Гептозы

Гептозы. Гсптозы были первоначально получены синтетически из гексоз с помощью реакций удлинения углеродной цепи. Таким путем пз глюкозы получаются две эпимерные глюко ептозы, а- и 3-. Первая из них при окислении образует недеятельную, а вторая — оптически активную пентаоксипимелиновую кислоты. Отсюда можно заключить, что они обладают следующим строением [c.442]

Моносахариды, содержащие альдегидную группу, называются альдозами содержащие кетонную группу—/сетозали. По числу атомов кислорода в молекуле различают биозы, триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т. д. Так [c.316]

Бактериальные полисахариды, содержащие гептозы, обычно определяют иммунологическую специфичность бактериальной клетки [c.317]

Гептозы я родственные соединения [c.135]

Сахара, оптическая изомерия. Сахара, их распространение в природе и биологическая роль. Понятие о фотосинтезе. Классификация сахаров простые и сложные (олиго- и полисахариды) тстрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т. д. альдозы и кетозы. Пространственная конфигурация моносахаридов D- и -ряды. Химические свойства моносахаридов. Окисление до -оновых и уроновых кислот, восстановление, удлинение цепи действием синилгной кислоты, укорачивание цени альдоз. Качественные реакции иа сахара. Инверсия сахаров. Замещение атомов водорода п гидроксильных группах получение сахаратов, сложных эфиров моноз, их простых эфиров, глико шдон. [c.248]

В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахариды подразделяют на биозы (2 атома углерода), триозы (3), тетрозы (4). пентозы (5), гексо-зы (Г)), гептозы (7), октозы (8), нонозы 9 атомов углерода). [c.195]

Таким путем были получены гептозы октозы [c.325]

Соверщенно аналогичные методы могут быть применены для определения конфигурации высщих моносахаридов, в частности гептоз, а также для установления конфигурации дезоксисахаров и других менее обычных моносахаридов. [c.19]

К настояш,ему времени детально изучено хроматографическое поведение двенадцати гептоз и. найдено несколько систем растворителей, обеспечиваюш,их их оптимальное разделение Хроматографическая подвижность высших сахаров, как правило, ниже, чем гексоз, но в отдельных случаях превышает подвижность пентоз. Метод хроматографии на бумаге в нескольких системах растворителей позволяет осуш,ествить первую предварительную оценку структуры сахара и сводит к минимуму число-возможных вариантов структуры. Применение рассмотренных выше цветных реакций при обнаружении высших сахаров на хроматограммах позволяет надежно отличать альдозы от кетоз Легкость, [c.319]

Метод Килиани. Этот метод, разработанный в момент возникновения структурной химии углеводов в 80-х годах прошлого столетия, несмотря на многостадийность, до сих пор остается важнейшим и наиболее универсальным методом наращивания цепи моносахаридов. Для примера может быть представлена схема получения этим методом гептоз из глюкозы. [c.21]

От этой номенклатуры несколько отличается номенклатура высших сахаров, предложенная в 1938 г. Хадсоном которая была широко распространена вплоть До последнего времени. Согласно номенклатуре Хадсона цепь асимметрических атомов высшего сахара мысленно разбивается на два звена первое звено — четыре последних асимметрических атома и второе звено —четыре первых атома (см. формулу III). Каждое звено определяется своим конфигурационным префиксом, как и в рассмотренной выше номенклатуре. В соответствии с номенклатурой Хадсона моносахарид III следует назвать D-глюко-О-гуло-гептоза. Однако эта номенклатура пригодна только для высших моносахаридов, содержаш,их не более десяти углеродных атомов. [c.317]

Перечисленные методы установления строения высших сахаров, несмотря на значительный прогресс, достигнутый введением полумикро-методов, требуют довольно больших количеств вещества, что делает их в ряде случаев непригодными для окончательного установления строения высших сахаров, выделенных из природных источников. Современные физико-химические методы, такие, как ЯМР-спектроскопия и масс-спектрометрия, широкого применения для установления строения высших сахаров еще не нашли, хотя, несомненно, имеют все шансы на успешное использование. Этими трудностями, вероятно, и объясняется тот факт, что из значительного числа гептоз, обнаруженных, в частности, в бактериальных полисахаридах, в настоящее время идентифицированы только три. [c.321]

В растениях находятся полисахариды (полиозы) — высокомолекулярные продукты поликонденсации моносахаридов (моноз), образующиеся из них с потерей воды и являющиеся, таким образом, ангидридными формами сахаров. Гидролизом в кислой среде они превращаются в моносахариды. Дисахариды, трисахариды —- тоже ангидридные формы, включающие соответственно два и три остатка моноз и также гидролизующиеся с образованием моносахаридов. Это так называемые олигосахариды, К ним относят биозы, триозы, тетраозы и другие полиозы с малым числом монозных кирпичей, образующих молекулу полиозы. Наконец, в свободном состоянии в небольших количествах в растениях находятся и сами монозы, являющиеся основной структурной единицей биоз, триоз и т. д. полиоз. Из моноз чаще всего встречаются пентозы СьН Об и гек-созы СвН120в. Известны также гептозы, октозы и другие высшие моносахариды. [c.439]

Классификация углеводов ступенчатая. В первую очередь, отмечается количество атомов углерода углеводородной части молекулы — тетрозы, пенто-зы, гексозы, гептозы и т.д. Наиболее распространенными являются пенто-зы и гексозы. В зависимости от числа атомов углерода в моносахаридной цепочке, их подразделяют на низшие (Сз , триозы и тетрозы), обычные (С , пентозы и гексозы) и высшие моносахара с количеством углеродных атомов от 7 до 10. Нормальные углеводы структурно расходуют один углеродный атом на карбонильную группу, при всех остальных углеродных атомах находится по одной гидроксильной группе. Вторая ступень классификации связана с расположением карбонильной группы [c.31]

Биосинтез шикимовой кислоты начинается с альдольной конденсации енолфосфата пировиноградной кислоты и 4-фосфат-эритрозы — оба эти соединения образуются в фотосинтетическом блоке реакций. Образованная на этом этапе гептоза далее переходит в дегидрохинную кислоту путем внутримолекеулярной альдольной конденсации (схема 8.4.1). [c.213]

По числу атомов С различают низшие М. (триозы и тетрозы содержат в цепи соотв. 3 и 4 атома С), обычные (пентозы и гексозы) и высшие (гептозы, октозы, нонозы). Углеродные атомы в молекулах М. нумеруют таким образом, чтобы атом С карбонильной группы имел найм, номер (рис. 1 и 2). [c.136]

По предложенной недавно рациональной номенклатуре,. моносахарид, имеющий более шести углеродных атомов, получает двойное название, которое составляется следующим образом. Сначала моносахарид рассматривают, начиная с первично-спиртовой группы (с Сш), и выясняют, какой гексозе соответствует конфигурация ближайших к Сш четырех асимметрических атомов берется корень от названия этой гексозы, который составляет начало названия высшего сахара (например, В-глюкоза — В-глюко). Затем тот же высший моносахарид рассматривают, начиная с альдегидной группы (с С]) и по конфигурации ближайших к альдегидной группе четырех аси.мметрических атомов дается вторая половина названия (например, -гулоза—О-руло). Наконец, окончание слова составляет названно моносахарида по общему числу в нем углеродных атомов (например, гептоза, октоза и т, д,). Сказанное можно пояснить примерами [c.24]

Часть 0-антигена, обращенная к мембране, представляет собой более короткую полисахаридную цеоочку, строение которой по сравнению с внешней частью характеризуется не столь сильным разнообразием. Однако в ее состав входят два сахара, обнаруживаемые только в стенках бактерий, а именно гептоза, содержащая 7 углеродных атомов, и а-ке-тосахарная кислота кетодезоксиоктонат, содержая 8 углеродных атомов. Структурные формулы этих сахаров приведены на рис. 5-10, а их расположение в липополисахаридах сальмонелл — на рис. 5-11. На последнем рисунке показано также, каким образом 0-антиген соединяется с повторяющейся единицей, состоящей из двух молекул М-аце-тилглюкозамина, связанных между собой р-1,6-связью. Эти дисахаридные фрагменты соединены друг с другом при помощи пирофосфатных [c.391]

Первую информацию о наличии высших сахаров, а также обш,ее представление о природе высшего сахара дают качественные цветные реакции в сочетании с данными о хроматографическом поведении. В основе-цветных реакций на высшие моносахариды лежит взаимодействие с минеральными кислотами, которое приводит к образованию производных фурфурола, даюш,их окрашенные соединения с орцином, карбазолом, цистеином, дифениламином. Эти окрашенные соединения имеют максимум погло-ш,ения в ультрафиолетовой части спектра при определенных длинах волн, характерных для данного типа высшего сахара Так, например,, при реакции Дише на гептозы (серная кислота — цистеин) максимум поглош,ения возникаюш,его хромофора находится при 505 ммк, тогда как октулозы образуют хромофор с максимумом поглош,ения при 480 ммк. Высшие кетозы значительно легче, чем альдозы, превраш,аются в производные фурфурола, что используется для идентификации кетоз. Так, при реакции с орцином в присутствии соляной кислоты высшие кетозы дают более интенсивную окраску, чем альдозы, а если соляную кислоту заменить трихлоруксусной, то высшие альдозы не реагируют вообш,е [c.319]

Но на основании сообщенных фактов нельзя решить, какая из двух формул принадлежит маннозе, а какая глюкозе. Нужны новые факты. Они заключаются в том, что если нарастить обе эти альдогексозы в альдо- гептозы, то манноза образует две альдогептозы, которые обе при окислении образуют оптически деятельные дикарбоновые кислоты. Глюкоза дее при наращивании дает две альдогептозы, которые при окислении в дн- [c.450]

Из фильтрата отгоняют спирт и остаток упаривают до начала кристаллизации сначала па го.аом пламени, а под конец на водяной бане. По охлаждении гептоза вскоре выпадает в виде плотной кристаллической. массы. Через несколько часов продукт отсасывают, тщательно отжимают и промывают последовательпо 50%-ным, 80%-иым и абсолютным алкоголем. Выход а-глюкогептозы колеблется от 32 до 38% от количества взятого лактона. Из маточного раствора обычно удается выделить только весьма незначительное количество гептозы, так как другие вещества препятствуют ее кристаллизации. [c.131]

Относительные скорости гидролиза гликозидов различных моносахаридов и влияние структурных факторов на скорость гидролиза были подробно изучены в ряде работ s7-ioi g зависимости от строения моносахаридного остатка скорость кислотного гидролиза, как правило, падает в ряду 2-дезоксиальдозы > пентозы > гексозы > гептозы > аминосахара и уроновые кислоты. Фуранозиды гидролизуются приблизительно в 100 раз быстрее изомерных пиранозидов. Конфигурация гликозидного центра оказывает относительно малое влияние на скорость гидролиза. [c.208]

Переход к иезо-производному. При превращении оптически активной альдозы в оптически недеятельный полиол можно сделать однозначное заключение о структуре исходного моносахарида. Так, например, при восстановлении одной из гептоз (VIII), полученной из D-глюкозы, образуется иезо-гептит IX, которому соответствует только одна глицеро-гуло-конфигурация [c.320]

Получение идентичных оптически активных полиолов из разных альдоз. Если два моносахарида при восстановлении образуют один и тот же оптически активный полиол, то их проекционные формулы совпадают при повороте одной из них на 180°. Так, например, гептоза X, полученная наращиванием углеродной цепи )-галактозы, при восстановлении дает гептит XI, идентичный О-глицеро-О-галакто-гетту XII, хотя исходные гептозы не идентичны. Но, поскольку известная гептоза имеет [c.321]

Попытки провести конденсацию нитрометана с восстанавливающими моносахаридами долгое время оставались неудачными. Лишь в 1946 г. при конденсации 4,6-0-бензилиден- )-глюкозы с ннтрометаном удалось получить 1-нитро-1-дезокси-5,7-0-бензилиден- )-гугицеро-0-гг/уго-гептит XVI, который в условиях реакции Нефа был превращен в П-глицеро-О-гуло-гептозу XVII [c.324]

Органическая химия (1968) -- [ c.216 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.379 ]

Биологическая химия (2002) -- [ c.42 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.505 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) -- [ c.505 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.244 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.625 ]

Основы биохимии Т 1,2,3 (1985) -- [ c.303 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.316 ]

Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) -- [ c.199 ]

Биологическая химия Издание 3 (1960) -- [ c.77 ]

Биологическая химия Издание 4 (1965) -- [ c.79 ]

Органическая химия Издание 3 (1977) -- [ c.208 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.535 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.220 ]

Химия и биохимия углеводов (1978) -- [ c.232 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.181 ]

Химия и биохимия углеводов (1977) -- [ c.7 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.442 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.412 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.376 , c.378 ]

Биология Том3 Изд3 (2004) -- [ c.0 ]

Углеводы успехи в изучении строения и метаболизма (1968) -- [ c.48 , c.256 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.58 , c.60 , c.66 ]

Биохимия человека Т.2 (1993) -- [ c.140 ]

Биохимия человека Том 2 (1993) -- [ c.140 ]

Биохимия Т.3 Изд.2 (1985) -- [ c.25 , c.228 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология