Плазмалогены нейтральные

Наряду с жирными кислотами к числу гидрофобных компонентов липидов можно отнести также длинноцепные жирные спирты, которые входят в состав нейтральных и фосфорсодержащих липидов с простой эфирной связью (алкильные липиды), и альдегиды, входящие в состав плазмалогенов. [c.215]

Строение нейтральных плазмалогенов было установлено на основании ряда химических превращений [c.252]

Конфигурация асимметрического центра нейтральных плазмалогенов установлена путем сопоставления оптических характеристик гидрированных нейтральных плазмалогенов и синтетических 1-0-алкил-2,3-диацил-5п-глицеринов [96, 97]. Это позволило отнести их к одному и тому же ряду соединений. [c.252]

При введении остатков высших жирных кислот наряду с обращением конфигурации происходит одновременно синтез нейтральных плазмалогенов природной оптической конфигурации, т. е. из 3-0-(алкен-1-ил)-5п-глицерина можно получить 1-0-(алкен-1-ил)-2,3-диацил-5П-гли-церины с выходом 70%. [c.257]

Альдегиды — компоне разнообразных природных липидов, В зависимости от химического строения в составе липидов находят разнообразные альдегиды — изо-преноидные, насыщенные, ненасыщенные. В свободном состоянии они встречаются реже, основное их содержание определяют в виде виниловых эфиров в нейтральных плазмалогенах и плазма югенах-глицеро( сфатидах. [c.222]

Приготовление ацеталей [25]. Альдегиды (1 г) кипятят с обратным холодильником 2 час в 2-процентном безводном растворе НС1 в метаноле (20 мл). Раствору дают остыть и нейтрализуют кислоту, добавляя небольшой избыток безводного бикарбоната натрия. Ацетали затем экстрагируют из метанола петролейным эфиром (температура кипения 40—60°) и эфирный слой взбалтывают- с насыщенным раствором метабисульфита натрия, чтобы удалить непрореагировавший альдегид. Слой петролейного эфира промывают водой до нейтральной реакции, сушат над безводным сульфатом натрия и растворитель удаляют при пониженном давлении. Остаток содержит диме-тилацетали альдегидов с небольшими количествами сложных метиловых эфиров жирных кислот, захваченных при выделении из плазмалогенов. Их удаляют в виде натриевых солей для этого в течение 2 час их кипятят с обратным холодильником в присутствии 0,5 М метанольного раствора едкого натра (20 мл). Раствор охлаждают, разбавляют водой и экстрагируют петролейным эфиром. Эфирный слой промывают водой до тех пор, пока не освободят его от щелочи, сушат над безводным сульфатом натрия и растворитель удаляют при пониженном давлении. [c.482]

Для разделения глицеридов по степени ненасыщенности широкое развитие получила хроматография в тонком слое силикагеля, пропитанного AgNOa [4]. Этот метод наиболее эффективен для разделения смесей триглицеридов, содержащих моно-, ди- и триеновые кислоты состава С18. Данным способом удается также разделить цис- и транс-изотле-ры нейтральных плазмалогенов. Однако при разделении 1,2- и 2,3-ди-ацилглицеринов возможна ацильная миграция, в связи с чем их целесообразно предварительно переводить в ацетаты [4]. [c.188]

Синтез нейтральных плазмалогенов. Высокая активность г ыс-алке-нильноэфирной группировки в реакциях присоединения, исключительная лабильность к действию кислотных агентов и необходимость избирательного введения ее в молекулу полиола (что обусловливает применение специфичных защитных групп) крайне затрудняют синтез плазмалогенов. [c.253]

При получении нейтральных плазмалогенов возможны различные вариации в последовательности создания структурных элементов. Один вариант (Л) предусматривает первоначальное введение алкенильно-. эфирной группы в положение 1 молекулы глицерина при защищенных положениях 2 и 3, последующее снятие защиты и ацилирование гидроксильных групп в положениях 2 и 3 образовавшегося 1-алкенилового эфира глицерина. Путь Б предполагает создание алкенильноэфирной группировки на последней стадии синтеза при наличии ацильных остатков в положениях 2 и 3 глицерина [c.253]

Для синтеза нейтральных плазмалогенов с успехом использованы методы, основанные на превращениях симметричных [ЮЗ] и несимметричных [104] линейных ацеталей 2,3-диацилглицерина и высших альдегидов алифатического ряда. [c.255]

Схема была модифицирована путем направленного получения симметричных ацеталей V с помощью реакции переацетализации диалкил-ацеталей IV с диглицеридами II. Это позволило сократить число стадий и увеличить общий выход нейтральных плазмалогенов. [c.256]

Впервые синтез одного из представителей фосфорсодержащих плазмалогенов— фосфатидальхолина — был осуществлен фосфорилированием рацемического 1-0-(алкен-1-ил)-2-ацилглицерина дихлорангидри-дом р-бромэтилфосфорной кислоты с последующей обработкой триметиламином [177]. 1-0-(Алкен-1-ил)-2-ацилглицерин был получен лишь с помощью ферментативного гидролиза нейтрального плазмалогена панкреатической липазой, осуществляющей избирательное отщепление [c.296]

В области синтеза нейтральных триглицеридов были разработаны методы, дающие возможность получить как однокислотные , так и смегнанные триглицериды с заданным положением ацильных групп (И. А. Преображенский, И. К. Сарычева). С помощью этих методов осуществлен синтез более 80 триглицеридных комнонентов растительных масел и животных жиров. Были изучены нути введения 1-алкениль-ной группировки в молекулу различных производных глицерина, что позволило осуществить синтез некоторых нейтральных плазмалогенов. [c.542]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология