Флуоресцеин, образование из фталевого ангидрида

К кислородсодержащим трифенилметановым красителям относятся фталеины (фенолфталеин и флуоресцеин), которые получаются при конденсации фенолов с фталевым ангидридом. Простейший представитель фталеинов—фенолфталеин- Его образование можно представить следующей схемой [c.328]

Фталевая кислота (р/Ск = 3,0) плавится с разложением, превращаясь в ангидрид при 200—230°С, что зависит от скорости нагревания и характера внутренних стенок стеклянного капилляра. Она умеренно растворима в эфире и хлороформе и хорошо растворима в спирте и в воде в 100 ч. воды при 11,5 °С растворяется 0,77 ч. кислоты, при 99 °С—18 ч. Ангидрид очень хорошо растворяется в эфире, резко плавится при 132 °С и легко возгоняется в виде длинных блестящих игл. Хорошей качественной реакцией для обнаружения фталевого ангидрида является образование красителя флуоресцеина при сплавлении ан гидрида с резорцином в присутствии серной кислоты. [c.346]

Образование флуоресцеина происходит в результате взаимодействия фталевого ангидрида с резорцином. Реакция протекает аналогично описанной выше реакции получения фенолфталеина [c.192]

Флуоресцеин получают при конденсации фталевого ангидрида с резорцином в присутствии хлорида цинка. Особенность флуоресцеина — образование дополнительного гетероциклического кольца в результате выделения воды из двух гидроксильных групп [c.187]

Исходными продуктами в синтезе родаминов служат фталевый ангидрид и М-алкилированные ж-аминофенолы. Реакция образования родаминов аналогична рассмотренной ранее реакции получения флуоресцеина. В качестве примера можно привести схему синтеза красителя родамина С [c.213]

При нагревании мета-диоксисоединений, а также а, а-оксизамещен-яых пиридина с фталевым ангидридом и серной кислотой (или с хлоридом цинка) получаются фталеины, обладающие в щелочных растворах зеленой флуоресценцией. Образованию флуоресцеина препятствуют заместители, находящиеся в мета-положении к обеим гидроксильным группам. [c.368]

Для открытия фталевого ангидрида можно использовать реакцию образования флуоресцеина с резорцином и хлоридом цинка или концентрированной серной кислотой (см. Фенолы). Следует обратить внимание на то, что и другие ангидриды двухосновных кислот, например янтарный, также дают с резорцином красители, обладающие близкими свойствами. Однако фталевый ангидрид можно отличить от янтарного по физическим свойствам (температуре плавления, способности к сублимации). [c.201]

С кристаллическими фенолами были проведены качественные реакции на двухатомные фенолы. Реакции на гидрохинон и пирокатехин были отрицательными. Наоборот, реакции, характерные для резорцина [5], образование флуоресцеина с фталевым ангидридом и малиновокрасное окращивание с едким кали в присутствии хлороформа были отчетливо положительными и не отличались от реакций, наблюдавшихся в контрольных опытах с чистым резорцином. [c.180]

Р. легко конденсируется с альдегидами с образованием резорцино-альдегидных смол, с фталевым ангидридом в присут. Zn l (175-196 С)-с образованием флуоресцеина. Р. легко восстанавливается амальгамой Na в воде до 1,3-циклогенсандиола при нагр. с К2СО3 в воде при 100 °С образует 2,4-дигидроксибензойную ( -резорциловую) к-ту, прн нагр. с аммиачным р-ром Ag-смесь продуктов окисления. [c.228]

Аналогичная конденсация происходит при сплавлении меси фталевого ангидрида, резорцина и хлорида инка Она сопровождается образованием кислородсодержа-[его гетероцикла в результате отщепления воды от двух адроксильных групп фенола Возникающий при этом полицик-ический фенол носит название флуоресцеина В кислой среде он [c.314]

Исходными продуктами для получения родаминов служат фталевый ангидрид и К-алкилированные метааминофенолы. Реакция образования родаминов протекает аналогично рассмотренной ранее реакции получения флуоресцеина. Примером может служить получение красителя родамина С [c.150]

Резорцин (т. пл. 110°, т. кип. 281°) получается щелочным плавлением динатриевой соли бензол-л-дисульфокислоты. Плавление ведут в течение 8 часов при 320—330° с 5—6 молями едкого натра в условиях, исключающих доступ влаги. Продукт плавки растворяют в воде и отфильтровывают сульфит натрия. После подкисления фильтрата его кипятят для удаления двуокиси серы. Затем экстрагируют хорошо растворимый резорцин эфиром или амиловым спиртом в экстракторе непрерывного типа. После отгонки растворителя резорцин перегоняют в вакууме. Общий выход, считая на исходный бензол, около 80%. Характерной реакцией на резорцин служит образование флуоресцеина при нагревании с фталевым ангидридом и серной кислотой. Резорцин, подобно фенолу, образует трииодпроизводное и может быть количественно определен иодометрическим титрованием. [c.139]

Реакция образования флуоресцеина. Нагревают 0,1 г фталевой кислоты (или ангидрида) и резорцина с каплей концентрированной H2SO4 в течение 3 мин. при 160°. Сплав растворяют в2 мл 5%-ного раствора NaOH и выливают в 500 мл воды. Вследствие образования флуоресцеина появляется интенсивная зеленая флуоресценция (отличие от изомерных фталевых кислот). Но если в смоле присутствует полимеризованное масло, эта реакция не всегда является характерной. [c.30]

Реакция образования флуоресцеина. Нагревают 0,1 г фталевой кис-оты (или ангидрида) и резорцина с каплей концентрированной H2SO4 течение 3 мин. при 160°. Сплав растворяют в 2 мл 5%-ного раствора NaOH выливают в 500 мл воды. Вследствие образования флуоресцеина появляет-я интенсивная зеленая флуоресценция (отличие от изомерных фталевых [c.31]