Фенхиловый спирт

Кроме упоминавшейся камфоры, некоторые другие бициклические монотерпеноиды интересны как вещества, оказывающие физиологическое действие на человеческий организм. Например, сложный эфир фенхилового спирта и дипептида, состоящего из остатков аминомалоновой и аспарагиновой кислот 2.117, известен как одно из самых сладких химических соединений. Его сладость в 33 ООО раз больше, чем у сахарозы. [c.96]

При дегидратации же по методу Чугаева фенхилового спирта-соединения, в котором у углеродных атомов, связанных с карбинольной группой, нет ни одного атома водорода—наблюдается частичное образование а-фенхена—углеводорода с измененным углеродным скелетом [c.674]

Другим примером вагнеровской перегруппировки может служить превращение а-пинена при гидратации в борнеол и фенхиловый спирт [18] [c.377]

Щелочные агенты р-Цианэтиловый эфир фенхилового спирта 101 [c.166]

Дегидратация фенхилового спирта в фенхен плюс некоторое количество других простейших терпенов Каолин или флоридин 3354 [c.135]

Однако это не всегда так, о чем свидетельствует хотя бы тот факт, что даже фенхиловый спирт III, в котором отсутствуют водороды у Р-углерода, дает пик [М—18), процесс образования которого, вероятно, следует представлять как 1,3-отщепление, приводящее к иону IV [57] [c.321]

S-Метилксантогенат (LXI) а-фенхилового спирта не должен был бы претерпевать реакцию Чугаева, так как в нем нет ни [c.91]

ФЕНХОЛ (фенхиловый спирт 1,3,3-триметилбицикло[ 2,2,1 ]гептанол-2). Для а-Ф. (эидо-форма) tn 48 °С, t>, 200— [c.617]

ФЕНХОЛ (фенхиловый спирт, 1,3,3-триметилбицик-ло[2.2.1]гептан-2-ол), мол.м. 154,25. Известны ОгФ. (эм-do-форма, ф-ла I) и -Ф. (экзо-форма, П), каждый из к-рых существует в вице оптич. изомеров. ОгФ.- бесцв. или желтова- [c.78]

По получению борнильных эфиров непосредственно из пинена были взяты многочисленные патенты. Для взаимодействия с пп-неном предлагались борная [252], уксусная [340], салициловая [208], себациновая [213], щавелевая [185], тетрахлорфталевая [227] и многие другие кислоты. Отличительной особенностью этих способов является получение оптически деятельного борнеола, а следовательно и камфары. Предлагалось осуществлять взаимодействие пинена с кислотами также в присутствии катализаторов, например, взаимодействие с уксусной кислотой в присутствии борного ангидрида [314] и взаимодействие со щавелевой кислотой в присутствии хлористого алюминия [304]. В этом случае получались эфиры изоборнеола. Предлагалось также использовать направляющее действие растворителей [214]. Эти исследования не привели к положительным результатам, так как выход эфиров борнеола получался низкий из-за побочных реакций, приводящих к образованию больших количеств моноциклических терпенов. Кроме того, в этом случае одновременно с эфирами борнеола образуется значительное количество эфиров фенхилового спирта [215], что осложняет получение камфары, соответствующей по своему качеству международным стандартам. [c.15]

В США используют пайн-оль по разным назначениям, в том числе и для получения терпинеола, эстрагсла и анетола, которые применяют в парфюмерии. В качестве побочных продуктов получают борнеол, фенхиловын спирт и камфару 288]. Борнеол и фенхиловый спирт дегидрируют и разделяют феихон и камфару. Количество получаемой таким образом камфары, учитывая размеры производства терпинеола в США, не может превышать 100—200 т/год. Если в производстве используется природный пайн-оль, камфара получается оптически деятельная. [c.27]

Качественный состав углеводородной части скипидаров, полученных из живицы ели, кедра сибирского и лиственницы даурской, почти одинаков и аналогичен составу скипидара из сосны обыкновенной. В состав живичных скипидаров в незначительных количествах входят терпеновые спирты общей формулы С10Н17ОН (терпинеолы, фенхиловый спирт и др.). Физико-химические показатели терпентинного масла по ГОСТ 1571 — 54 приведены ниже [c.190]

Получаемый при разгонке упаренной мисцеллы скипидар-сырец представляет собой сложную смесь не только терпенов, но и примесей, которые делают его малопригодным для применения без предварительной очистки. В скипидаре-сырце содержатся продукты изомеризации, окисления и гидратации терпенов— дипентен, терпинолен, а также терпеновые спирты состава С10Н17ОН — терпинеол, борнеол, фенхиловый спирт и др. Кроме того, в скипидаре-сырце имеются кислые продукты — канифольные масла, образовавшиеся при частичном разложении канифоли в процессе уваривания. Наконец, в нем содержатся остатки растворителя, особенно тяжелокипящие хвостовые фракции бензина. [c.267]

Полный синтез борнеола основывается на синтезе камфоры, так как последняя превращается в результате восстановления в борнеол. Борнеол образуется также наряду с фенхиловым спиртом в результате присоединения воды к пинену в присутствии кислот (см. схему на стр. 845). Исходя из оптически деятельных пнненов получают оптически деятельные борнеолы (наряду с изоборнеолами). [c.848]

В реакции пинена с кислотами наряду с борнеол ом, но в меньшем количестве, чем последний, образуется а-фенхиловый спирт. Последний образуется в результате атаки иона III молекулой воды. Эта атака происходит в 9жзо-положении (стерически более затрудненном, чем эм9о-положение) с одновременным смещением мостика С-З от С-2 к С-1. [c.852]

Это единственный известный случай молекулярной перегруппировки при переходе от спирта к углеводороду по методу Чугаева, При дегидратации фенхилового спирта кислым реагентом (КН804) получается только а-фенхен (перегруппировка Вагнера), превращающийся в условиях реакции в изомерные фенхены [151. [c.674]

При дегидратации же по методу Чугаева фенхилового спирта-соединения, в котором у углеродных атомов, связанных с карбиноль ной группой, нет ни одного атома водорода—наблюдается частично [c.582]

При дегидратации фенхилового спирта кислым реагентом (КН804) получается только а-фенхен (перегруппировка Вагнера), превращающийся в условиях реакции в изомерные фенхены [15]. [c.583]

Фенхан был получен Н. М. Кижнером путем разложения гидразона фенхона—кетона, представляющего собой жидкость камфарного запаха, застывающую при температуре около 5—6° и кипящую при 192°. Фенхон содержится в эфирном масле Phoeni uluni vulgare. Восстановлением фенхона может быть получен фенхиловый спирт—кристаллы с темп, плавл. 45 (оптически деятельный) и темп. [c.152]

В природе найден только а-Ф. в масле камфарного лавра. Примесь Ф. содержится в составе технич. кам-фена, получаемого в пропз-ве синтетич. камфары. Ф. синтезируют дегидратацией фенхилового и изо-фенхилового спиртов. Ф. пока мало изучены. [c.204]

ФЕНХОЛ [фенхиловый спирт, 1,3,3-триметилбп-цикло-(1,2,2)-гептанол-2] СюНд О, мол. в. 154,25. а-Ф. является эндоизомером (I), а З-Ф.—экзо- н изомером (II). а- и р-Ф. / УС, существуют в форме оитич. стереоизомеров. [c.204]

Количественный органический анализ по функциональным группам (1983) -- [ c.268 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.617 ]

Химия углеводородов нефти и их производных том 1,2 (0) -- [ c.960 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.321 ]

Теоретические проблемы органической химии (1956) -- [ c.377 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.321 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.152 , c.153 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.152 , c.153 ]

Химия и технология камфары _1961 (1961) -- [ c.207 ]

Пластификаторы (1964) -- [ c.400 ]

Терпеноиды (1963) -- [ c.95 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология