Кладиноза

Спирокетальная группировка, по-видимому, образуется за счет взаимодействия карбонила в положении 9 с ОН-группами при 12 и Сд, так как участие гидроксилов при С и Сд мало вероятно, поскольку оно привело бы соответственно к четырех- и семичленным кольца. Отсюда наиболее вероятным положением остатка кладинозы является С3. Таким образом, на основании описанных данных эритромицину соответствует приведенная выше формула строения. [c.714]

Пути биосинтеза разветвленных моносахаридов не вполне ясны. Опытами с мечеными соединениями показано , что метильная группа при Сд в кладинозе и микарозе ведет свое происхождение от метильной группы метионина. Апиоза образуется в клетке из ксилозы . [c.345]

В качестве примера можно привести полный синтез микарозы Ь1Х кладинозы ЬХ по Вудворду . [c.350]

Как и в других макролидах, аминосахар в эритромицине располагается ближе к агликону, чем кладиноза, и пространственно его молекула сходна с олеандомицином. Эритромицин активен против стрептококков и стафилококков, гемофильных палочек, бруцелл, легионелл, спирохет, дизентерийных амеб, микоплазм и L-форм грамотрицательных бактерий. По механизму действия он сходен с другими антибиотиками-макро-лидами [c.167]

Эти дезоксигексозы называют также метилнентозами , или метилозами , так как у них гидроксил концевой группы замещен на водород. Однако это название вряд ли следует рекомендовать, поскольку оно вводит в заблуждение, так как подразумевает, что дезоксисахара образуются путем метилирования. В качестве примера можно привести редко встречающийся сахар с разветвленной углеродной цепью Ь-кладинозу, у которой гидроксил при 6-м атоме углерода замещен на водород, а 3-й атом углерода соединен с метильной и метоксильной группами [c.114]

Изучение биосинтеза Ь-кладинозы показало, что радиоактивная метка метильной группы метионина появляется в метильном и мет-оксильном углеродах, но не в 6-м атоме углерода. Метиловые эфиры сахаров довольно широко распространены в растениях в качестве компонентов многих камедей и слизей. [c.114]

Существовал период, когда микароза и кладиноза считались обладающими различной стереохимической конфигурацией однако, согласно новым работам, обе имеют одинаковую -рибоконфигурацию. [c.234]

Э. (I) представляет собой гликозид, содержащий два углеводных остатка — кладинозу (З-С-метил-3-0-метил-2,6-дидезокси-Ь-рибо-гексозу) (II) и дезозамин [3-диметиламино-3,4,6-тридезокси-В-глюко- (или га-лакто)-гексозу] (III), и агликон эритронолид, характерный для макролидов 14-членный полигидроксиль-ный лактон. [c.510]

Э.(В) имеет т. пл. 198°, [а]д=—78° (в спирте) Э(С)—т. пл. 121—125°. Э(В) отличается от Э., по-видимому, лишь отсутствием гидроксила при ja у Э.(С) несколько модифицирован остаток кладинозы. [c.510]

Кладиноза 3—324 5—1019 Клайзена конденсация 2—588 Клайзена перегруппировка 2—589 Клайзена — Шмидта реакция 2—591 Клапейрона уравнение 2—591 Клапейрона — Клаузиуса уравнение [c.564]

Антибиотик эритромицин является амином, молекула которого содержит лактон с длинной цепью (эритронолид), к которому присоединены диметиламиногексоза (дезозамин) и гептоза (кладиноза). Молекулярный вес эритромицина равен 736 в. е., константа ионизации 8,8. Имеющиеся в настоящее время данные по ионному обмену эритромицина [3] показывают, что, несмотря на его сложную, разветвленную структуру, имеет место эквивалентность обмена иона эритромицина на минеральные ионы. В то же время ион эритромицина взаимодействует из-за стерических препятствий не со всеми активными центрами в объеме зерна сорбента. Поэтому для расчета констант обмена использовалась лишь та часть полной емкости смолы, которая доступна для ионов эритромицина [c.45]

При изучении ионного обмена, происходящего при участии больших органических ионов, объектами исследования служили следующие антибиотики стрептомицин, полимиксин и эритромицин. Эти сложные по составу вещества принадлежат к различным классам химических соединений. Так, стрептомицин (Str) состоит из остатков стрептидина и своеобразного дисахарида — стрептобиозамина, соединенных глюкозидной связью. Полимиксин (Р) является полипептидом, а эритромицин (Ег) состоит из отстатков дезозамина, кладинозы и эритронолида. [c.60]

При проведении кислотного гидролиза эритромицина (48) в мягких условиях образуется неизвестный ранее сахар — кладиноза (50) и азотсодержащее соединение (49), получившее название эритралозамина Дальнейший гидролиз этого соединения (или самого эритромицина) в более жестких условиях (в присутствии 6 М НС1) приводит к отщеплению пропионового альдегида и дезозамина (32а) — аминосахара, входящего 1в состав ряда других аитибиотиков (см. стр. 605, 611) [c.620]

Строение кладинозы (50) было установлено на основе следующих лашилх (см. схему 7) Соединение содержит две С-метильные группы. [c.620]

Образование лактона (51) показывает, что кладиноза представляет собой альдозу. По спектральным данным последняя имеет полуацеталь-ное строение. В отличие от кладинозы ее метилгликозид не дает иодоформной реакции, откуда следует, что в образовании окисного кольца участвует 0-атом при С5 и, следовательно, кладиноза должна являться пиранозой. [c.621]

Было высказано предположение, что спирокетальная группировка образовалась за счет взаимодеиствия карбонила в положении 9 с НО-груп-пами при i2 и Сб, так как участие гидроксилов при Сц и Сз мало вероятно, поскольку оно привело бы соответственно к 4- и 7-члсниым кольцам. Отсюда наиболее вероятным положением остатка кладинозы является Сз. Такил образом, на основании всех имеющихся данных для эритромицина можно считать достаточно обоснованной формулу (48). [c.627]

Боковое ответвление у С-3, так же как у кордицепозы, имеют близкие одна к другой микароза и кладиноза (С7) ответвление это, однако, представлено здесь в виде метильной группы. [c.51]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.0 ]

Химия углеводов (1967) -- [ c.344 , c.345 , c.350 ]

Теоретические основы биотехнологии (2003) -- [ c.240 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.700 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.700 ]

Химия и биохимия углеводов (1978) -- [ c.234 ]

Углеводы успехи в изучении строения и метаболизма (1968) -- [ c.52 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология