Динитроэтилен

Эфиры этиленгликоля, получаемые из окиси этилена и спиртов — метилового, этилового и бутилового, так называемые цел-лозольвы, являются прекрасньши растворителями и широко применяются в лакокрасочной промышленности. Динитроэтилен-гликоль уже более пятидесяти лет применяется как заменитель нитроглицерина для получения низкозамерзаю-щёго и менее чувствительного к удару динамита или как добавка к нитроглицерину для снижения его температуры замерзания , к пироксилину — для его пластификации и т. д. [c.5]

Моноэфиры гликоля — целлозольЕЫ — широко применяют как растворители нитро- и ацетилцеллюлозы, а также как компоненты сложных растворителей многих смол. Динитроэтилен-гликоль O2NO—СН2—СНг—0 N02 представляет собой взрывча тое вещество, не уступающее по силе взрыва нитроглицерину. [c.222]

Легко дегидратируются спирты, имеющие в -положении к НО-группе две электроноакцепторные группировки. Так, этиловый эфир З-окси-2-нитропропионовой кислоты отещпляет воду при нагревании до 120—135 °С с образованием этилового эфира 2-нитроакриловой кислоты [59]. 2,2-Динитроэтиловый спирт самопроизвольно дегидратируется уже при комнатной температуре, превращаясь в 1,1-динитроэтилен [60, 61]. Однако, при получении непредельных нитросоединений из нитроспиртов, как правило, используют различные дегидратирующие средства хлористый цинк [62], фосфорный и фталевый ангидриды [68—75]. [c.210]

В динитроэтиленах R (N02) = (N02)R электронная плотность у двойной связи сильно понижена под действием двух NOa-rpynn, вследствие чего электрофильное присоединение галогенов в обычных условиях не протекает. Для получения дихлорпроизводных смесь динитроалкена и жидкого хлора оставляют на длительное время на солнечном свету [169]. 1,2-Динитроэтилен присоединяет бром в уксусной кислоте в присутствии бромистоводородной кислоты [125]. [c.224]

Динитроэтилен [125] и 1-нитро-3,3-диметилбутин-1 [24] быстро конденсируются с циклопентадиеном при 20 °С, например [c.241]

Динитроэтиловый спирт самопроизвольно дегидратируется при комнатной температуре, превращаясь в 1,1-динитроэтилен, который полимеризуется, образуя гептамер [60, 61] [c.246]

Очень активным нитродиенофилом оказался 1,2-динитроэтилен его аддукт с циклонентадиеном образуется в течение нескольких минут при комнатной температуре [51]. [c.299]

Для 1,2-динитроэтиленов с помощью метода дипольных моментов вопрос о пространственной структуре в ряде случаев решается достаточно строго. Так, для 1,2-динитроэтилена значение ц = О убедительно свидетельствует о его транс-строении. В то же время для его метилированного аналога (2,3-динитробутена-2) экспериментальное значение ц = 4,15 0 можно с уверенностью считать, что здесь реализуется цис-конфигурация. [c.397]

В ледяной уксусной кислоте 1,1-Дифенил-2,2-динитроэтилен Строение нитросоединений не установлено 53-80 42 41, 303 [c.209]

В последние годы усилия исследователей были направлены на разработку метода синтеза 1, 1-динитроалкенов. Простейший 1,1-динитроэтилен пока не был выделен в свободном виде, хотя при нагревании смеси 2,2-динитроэтанола-1 с циклопентадиеном в хлорбензоле образуется продукт диенового синтеза. По-видимому, [c.99]

Динитроэтилен образуется также при частичной дегидратации 2,2-динитроэтанола-1, возникающего в результате гидролиза его калиевой соли при рН = 4 реакция последней с 1, 1-дини-троэтиленом приводит к калиевой соли 2,2, 4,4-тетранитробута-нола-1 по схеме [c.99]

Аншютц и Гильбертнитровали а,а-дифенплэтнлен в растворе уксусной кислоты равномолекулярным количеством азотной кислоты сначала при обыкновенной температуре, а затем нри 100° до тех пор, пока в пробе раствора при разбавлении водой выделялся не маслянистый, а кристаллический продукт по окончании нитрования добавляли воду, причем получался осадок посредством дробной кристаллизации последнего из спирта авторы выделили три продукта а,а-дифенил-[3-нитроэтиловый спирт (т. пл. 106—107°), а,а-дифенил-Э-нитроэтилен (т. пл. 87—88°) и а,а-дифенил-р,р-динитроэтилен (т. пл. 146—147°). Образование этих трех продуктов реакции объяснено следующим образом [c.72]

Изучена реакция взаимодействия четырехокиси азота с непредельными соединениями, содержащими фенильные заместители и электроноакцепторные группы. Показано, что основными продуктами нитрования соединений этого типа являются нитроненредельные соединения 1,1-ди-фенил-2-нитроэтилен превращается в 1,1-дифенил-2,2-динитроэтилен, при нитровании фенилового эфира коричной кислоты, а также нитрофенило-вого и динитрофенилового эфиров коричной кислоты получены соответствующие эфиры фенилнитракриловой кислоты. [c.86]

Однако применение этого метода весьма ограничено, так как образующиеся здесь нитроолефины не всегда выдерживают столь жесткие условия, как термическая обработка. Так, попытка получить этим методом 1,1-динитроэтилен привела к полному разложению алифатической части молекулы [378]. Попытка регенерировать нитроолефин путем замещения энс о-эти.ленового мостика в аддукте избытком малеинового ангидрида также закончилась безуспешно [378]. [c.121]

Несмотря на то что 1,1-динитроэтилен не был выделен, принято считать, что он играет роль промежуточного соединения в некоторых реакциях (см. разд. П1,Г). Нагревание нри 100—110 °С смеси циклопептадиена и 2,2-динитроэтанола дает 5,5-динитробицикло-[2,2,1]-гентен-2 (184) очевидно, вначале дегидратируется нитроснирт, а образующийся 1,1-динитроэтилен вступает в реакцию с циклопентадиеном [207] [уравнение (144)]. [c.121]

Некоторые реакции 1,1,1-тринитрометильных соединений с основаниями протекают через стадию образования промежуточных продуктов — замещенных 1,1-динитроэтиленов. Типичные для этой реакции продукты образуются нри взаимодействии 1,1,1-тринитроэтана с метилат- [107], этилат- [107], цианид-ионами [108], а.минами [105, 109] и анионом диэтилмалоната [уравнения (88), (89)] ). Если в качестве реагентов используются незаряженп7>1е амины, продуктом является не карбанион (65), а цвиттерионные частицы - (N02)2 H2B+(66) [105, 109]. [c.245]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология