Окисление ментола

Опыт № 221. Окисление ментола до ментона [c.165]

Описать свойства полученного продукта. Написать уравнение реакции окисления ментола до ментона. [c.166]

Какое соединение образуется при окислении ментола до карбонильного соединения Сколько оптических изомеров соответствует продукту окисления [c.136]

Жидкие продукты, отделяемые при вымораживании, состоят из смеси ацетофенона и метилфенилкарбинола. Для утилизации этой смеси были разработаны два метода восстановление ацетофенона в метилфенилкарбинол и окисление метилфенилкарбинола в ацетофенон. Восстановление ацетофенона в метилфенилкарбинол осуществлялось изопропиловым спиртом в присутствии изопропилата алюминия по реакции Меервейна— Понндорфа—Верлея. Изопропиловый спирт при этом окислялся в ацетон. Выход метилфенилкарбинола — 98% от теоретического. Окисление метилфенилкарбинола в ацетофенон производилось с помощью хромовой смеси по методу Бекмана, предложенному им для окисления ментола в ментон. [c.194]

При окислении ментола хромовой смесью образуется кетон ментон [c.445]

Ментон ( ,oH,gO). Встречается в масле перечной мяты и других маслах. Получается синтетическим путем при окислении ментола. Нестабильная, бесцветная, преломляющая жидкость с запахом мяты. [c.179]

У. Какая новая функцисжвльная группа образуется в циклическом продукте окисления ментола состава JQHJgO а. Альдегидная б. Кетонная в. Карбоксильная [c.92]

Браун (1961) описал удобный метод гидроборирования этиленовых углеводородов (см. 5.22) и окисления борана в кетон хромовой кислотой. Углеводород, например 1-метилциклогексен, обрабатывают эфирным раствором эфирата трехфтористого бора и боргидридом лития (или боргидридом натрия и каталитическим количеством хлористого цинка), разлагают избыток гидрида небольшим количеством воды и перемешивают раствор с раствором бихромата натрия в разбавленной серной кислоте выход 2-метилциклогексанона 78%. Для окисления предварительно полученного спирта (Браун, 1961) прибавляют в течение 15 мин теоретически рассчитанное количество хромовой кислоты (К згСггО 2НгО Н2504 вода) к перемешиваемому раствору спирта в эфире при 25—30 °С. Через 2 ч эфирный слой отделяют и выделяют продукт реакции. Для сравнения этого метода с другими Браун изучил окисление (—)-ментола, поскольку образующийся первоначально (—)-ментон легко изомеризуется кислотами в (- -)-изоментон [c.464]

При окислении ментола и неоментола образуется ментон, а при окислении изоментола и неоизоментола - изоментон [c.52]

Ментол имеет два асимметрических углеродных атома. Природный ментол левовращающий. Конфигурация природного вещества такова, что метил находится в цис-, а изопропил — в транс-положении к гидроксилу. Окисление ментола дает кетон — ментон. Его можно синтезировать внутренней сложноэфириой конденсацией эфира 1-изопропил-4-ме-тилпимелиновой кислоты [c.583]

Исходным материалом служил фенплтретичпобутилкарбинол, синтезированный отчасти Д. И. Розановым нрп действии магнийхлортретично-бутила на бензойный альдегид. Реакция была проведена при охлаждении снегом с солью. Фенилтретичнобутилкарбинол, извлеченный эфиром но отгонке последнего, был отжат на пористой пластинке и окончательно очищен возгонкой, т. нл. 44—45°, выход 21% теоретического. Спирт был окислен в кетон в условиях, выработанных Бекманом для окисления ментола [5]. [c.601]

Аналогичная двухфазная методика [11] включает добавление в течение 15 мин теоретического количества X. к. (из ЫазСгзО,-2НгО, НгЗО и воды) К рзствору спирта в эфире. Через 2 час (25— 30°) отделяют эфирный слой и выделяют продукт реакции. Окисление /-ментола дало /-ментон (выход 97%), содержащий только следы с(-изоментона, в то время как при окислении водной X. к. при 50— 55°, Н2СГО4 в 90%-ной уксусной кислоте (25°) или НаСг04 в ацетона (5—10°) последний изомер получается в количестве 3—4%, а выходы составляют 90, 71 и 86% соответственно. Эта методика использована для избирательного окисления стероидных 1бр,20а-диолов до 16-кето-20а-олов [12]. [c.178]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология