Винная кислота диастереоизомеры

Мезовинная кислота (стр. 209). Представляет собой кристаллическое вещество с темп, плавл. 140° С отличается по температуре плавления от D- и L-винных кислот, так как является их диастереоизомером. Кислая калиевая соль мезовинной кислоты легко растворяется в воде. [c.213]

Первые две винные кислоты называются с1 и 1-винными, изомер 3 называется мезовинной кислотой, рацемат из первых двух изомеров — виноградная кислота, с1- и 1-винные кислоты — оптические антиподы. По отношению к этим кислотам мезовинная кислота является так называемым диастереоизомером, но не их антиподом. [c.268]

Существует два типа оптических изомеров энантиоморфные формы, например О- и Ь-винная кислоты, и диастереоизомеры, например О- или Ь-винная кислота и мезовинная кислота. Энантиоморфные формы соединений относятся друг к другу, как предмет к своему зеркальному изображению. Они обладают одинаковыми физическими свойствами и вращают плоскость поляризации света на равную величину, но в противоположных направлениях. Диастереоизомеры имеют различные температуры плавления, раство- [c.213]

ДИАСТЕРЕОМЕРЫ (диастереоизомеры) — оптические изомеры, отличающиеся друг от друга конфигурацией двух (или более) элементов асимметрии и в то же время не являющиеся зеркальным отображением друг друга. В отличие от антиподов оптических Д. обладают различными физическими и химическими свойствами. Например, О-вин-ная и мезовинная кислоты. [c.87]

Рассмотренные О- и -виннокаменные кислоты являются энантиоморф-ными формами О-виннокаменная кислота и мезовинная, а также -винно-каменная кислота и мезовинная — диастереоизомеры. [c.220]

При рассмотрении приведенных формул можно убедиться, что структуры 3 и 4 являются оптическими антиподами, а 1 и 2 при повороте на 180 в плоскости чертежа совпадают, т. е. они соответствуют конфигуращп одной молекулы, получившей название мезо-винной кислоты. Мезовинная кислота не обладает оптической активностью вследствие внутримолекулярной компенсации. Следовательно, для винных кислот возможно существование двух оптических антиподов (3 и 4), их рацемической смеси и неактивной мезовинной кислоты. Если сравнивать стереоизомеры 3 и 4 с мезоформой, то окажется, что они имеют одинаковое расположение групп Н и ОН у одного асимметрического атома углерода и разное — у другого. Такие стереоизомеры называются диастереоизомерами. Они отличаются друг от друга не только по величине угла вращения, но и по физическим и химическим свойствам. [c.154]

Стереоизомеры, не являющиеся оптически.ми антиподами, называются диастереоизомерами, или диастереомерами. Примерами диасте-реомеров могут служить, например, -винная кислота и мезовинная кислота, -борниловый эфир -молочной кислоты и -борниловр й эфир Д-молочной кислоты и т. п. [c.19]

Оптическая (зеркальная) изомерия обусловлена наличием в молекуле асимметрич. атомов углерода или реже асимметрич. атомов других элементов. Один асимметрический атом углерода определяет существование двух зеркальноизомерных веществ, различающихся направлением вызываемого ими вращения плоскости поляризованного света при полной идентичности всех остальных физич. и всех химич. свойств. Число возможных оптич. стереоизомеров определяется числом асимметрич. атомов С в молекуле и составляет 2 , где п — число асимметрич. атомов углерода в молекуле. При нескольких асимметрич. атомах в молекуле появляется возможность образования диастереоизомеров, отличающихся таким сочетанием элементов асимметрии, при к-ром эти изомеры не относятся друг к другу, как предмет к своему зеркальному изображению. Поэтому они различаются не только вращением плоскости поляризации света, но и другими физич. и в нек-рой мере химич. свойствами. Примером диасте-реомеров могут служить винные кислоты. [c.525]

На винной кислоте он открыл также биохимический метод разделения оптических изомеров, построенный на том, что плесень Peni iliiiim glau um разрушает tZ-компонент. Далее Пастер открыл метод разделения d- и -винных кислот путем превращения их в цинхониновые соли и разделения диастереоизомеров. [c.256]

Сущность способа превращения оптических изомеров в диастереоизомеры заключается в получении соединений с различной растворимостью. Допустим, необходимо разделить рацемическую смесь комплекса 1СоЕпз]Хз. Обозначим изомерные оптические формы буквами D и L. Добавим к раствору комплекса d-форму винной кислоты или ее соли. В результате кристаллизации образуются два диастереоизомера Dd и Ld. Диастереоизомеры отличаются (хотя и не очень сильно) по растворимости, поэтому их удается разделить фракционной кристаллизацией. Отделение получаемого оптического изомера от разделяющего реактива обычно не представляет большой трудности. Эта задача сводится к замене аниона. [c.65]

Соединения типа Х 2С—СХУ2 содержат два асимметрических атома и, следовательно, могут существовать в виде двух пар диастереомеров. Примером вещества такого строения может служить винная кислота, а также и многие другие хорошо изученные соединения, известные и в оптически активной форме. Этп пространственные изомеры можно разделить (получить в чистом виде пары диастереоизомеров или каждую из оптически активных форм в отдельности), а следовательно, и глубже проникнуть в механизм реакций подобных соединений. [c.344]

При попытках разделения на оптические антиподы /г-толил-(4-амино-2,2 -бифенилен)стибина (III) с дибензоилвинной или (—)-яблочной кислотами были получены негомогенные соли, содержащие кристаллы свободного амина. (+)-Камфорсульфокислота образовывала соли, склонные к муторотации. Кислые соли (+)-винной кислоты оказались удобными для выделения менее растворимого диастереоизомера — соли (+)-кислоты и (+)-основания. Более растворимая диастереоизомерная соль получалась в виде трудноподдающегося очистке геля и быстро окрашивалась на воздухе. Поэтому для выделения второго стереоизомера использовалась (—)-винная кислота. [c.373]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология