Ксантогеновый метод

Так удалось получить терпеповые углеводороды в условиях, исключающих явление изомеризации. Открытая Л. А. Чугаевым реакция позволила ему успешно применить метод разложения ксанто-генатов для дегидратации спиртов терпенового ряда (превращение ментола в А -мептеп борнеола и изоборнеола — в борнилен). До сих нор ксантогеновый метод является лучшим способом получения непредельных углеводородов из спиртов. [c.250]

Важнейшим соединением этого ряда является Д -ментен, называемый часто просто ментеном. Он содержится в тимиановом масле легко получается при дегидратации ментола (по ксантогеновому методу, см. стр. 61) или при отщеплении НС1 от хлористого ментила [c.811]

Ксантогеновый метод. Новые возможности в изучении соединений терпенового ряда — непредельных углеводородов — открыл ксантогеновый метод, разработанный Л. А. Чугаевым в 1899 г. Метод основан на превращении спиртов в олефины при термическом разложении метилксантогенатов, полученных из этих спиртов [c.250]

Надежный метод получения непредельных малостойких углеводородов, особенно терпенов, разработал в 1899—1903 гг. Л. А. Чугаев. Ксан-тогеновый метод Чугаева заключается в превращении спиртов в углеводороды с переходом через ксантогеповые эфиры этих спиртов. Обстоятельное изложение этого важного открытия Л. А. Чугаева [252] дано в его магистерской диссертации Исследования в области терпенов и камфоры , защищенной в Московском университете в 1903 г. В Положениях диссертации Л. А. Чугаев писал, что Ксаптеповый метод привел к открытию нового типа терпенов с температурой кипения около 150° . Чугаевыи было показано, что ксантогеновый метод оправдывает себя также в получении непредельных углеводородов открытого строения из соответствующих спиртов жирного ряда и, таким образом, является универсальным. [c.142]

Л. А. Чугаев разработал ксантогеновый метод превраш -ния спиртов в углеводороды. [c.659]

Эта реакция, приводящая к получению этиленовых углеводородов, оказала большие услуги при исследовании углеводородов класса терпенов ксантогеновый метод Л. А. Чугаева), так как при получении олефинов из спиртов этим методом никогда не происходит миграция (перемещение) двойных связей. Наоборот, олефины, полученные дегидратацией спиртов под действием разных катализаторов, часто содержат некоторую примесь продуктов миграции. [c.838]

Эта реакция, приводящая к получению этиленовых углеводородов, оказала большие услуги при исследовании углеводородов класса терпенов (ксантогеновый метод Л. А. Чугаева). [c.738]

Особенно ценным способом де.гидратации спиртов для получения олефинов, позволяющим избежать изомеризацию во время реакции, является их превращение через ксантогеновые эфиры (ксантогеновый метод Л. А. Чугаева, см. упр. 30.37). [c.255]

Естественно возникал вопрос, не позволит ли применение к данному случаю более совершенных методов дегидратации избежать изменения углеродного скелета Для решения этого вопроса мы воспользовались ксантогеновым методом Чугаева. [c.286]

Для установления строения этого спирта мы воспользовались ксантогеновым методом Чугаева [4], дающим возможность перейти без всяких явлений изомеризации от спирта к соответствующему непредельному углеводороду. [c.396]

Борнилен. Приготовлен из борнеола ксантогеновым методом Чугаева после перекристаллизации из спирта углеводород плавился при 101,5— [c.742]

Применение ксантогенового метода позволило Л. А. Чугаеву получить наиболее оптически и структурно однородный ментен, для которого характерны были следующие константы т. кип. 166,9° (734 мм) [аЬ = + 116,74°. [c.7]

Исключительно важные результаты были получены Л. А. Чугаевым при применении ксантогенового метода к бициклическим терпеновым спиртам. [c.8]

Термическое разложение сложных эфиров жтилксантогеновой кислоты. Ксантогеновый метод получения олефинов впервые предложен Чугаевым [127] и с тех пор часто применялся в исследовательской практике. Считают, что этот метод пригоден для получения лишь очень малых [c.418]

Для получения алкенов- существуют два наиболее надежных и практически легко выполнимых метода 1) взаимодействие алкилмагнийгалогенидов с бромистым аллилом по Тиффвно или с хлористым аллилом по способу Платэ и Тарасовой 2) пиролиз ацетатов первичных спиртов по Вибо и Ван Пельту кроме того, необходимо отметить еще два метода получения алкенов-1 классический ксантогеновый метод Чугаева и ядерный синтез Дикстра, Льюиса и Борда. Б. А. Казанский с сотрудниками использовал хлористый аллил для получения гептена-1 и других алкенов-1, [c.34]

При применении ксантогенового метода Чугаева к дегидратации изофенхилового спирта был получен фенхилен [14] [c.673]

Л. А. Чугаев нашел новый способ дегидратации спиртов в олефины (позволяющий избежать изомеризации во время реакции), состоящий в том, что спирты предварительно переводят в ксанто-геновые эфиры. Последние при нагревании гладко распадаются с образованием непредельных соединений (ксантогеновый метод Чугаева, 1889). Применяя свой способ к спирту, полученному восстановлением 2,6,6-триметилбицикло-[1,1,3] -гептанона-3 (пинокамфона), Чугаев синтезировал а-пинен. Составьте полную схему превращения пинокамфона в а-пинен. [c.213]

Л. А. Чугаев —один из крупнейших русских химиков начала XX в. Научную работу начал в лаборатории Н, Д. Зелинского. Вноследствии профессор Лениыградского университета. Нашедший широкое применение ксантогеновый метод Чугаева был одной ил первых его работ. Особенно известен Чугаев своими исследованиями комплексных соединений металлов.— Прим. ред. [c.405]

С. С. Наметкин установил далее, что в тех случаях, когда дегидратация ксантогеновым методом не может протекать по])мально в силу строения спиртов, отщепление воды протекает в двух направлениях 1) в на-п )авлении 1—3, с образованием нового цикла, п 2) в паправлепип сдваивания остатков, образующихся при дегид )атации спирта. Так, фенхило-вьпг спирт (1-е направление), как по1 азал С. С. Наметкин совместно с С. Селивановой, образует циклофенхен [c.17]

Полученный таким путем ментон, в отличие от препаратов этого углеводорода, приготовленных различными авторами по другим методам, оказался, бесспорно, веществом индивидуальным. За это говорят унче его физические константы, особенно высокое вращение, колебавшееся лишь в небольших пределах для ментенов, полученных Л. А. Чугаевым с помощью различных вариаций ксантогенового метода. Питрозохлориды. приготовленные из этих углеводородов, судя по температуре плавления, оказались вполне однородны, а по вращению — почти совершенно тождественны между собой. В пользу однородности ксантогенового ментена [c.188]

Ксантогеновый метод среди других способов дегидратации алкоголей является счастливым исключением. Реакция протекает здесь, как мы нидели на примере ментена, при невысокой сравнительно температуре, не превышающей в некоторых случаях температуры кипения углеводо- )ода, и, что особенно важно, при полном отсутствии реагентов кислотного характера. Таким образом, мы имеем здесь серьезную гарантию, что углеродный скелет исходного алкоголя при переходе к углеводороду не претерпевает изменения. [c.189]

С этой точки зрения применение ксантогенового метода к решению лпиросов, намеченных Е. Е. Вагнером в химии борпеола, представляло, ко-лечно, особый интерес. Выяснилось [49], что метиловые эфиры борнил-нсантогеновых кислот, правый пз левого борнеола или левый из правого борнеола, разлагаются несколько труднее своих аналогов, интенсивно —. ишь при 220—230°. Продуктом реакции оказался у] леводород, который после очистки от сернистых соединений плавился при 103—104° и почти количественно окислялся хамелеоном в камфорную кислоту [50]. Таким ( бразом, и здесь, в условиях, исключающих всякую вероятность изоме-](изации, продуктом дегидратации борнеола (л<азался борнилен . [c.189]

Примеры этого рода Л. А. Чугаев встрети.ч, применив ксантогеновый метод и днгидрокарвеолу и туйиловому алкоголю. [c.189]

Ксантогеновый метод применялся к фенхиловому спирту дважды самим Л. А. Чугаевым [2,3] и в лаборатории Шиммель и К° [4]. В обоих случаях угленодород не был подвергнут ближайшему исследованию по мнению Чугаова, здесь получается, повидимому, какой-то новый фенхен. На основании соображений, развитых выше, мы должны ожидать, что ксантогеновый фенхен представляет собой не что иное, как циклофенхен, обра-зуюя1ийся по следующей схеме [c.464]

Опыт применения ксантогенового метода к дегидратации бтзилового спирта 759 [c.759]

Общеизвестный ксантогеновый метод получения непредельных углеводородов из соответствующих спиртов, открытый и разработанный Л. А. ЧугаевымР], заключается в превращении алкоголя в эфир ксантогеновой кислоты. Последний при повышенной температуре разлагается с образованием непредельного углеводорода, соответствующего взятому алкоголю, сероокиси углерода и меркаптана (или сероуглерода и спирта). При методе Чугаева не происходит нежелательной изомеризации образующегося непредельного углеводорода. [c.949]

Изучение ксантогенового метода Чугаева в применении к двуатомным алкоголям проведено В. Е. Тищенко и А. Ф. Костерной [ ], При разложении ксантогенового эфира этиленгликоля ими были получены ацетилен, сероокись углерода и этилмеркаптан, причем ацетилена обнаружено 26 0 от теоретического количества [c.949]

Весьма важные результаты были получены Л. А. Чугаевым при применении ксантогенового метода к бициклическому туйиловому спирту, что привело к открытию им двух изомерн1з1х углеводородов — а- и р-туйенов. Исходным продуктом для их получения явился би1щклический кетой туйон, весьма распространенный в эфирных маслах. Восстановление туйона металлическим натрием в алкогольной среде приводит к туйиловому спирту. [c.9]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология