Эритромицин

Радикал R в молекуле эритромицина имеет строение [c.471]

Наиболее широко из макролидных антибиотиков применяют эритромицин, обладающий низкой токсичностью и высокой антимикробной активностью. [c.710]

К широко используемым в медицинской практике антибиотикам относятся тетрациклин, применяемый часто в тех случаях, когда пенициллин оказывается неэффективным, и стрептомицин, средство для лечения туберкулеза. Другим важным антибиотиком является эритромицин. [c.239]

Известны следующие основные классы антибиотиков 1) пептиды типа грамицидинов и тироцидинов (их известно более 200) 2) пенициллин и цефалоспорины (дополнение 7-Г) 3) тетрациклины (рис. 12-10) 4) макролиды, макро-циклические лактоны, такие, например, как эритромицины (рис. 12-10) 5) полиеновые антибиотики (рис. 12-10). [c.367]

Пример 2. В химико-фармакологической лаборатории изучали распределение антибиотика эритромицина между водой и диизоамиловым эфиром. Свободный эритромицин (Эр) —слабое основание с константой диссоциации 10 поэтому для определения его концентрации в обеих фазах его титровали 0,003 М раствором НС1. При этом оказалось, что суммарное содержание Эр в обеих фазах всегда ниже исходного, т. е. при анализе как бы возникает нарушение материального баланса [c.59]

Анализ полученных данных показал, что абсолютная погрешность определения не зависит от исходного содержания Эр, но пропорциональна объему экстрагента. Поскольку результаты анализа всегда были занижены, можно было предположить, что диизоамиловый эфир содержит примеси кислотного характера. Действительно, последующий анализ показал, что использованная в работе партия эфира содержала примеси карбоновых кислот (уксусной, пропионовой) в количестве примерно 2-10 %. Предварительная промывка экстрагента слабым раствором соды и водой до нейтральной реакции позволила в дальнейшем избежать систематической погрешности при определении содержания и коэффициента распределения эритромицина. [c.59]

ЭРИТРОМИЦИН -ОСНОВАНИЕ КРИСТАЛЛИЧ ЕС КИЙ [c.710]

Поскольку в эритромицине кислород при С13 участвует в образовании лактонного кольца, а в положении 9 имеется карбонильная группа, углеводные остатки могут находиться только в положении 3,5,6,11 или 12. [c.713]

Дальнейший гидролиз этого соединения (или эритромицина) в присутствии 6 н. раствора соляной кислоты приводит к отщеплению пропионового альдегида и дезозамина (IV) [c.711]

Количественное определение производят биологическим путем. Препарат должен содержать не менее 800 ЕЦ/мг. 1 ЕД соответствует 1 мкг кристаллического эритромицин-основания. Теоретическая активность — 1000 ЕД/л1г. [c.714]

Макролиды. Важной группой антибиотиков, в основе химического строения которых лежит макроциклпческое (состоящее из большого числа углеродных атомов) лаК тоновое кольцо, являются так называемые макролиды. Одним нз наиболее эффективных антибиотиков этой группы является эритромицин, подавляющий развитие стафилококков, устойчивых к другим антибиотикам [c.470]

Эритромицин А Hj Эритромицин В при С — Н вместо ОН [c.315]

Макролиды (эритромицин, олеандомицин). [c.62]

ЭРИТРОМИЦИН — важный антибиотик, т. пл. 135—140 С, малорастворим в воде, хорошо растворяется в спирте, ацетоне и др. Э. представляет собой глю-козид, содерлсащий два углеводных остатка. Сходен с пенициллином. Малотоксичен. Э.— ценное химиотерапевтическое средство против многих заболеваний (дифтерии, стафилококковых, стрептококковых и пневмококковых инфекций). [c.293]

В соответствии с химической классификацией, предложенной" М. М. Шемякиным, А. С. Хохловым и другими (1961), и учитывая более поздние данные, известные в настоящее время антибиотики можно объединить в следующие группы антибиотики ациклического ряда — жирные кислоты, ацетилены, полнены,, серу- и азотсодержащие соединения антибиотики алициклического ряда — производные циклопентана (саркомицин и др.), циклогексана и циклогептана, тетрациклины (близкие между собой соединения, в основе которых лежит структура тетрациклина) антибиотики ароматического ряда (хлоромицетин и др ) антибиотики гетероциклического ряда (пенициллин и др.) ан-тибиотики-макролиды (эритромицин и др.) аминогликозидные антибиотики (стрептомицины, неомицины и др.) антибиотики-полипептиды (грамицидины, полимиксины и др.). [c.415]

Выбор между ними сделан на основании того, что эритромицин в мягких" условиях гидролиза (при pH 2,5 за несколько минут или при pH 4,5 за несколько часов) теряет молекулу воды и переходит в ангидроэритроми-цин (XXI), обладающий, судя по ИК-спектру, строением спирокеталя, не содержащего гликольной группировки [c.714]

Важным результатом этого обсуждения является то, что мы можем сейчас с большей ясностью видеть различие между сложной молекулой и сложной проблемой синтеза [12] — различие, которое в прошлом было туманным (например, в перечне сложностей часто были смешаны внутренние и внещние факторы). Этот вид дихотомии был формализован в качестве модели, зависящей от окружающей среды [11]. Окружающая среда , в которой работают химики-синтетики, быстро изменяется с разработкой новых реакций и новых инструментальных методов очистки и определения структуры — всех составных частей того, что мы называем уровнем развития экспериментальных методов в химии. В то время как сложность проблемы синтеза может уменьшаться с развитием эк пepiJмeнтaльныx методов, сложность молекулы должна оставаться постоянной, поскольку структура ее не изменяется. В 1956 г. Р. Вудворд [32] утверждал Эритромицин, несмотря на все наши успехи, представляется в настоящее время соединением, синтез которого безнадежен по сложности, в особенности принимая во внимание обилие в нем асимметрических центров... . Позже этот антибиотик был синтезирован несколькими группами исследователей, включая группу Вудворда (синтез завершен уже после его смерти). Эритромицин имеет такое же число (18) хиральных центров, как и в 1956 г., однако сегодня химики располагают намного более совершенной техникой эксперимента. Действительно, проблема селективного синтеза одного из 2 возможных стереонзомеров была совершенно безнадежной по сложности в 1956 г. Полагая, что [c.253]

Получают из культуральной жидкости Streptomy es erythreus извлечением бутилацетатом при pH 9,75. Затем антибиотик переводят в водную фазу при pH 4,5—5,0, водную вытяжку частично упаривают в вакууме, подщелачивают, экстрагируют хлороформом и хлороформный экстракт упаривают в вакууме до Vg первоначального объема. При охлаждении выделяется кристаллическая смесь эритромицина и эритромицина В, которую разделяют противоточным распределением в системе метилизобутилке-тон-ацетон — 0,1 н. фосфатный буфер (20 1 20) или хроматографированием на порошкообразной целлюлозе (вымывают 0,01 н. раствором аммиака, насыщенным метилизобутилкетоном). [c.710]

Эритромицин — белый или белый с кремовым оттенком кристаллический, гигроскопический порошок горького вкуса, без запаха, легко растворим в спирте, эфире, хлороформе, ацетоне. Растворимость его в воде резко снижается с повышением температуры. Наиболее устойчивы водные растворы при pH 7—8. При комнатной температуре в водных растворах при pH не ниже 6,3 и не выше 9,3 препарат устойчив в течение 2 суток. pH раствора определяют потенциометрически. Легко разрушается в растворах кислот и щелочей. Концентрированная серная кислота окращивается в красновато-коричневый цвет. Раствор в ацетоне окрашивается концентрированной соляной кислотой в оранжевый цвет, переходящий в красный н затем в фиолетово-красный. При прибавлении к полученной смеси хлороформа последний окращивается в фиолетовый цвет. [c.714]

Строение эритромицина изучено на основании данных функционального анализа и продуктов гидролиза при этом доказано наличие в нем метоксильной, двух N-метильных и восьми С-метильных групп. По ИК-спектру антибиотик содержит две СО-группы, одна из которых входит в состав лактонной или сложноэфирной группировки. Вторая карбонильная группа [c.710]

Спирокетальная группировка, по-видимому, образуется за счет взаимодействия карбонила в положении 9 с ОН-группами при 12 и Сд, так как участие гидроксилов при С и Сд мало вероятно, поскольку оно привело бы соответственно к четырех- и семичленным кольца. Отсюда наиболее вероятным положением остатка кладинозы является С3. Таким образом, на основании описанных данных эритромицину соответствует приведенная выше формула строения. [c.714]

Хим. сшггез М., подобных тем, какие продуцируют бактерии, очень сложен. Он включает получение гидроксикислоты, имеющей определенные заместители, и ее послед, лак-тонизацию. Последнюю обычно проводят в р-рах орг. р-рителей с концентрацией к-ты, не превышающей 10 М, что позволяет избежать образования линейных и циклич. олигомеров. Таким путем синтезированы тилозин (ф-ла VI) и нек-рые производные эритромицина. [c.636]

Сравнивая медленную бесфакторную транслокацию с быстрой EF-G GTP-катализируемой транслокацией, важно отметить, что фактор, по-видимому, не снижает заметным образом тепловую энергию активации процесса это наводит на мысль, что здесь катализ имеет преимущественно энтропийную природу. Ингибиторный анализ также показывает, что фактор не создает нового реакционного пути, идущего через промежуточные стадии в обход высокого активационного барьера, как это делает обычный энтальпийный катализатор самые различные специфические ингибиторы транслокации (виомицин, спектиномицин, эритромицин, неомицин, канамицин, гентамицин, гигромицин В) действуют как на энзиматический, так и неэнзиматический процесс, указывая на существование одинакового транслокационного механизма, с одними и теми же мишенями в обоих случаях. Следовательно, фактор элонгации катализирует процесс, скорее всего, путем создания лучших пространственных условий в рибосоме для того же самого, присущего рибосоме как таковой, транслокационного пути. Одним из способов сделать это могла бы быть простая фиксация одного из термически флуктуирующих под-состояний рибосомы, которое было бы благоприятно для транслокации. Такой фиксирующий или ориентирующий эффект присоединения EF-G как крупного дополнительного лиганда рибрсомы кажется вероятным. [c.204]

Органическая химия (1968) -- [ c.470 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.714 ]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.241 ]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.362 , c.461 ]

Молекулярная биотехнология принципы и применение (2002) -- [ c.261 , c.263 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.233 ]

Химия углеводов (1967) -- [ c.345 ]

Органическая химия Том2 (2004) -- [ c.295 ]

Теоретические основы биотехнологии (2003) -- [ c.239 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.714 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) -- [ c.562 ]

Жидкостная колоночная хроматография том 3 (1978) -- [ c.3 , c.221 ]

Основания глобального анализа (1983) -- [ c.0 ]

Молекулярная биология клетки Том5 (1987) -- [ c.21 , c.57 , c.67 ]

Введение в химическую экологию (1978) -- [ c.52 ]

Возможности химии сегодня и завтра (1992) -- [ c.98 , c.161 , c.162 , c.170 ]

Основы органической химии (1983) -- [ c.307 ]

Общая микробиология (1987) -- [ c.206 , c.343 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.239 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.473 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.392 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.699 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.699 ]

Органическая химия Издание 6 (1972) -- [ c.392 ]

Краткий справочник химика Издание 6 (1963) -- [ c.279 ]

Бумажная хроматография антибиотиков (1970) -- [ c.25 , c.32 , c.38 , c.48 , c.52 , c.66 , c.73 , c.74 , c.109 , c.171 , c.175 , c.176 , c.177 , c.179 , c.181 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.239 ]

Краткий справочник химика Издание 7 (1964) -- [ c.279 ]

Перспективы развития органической химии (1959) -- [ c.122 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.649 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 2 (1986) -- [ c.148 , c.149 ]

Биология Том3 Изд3 (2004) -- [ c.225 , c.226 ]

Государственная фармакопея союза социалистических республик Издание 10 (1968) -- [ c.273 ]

Гены (1987) -- [ c.284 ]

Биохимия человека Т.2 (1993) -- [ c.146 ]

Основы учения об антибиотиках (2004) -- [ c.265 ]

Биохимия человека Том 2 (1993) -- [ c.146 ]

Гены и геномы Т 2 (1998) -- [ c.162 ]

Основы биохимии (1999) -- [ c.175 ]

Клиническая фармакология (1996) -- [ c.9 , c.336 ]

анализ лекарственных форм, изготовляемых в аптеках (1989) -- [ c.34 , c.35 ]

Лекарства 20 века (1998) -- [ c.87 , c.281 ]

Биохимия Т.3 Изд.2 (1985) -- [ c.107 , c.153 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология