Карбазол, алкилирование

Этим методом можно получить многочисленные производные карбазола, алкилированного в бензольных ядрах. [c.658]

Алкилирование реактива Гриньяра сложными эфирами было использовано [84] для синтеза N-замещенных карбазолов из N-ацетоксиметил-карбазола с выходами 67—76% (происходит своеобразное 1-4-присоеди-иение) [c.194]

Для получения большинства ароматических промежуточных продуктов исходят из простейших соединений, например бензола, толуола, ксилолов, фенола, нафталина, антрацена, пиридина, карбазола, пирена, применяемых в том виде, в каком они выделяются из каменноугольной смолы и получаются на установках перегонки каменноугольной смолы из неочищенных первичных продуктов. Таким образом, производство промежуточных продуктов начинается с перегонки бензола, разделения фенольных масел, перегонки и очистки конденсированных ароматических соединений, например нафталина, карбазола, антрацена. Первые стадии процессов дальнейшей переработки исходных веществ очень просты и обычно неоднократно повторяются. К таким процессам относятся хлорирование, нитрование, сульфирование, восстановление, окисление, гидролиз, карбоксилирование, плавление, алкилирование, аминирование, диазотирование, а также выпаривание, этерификация, омыление и конденсация. [c.270]

Соединения с ЫН-группой, не обладающие основным характером, например фталимид, индол, карбазол, при обработке низкомолекулярными спиртами или эфирами в присутствии дегидратирующих катализаторов (активная окись алюминия) при температуре около 300° также образуют Ы-алкилированные продукты, например [c.489]

Для подобных конденсаций были использованы фенол, л-хлорфенол, л-оксиацетофенон, а-нафтол, л-/ире/и-(2 -фенилбутил)фенол, л-/ире/и-(2 -фенил-амил)фенол [253], резорцин, резорциловая кислота, катехин, гидрохинон [257], анилин, 1,2,3-ксилидин, диметиланилин, дифениламин, а-нафтиламин [258], о-нитроанилин [259], тиофен, бензотиофен [252], пиррол (только а-положения) [260], индол, изатин, карбазол [261], 4-оксихиназолин, 2-оксибензимидазол, роданин [262] и оксихинолин. С карбостирилом и ацилированными или алкилированными оксихинолинами [263] конденсация не имеет места. [c.348]

Чем более кислым по характеру является иминосоединение и чем меньше вводимая алкильная группа, тем легче протекает алкилирование. В результате реакции р-хлорэтилдиэтиламина с карбазолом при 100° в присутствии амида натрия был получен Н-(р-диэтиламиноэтил)карбазол с выходом 94% [66]. [c.243]

Тетрагидрокарбазол способен к таким же реакциям К-замещения, что и сам карбазол. Для алкилирования тетрагидрокарбазола положение 9 можно воспользоваться методом Такера и Стивенса. [c.244]

Пренилирование индольного ядра играет ключевую роль и в биосинтезе алкалоидов — производных карбазола. Так называется трициклическая молекула бензо[2,3]индола 6.430. Продукция карбазольных производных свойственна ограниченному числу тропических и субтропических видов растений семейства рутовых (Кшасеае). Особенно щедрый продуцент этих веществ — род Мигауа, представители которого произрастают, в основном, на Индийском субконтиненте. Промежуточные стадии биосинтеза бензо-[2,3] индольных алкалоидов не выяснены. Вероятно, он начинается алкилированием индольного предшественника изопентенилпирофосфатом. А формально его можно представить как циклоприсоединение изопрена к индолу [c.529]

КАРБАЗОЛ, 245-247 С, i 354-355 С не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях. Слабое основание, образует нестойкие соли с к-тами алкилирование и ацилирование происходит гл. обр. в положении 1, нитрование и гало-генирование в мягких условиях — в положениях 3 и 6, в жестких условиях— в положениях 1, 3, 6 и 8. При вааимод. с HNOj образуется N-нитро-эокарбааол. Выделяют из антраценового масла. Синтезируют термич. циклизацией о-аминодифенила или 2-амино-дифениламина. Примен. для синтеза фталоилкарбазолов и N-винилкарбазола. [c.242]

N-Алкилированные карбазолы Н-Алкилированные тетрагидрокарбазолы, октагидрокарбазолы Ni жидкая фаза, под давлением. Замещенные додекагидрокарбазолы не образуются, в газовой фазе при 260° С, 30 бар, незамещенный карбазол разлагается с образованием производных индола [1579] [c.845]

Соединения с ЫН-группой, не реагирующие как основания, например фталимид, карбазол, индол, образуют при обработке их низшими спиртами или эфирами в присутствии дегидратирующих катализаторов (гель АЬОз) при повышенной температуре (ЗООР) Ы-алкилированные продукты например [c.863]

С меньшими осложнениями протекает ацилирование пиррола, индола и карбазола в присутствии оснований Зж сВ-шха-низм), хотя и здесь не всегда удается избежать образования продуктов С-ацилирования. Так, при нагревании пиррола с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия образуется смесь 1- и 2-ацетилпирролов [264]. Как и при алкилировании, при ацилировании ЛУ-анионов важна природа катиона. Например, пирролкалий при действии этоксикарбонилхлорида дает преимущественно 1-замещенное, но с пирроллитием получается 2-замещенное [223]. [c.152]

Позже установили, что продукты алкилирования многоядерных ароматических углеводородов высшими олефинами, полученными из продуктов крекинга парафинов или продуктов дегидратации высокомолекулярных спиртов, являются более подходящ ими. В качестве конденсированных ароматических углеводородов применяли, в частности, нафталин и антрацен, а также карбазол. Количество ароматического компонента реакции должно быть больше 20% вес., а олефинов меньше 70% вес. В большинстве случаев оно составляет 50% вес. При более высоком содержании ароматических компонентов остается большая часть пепрореагировавших соединений, которые после превраш,ения отгоняют. Расход хлористого алюминия относительно велик и составляет 20—60% вес., чаш е 40% вес. от количества олефинов. При большем количестве безводного хлористого алюминия получаются продукты с худшими флуоресцирующими свойствами. Продукты конденсации имеют молекулярный вес 600—800 и представляют вязкие масла, легко растворяющиеся в углеводородах. Они также хорошо воспринимаются смазочными маслами и при добавке 0,1—0,2% вес. сообщают последним зеленую флуоресценцию, так что в этом отношении они аналогичны наилучшим пенсильванским смазочным маслам. [c.633]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология