Коричная кислота в синтезе стирол

Получение стирола сухой перегонкой коричной кислоты (подробно описано в Синтезах органических препаратов [17]) [c.154]

Этим методом в 1890 г. был впервые получен синтетический стирол. Основное препятствие к его промышленному применению — сложный и дорогой еще синтез коричной кислоты из бензальдегида н уксусной кислоты, а также сравнительно малые выходы стирола. В последние годы этот метод был улучшен и выход стирола доведен до 70%. [c.195]

Синтез стирола из коричной кислоты [c.23]

Коричная кислота при медленной перегонке (300°) постепенно разлагается на стирол и на двуокись углерода. При быстром нагревании она перегоняемся с небольшим разложением. Фрейнд-лер в результате 4-часового нагревания коричной кислоты, в запаянной трубке при 350°, получил смесь стирола и метастирола. Он нашел, что 1 кг сырой коричной кислоты дает 360 г сырого стирола, который, после удаления метастирола посредством вакуумной разгонки и последующей фракционированной перегонки при атмосферном давлении, дает 320 г (45,5% от теории) чистого стирола. Этот способ можно применять как препаративный метод для синтеза стирола. [c.332]

Большое значение для развития производства стирола имели работы Бертло [270], в которых описывалось получение стирола из бензола и этилена при пропускании обоих компонентов через раскаленную трубку. Впоследствии были разработаны разнообразные методы синтеза стирола (термическое декарбоксилирование коричной кислоты, дегидратация а-или р-фенилэтиловых спиртов, восстановление ацетофенона, пиролитическое разложение р-хлорэтилбензола, дегидрирование этилбензола и др.). Особо следует отметить работы Ваншейдта [271], Залькинда [272], Зелинского [273], Любарского [274], относящиеся к синтезу стирола дегидрированием этилбензо.ча и дегидратацией метилфенилкарбинола, а также работы по полимеризации стирола [275—277]. [c.87]

Этот синтез, который аналогичен декарбоксилированию предельных кислот (гл. 1, разд. ЕЛ), использовали главным образом для получения стиролов и стильбенов. Обычно метод заключается Б нагревании непредельной кислоты в хинолине с медью в порошке или с медной солью. При декарбоксилировании коричных кислот пр.едпочитают применять хинолин и порошок меди [1]. Из замещенных коричных кислот олефины получают с выходами от 31 до 82%, из самой коричной кислоты выход стирола почти количественный пример б). Хотя, по-видимому, эти реакции декарбоксилирования по своей природе свободнорадикальныё и зависят от нестабиль-ностй радикала КСО -, но возможно, что опи протекают в результате разложения комплексных солей меди в литературе имеются указания и иа то, что они могут протекать через анионы или анион-радикалы, как показано ниже [21 [c.169]

КИСЛОТЫ с ароматическим альдегидом с последующим декарбоксилированием полученной а-арилкоричной кислоты следовательно, это двухстадийный процесс. За исключением тех слу чаев, когда необходимые альдегид и арилуксусная кислота имеются в готовом виде, оба этих вещества приходится синтезировать. Второй и более поздний метод [125] заключается в самоконденсации бензилгалогенидов в присутствии амидов щелочных металлов. В настоящее время применение этого метода, по-видимому, ограничено получением симметричных стильбенов и по меньшей мере требует синтеза замещенного бензилгалоге-нида. Наоборот, при арилировании по Меервейну требуются ароматические амины (которые более легко доступны, чем соответствующие альдегиды) и коричные кислоты (или стиролы). Коричные кислоты обычно могут быть получены арилированием ио Меервейну акриловой или малеиновой кислоты. Таким образом, сложные стильбены можно получить в две стадии, а исход--ными веществами служат два ароматических амина и продажные акриловая или малеиновая кислоты. [c.222]

Часто промежуточными продуктами в синтезе соединений с ариэтиленовыми группировками являются диазосоеди-нения. Так, конденсацией арилдиазонийхлоридов со стиролом или с коричной кислотой [27, 28] получают стильбен, [c.9]

Стирол СеН,-, — СН = СН2 был описан в 1831 г. как составная часть стираксового бальзама. Давно известен и синтез стирола из коричной кислоты с отщеплением СО2. Очень важно, что стирол (наряду с инденом, кумароном и циклопентадпеиом) всегда сопровождает продукты, которые образуются при получении или переработке дегтей, а также при крекинге нефти. Из-за этого 3 карбюрированном водяном газе всегда есть немного стирола, что считается недостатком газа вследствие склонности стирола к осмолен и ю [c.157]

Менее результативно протекает декарбоксилирование при слабом нагревании коричной кислоты [125, 126[ или ее людной соли [127]. Декарбоксилирование, в результате которого образуется стирол, происходит также при реакции бензальдегида с малоиовой кислотой в растворе хинолина в присутствии сульфата меди при температуре 150—200° [128]. Для такого синтеза стирола применяется видоизмененная реакция Неркина [129]. Получение коричной кис.лотыи ее декарбоксхтлирование протекают в одну стадию. [c.35]

Коричная кислота, получаемая тремя описанными выше способами, является т анс-соединением. Опа кристаллизуется в виде листочков, плавящихся при 133°, очень мало растворима в холодной воде и при перегонке распадается на стирол и углекислоту. Коричная кислота представляет значительный интерес для промышленности. Ее метиловый, этиловый и бензиловый эфиры применяются в качестве душистых веществ кроме того, коричная кислота используется в синтезе бромстирола aHs H HBr (запах гиацинта) и фенилацетальдегида, играющих важную роль в парфюмерии. [c.650]

Большое значение для развития производства стирола имели работы Бертло [270], в которых описывалось получение стирола из бензола и этилена при пропускании обоих компонентов через раскаленную трубку. Впоследствии были разработаны разнообразные методы синтеза стирола (термическое декарбоксилирование коричной кислоты, дегидратация а- или р-фенилэтиловых спиртов, восстановление ацетофенона, пиролитическое ра.зложение р-хлорэтилбензола, дегидрирование этил-бензола и др.). [c.84]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология