствор снижает содержание сероводорода в очищенном газе до 0,5-10" %. Он циркулирует с интенсивностью около 110 м /ч максимальная концентрация гпдросульфида в поглотителе достигает 750 мг/л. Поступающий в абсорбер поглотительный раствор содержит избыток ванадата и щелочного антрахинона — частично для увеличения скорости реакции, а частично для того, чтобы предотвратить попадание непревращенного HgS в реактор окисления. В оптимальных условиях — температура 27° С, pH = 8,5 — достигается наиболее выгодное соотношение скоростей целевой реакции и нежелательных реакций образования тиосульфата. [c.219]

При окислении антрацена кислородом воздуха в водно-щелочной среде впервые показано, что, кроме 9,10-антрахинона и фталевой кислоты, образуются 2,3-нафталиндикарбоновая, пиромел-литоная и тримеллнтовая кислоты в значительных количествах. При этом необходимо подчеркнуть, что повышение температуры, времени окисления приводило к снижению их содержания в смеси кислот. Инертность антраиенл, как и других ароматических угле- [c.131]

Как изложено выше, гидроксильная группа обычно вводится в ароматическое ядро путем замещения сульфогруппы. Кроме этого, наиболее широко применимого, способа имеются для частных случаев другие способы введения оксигруппы, например превращения ЫНг-группы или обмен С1-атома на гидроксил. Об этих методах сказано ниже (см. гл. VII, VIH, IX). Существуют еще способы и непосредственного введения ОН-группы в ароматическое ядро, однако не все они имеют значение для практики. Таковыми являются прежде всего электрохимический метод окисления ароматических производных, каталитическое окисление углеводородов в парах и затем метод нагревания со щелочами соединений, содержащих активирующую окисление группу. Примеры последнего типа превращений уже были приведены при описании применения метода щелочного -плавления к -сульфокислотам антрахинона. Сюда же относится уже рассмотренное (см. гл. I, стр. 68) образование о-нитрофснола при действии едкого кали на нитробензол. [c.356]

Именно этот процесс обратимого восстановления лежит в основе биологического и промышленного использования хинонов. п vivo обратимое восстановление убихинонов (5) и пластохино-нов (6) связано с образованием аденозинтрифосфата (АТФ) в процессе фотосинтеза и дыхания [2]. В промышленности красителей восстановление и повторное окисление хинонов лежит в основе метода нанесения кубовых красителей на волокно [3]. Нерастворимый хиноновый краситель, обычно производное антрахинона, восстанавливают дитионитом натрия в присутствии основания в дигидропроизводное, которое растворяется в щелочном растворе в виде динатриевой соли. Раствор наносят на волокно, к которому краситель в ионной форме имеет высокое сродство при последующем выдерживании на воздухе происходит окисление, и регенерированный хиноновый краситель остается прочно связанным с волокном [3]. [c.831]

Продолжается изучение процесса аутоокисления кумола и различных его производных. Проводилось фотосенсибилизированное окисление кумола в присутствии антрахинона с выходом кумилгидроперекиси до 80%. В патентах 39 рекомендуется применять соли щелочных металлов различных одно- и двухосновных органических кислот в целях ускорения процесса и повышения выхода кумилгидроперекиси до 89—92%. Предлагаетсяпроводить окисление кумола аналогично егор-бутилбензолу в четыре ступени по 3,5 часа каждая, с понижением температуры от 130 до 85° С, а на последней ступени — с уменьшением давления от 5 ат до атмосферного. В этих условиях выход гидроперекиси достигает 90%. Рекомендуется также проводить окисление кумола воздухом в смеси с водяным паром при 130° С. [c.25]

Катализатором-иереносчиком еще большей активности является церий се +/се + = В. Обычно церий применяют в виде СеЗО или Се(N03)2 Многие исследователи изучали реакцию окисления антрацена до антрахинона в присутствии солей церия. Выход антрахинона ПОЧТИ количественный, причем продукт получается очень чистым. Аналогично идет процесс окисления нафталина до нафтохинона, фенантрена до фенантренхинона. Соли церия значительно ускоряют окисление бурых углей. Процесс проводили в щелочных средах на анодах из никеля и меди при 70 °С. [c.47]

Разобранное в гл. XIII получение ализарина прямым окислением антрахинона в щелочной среде вполне укладывается в выщеприведенную схему (см. стр. 333) с тем изменение.м, что вместо сульфогруппы в исходном веществе имеется атои водорода. / [c.334]

Водный раствор щелочных солей антрагидрохинона бледно-красного цвета на холоду и темно-красного при нагревании . Эти соли легко снова окисляются в антрахинон кислородом воздуха. Однако если использовать в качестве восстановителя щелочной раствор, содержащий избыток гидросульфита натрия, окисление кислородом гоздуха не происходит. Разработанная чувствительная реакция на антрахинон основана на нагревадии этого соединения с сильнощелочным раствором гидросульфита натрия. Производные Л 1трахинона ведут себя, как антрахинон в этом легко убедиться [c.609]

Тем временем Карл Гребе и Карл Либерман установили строение красящего компонента красителя, получаемого из корня краппа. В 1868 г. им удалось осуществить синтез крапп-красителя — ализарина, но они не довели этот синтез до промышленной разработки. В 1869 г. Гребе, Либерман и Каро разработали другой способ получения ализарина, который оказался более пригодным для внедрения в промышленность он был использован на предприятих БАСФ. Этот синтез состоял из следующих стадий из антрацена (окислением бихроматом) получали антрахинон, после сульфирования которого образовывалась антрахинонсульфокислота. В результате щелочного плавления ее на воздухе получался ализарин [Wels h [c.206]

Ряд известных методов сероочистки по техническому уровню и техникоэкономическим показателям недостаточно эффективны и ненадежны в эксплуатации. В первую очередь к ним относится адсорбция сероводорода оксидами железа, получившая некоторое распространение в азотной промышленности в 1945 —1960 гг. Не нашли широкого практического применения способы очистки газа, основанные на отмывке растворами КаОН (щелочная очистка от меркаптанов) или растворами карбонатов, взаимодействии с оксидомышьяковыми солями (мышьяково-содовый метод очистки), промывке водными растворами натриевой соли, антрахинон-2,6 (или 2,7-) дисульфокислоты (метод Стретфорда), на окислении газов на активированном угле. [c.212]

На цеолитах типа Y с обменными катионами щелочных металлов при контакте с воздухом обнаружена реакция окисления антрацена [85]. В спектре появляется длинноволновая полоса свечения, которая практически тождественна таковой в спектре люминесценции разбавленного раствора антрахинона в кристалле антрацена. Скорость окисления адсорбированного антрацена повышается по мере роста размера радиуса одновалентного катиона и увеличения отношения AlaOg/SiOa в фожазите. [c.128]

К тому же типу реакций относится щелочное плавление 2-амино-антрахинона, до сих пор служащее промышленным методом получения индантрона — одного из важнейших кубовых красителей. Согласно схеме, предложенной Шоллем , процесс заключается в присоединении молекулы амина к хинониминной форме другой молекулы с образованием аддукта, который в свою очередь через стадии присоединения и окисления превращается в индантрон XIII. Бредли и сотр. показали, что возникновение хинониминной формы не является необходимым, по крайней мере на втором этапе — при пре- [c.7]

Примером генерирования на основе оксипроизводных антрахинонов соединений, способных к реакциям присоединения, служит взаимодействие хинизарина с хлористым тионилом, при котором возникает вещество, имеющее, как принято считать в литературе, строение 1Уа или, что, по нашему мнению, более вероятно, Уа. Диеновый синтез и последующее окисление воздухом в щелочной среде с высоким выходом приводят к окситетраценхинонам ХХХУГ. [c.14]

Крашение индантроном (как и другими кубовыми антрахиноно-выми красителями) основано на способности растворимого лейкосоединения индантрона поглощаться волокном из куба последующее окисление лейкооснования кислородом воздуха фиксирует нерастворимый краситель на волокне. При щелочной плавке 2-аминоантрахинона процесс получения индантрона сопровождается образованием ряда побочных продуктов, так что выход красителя не превышает 46—50% от теоретического. Нашей х ромышленностью этот краситель выпускается под названием кубовый синий О. [c.221]

Кубовые красители. Куб , образующийся при обработке водным щелочным раствором дитионита, обладает сродством к хлопку, а нерастворимый краситель регенерируется при окислении воздухом. Антрахиноноидные кубовые составляют подавляющее большинство, но имеется около 20 индигоидных и тиоиндигоид-ных. Антрахиноноидные красители дают глубоко окрашенные кубы, а индигоиды — светло-желтые или светло-коричневые. Ант-рахиноноиды можно подразделить на производные антрахинона и антрона. Имеется небольшая третья группа — производные нафталин- и перилен-леры-карбоновых кислот [8]. Кроме того, имеется несколько осерненных кубовых красителей (а именно С1 Кубовые синие 42, 43, 47 Гидроновый синий) и один или два фталоцианина (Кубовые синие 29, 57). [c.27]