Мочевина в реакции Гофмана

Реакция мочевины с гипохлоритом в щелочном растворе приводит к гидразину, и это является промышленным способом получения гидразина. Предложено два механизма реакции (а) включающий отщепление по Гофману [через (212)] и (б) прямое нуклеофильное замещение одного азота другим с образованием интермедиата (213). [c.576]

При прибавлении к щелочному раствору биурета раствора сульфата меди образуется медный комплекс биурета, окрашенный в темно-голубой цвет (характерная качественная реакция на мочевину, найденная А. В. Гофманом). [c.295]

Он получается также наряду с полимерами циануровой кислоты при осторожном нагревании мочевины выше температуры плавления. При нагревании до более высокой темнературы биурет разлагается на аммиак и циануровую кислоту. С сернокислой медью в щелочном растворе биурет образует комплекс темно-голубого цвета (реакция открытия мочевины по А. В. Гофману) [c.818]

Задача 29.36. Гидразин —КНг окисляется гнпогалогенитом до азота на основании этого покажите, что приведенная выше реакция мочевины является всего лишь примером расщепления амидов по Гофману. [c.877]

По всей вероятности, самыми распространенными днгидропи-римидинами являются 5,6-дигидроизомеры. Их обычно синтезируют прямой реакцией мочевины с а,р-непредельными карбонильными соединениями. Типичный пример такой реакции — действие акриловых эфиров [67] на мочевину с образованием 5,6-дигидро-урацила (схема (36) . 5,6-Дигидропиримидины образуются также при расщеплении производных сукцинилднамида по Гофману [68], по-видимому, через промежуточный моноизоцианат схема (37) . [c.139]

Реакция оксалилхлорида с амидами приводит к ацил- [132] или к сульфонил- [133] изоцианатам схема (132) , причем в последнем случае можно выделить промежуточный сульфонилокса-моилхлорид (53) (Х = РЬ502). 1,1,3-Тризамещенные мочевины в присутствии оксалилхлорида вступают в реакцию циклизации с образованием парабановой кислоты (54) [134] схема (133) . Стадия циклизации сопровождается элиминированием олефина и/или алкилгалогенида, аналогично элиминированию по Гофману. [c.117]

Синтез пептидов осуществляли преимущественно азидным методом [63, 184, 590, 685, 724, 940, 1022, 1032, 1249, 1828, 1993, 2134, 2214, 2628, 2630, 2642]. Исследования Шнабеля и Цана [1945] показали, что при получении азида из СЬо-ь-Туг-Gly-NHNH2 избыток нитрита натрия нитрозирует ароматическое ядро преимущественно в орго-положение по отношению к гидроксильной группе, а последующая реакция с бензиловым эфиром ОЬ-аланина приводит к бензиловому эфиру карбобензокси-ь-нитрозотирозилглицил-оь-аланина. Гофманн и сотр. [1033] при реакции СЬо-ь-Ser-ь-Туг-Ыз с триэтиламмониевой солью L-Met-Glu(NH2)-0H наблюдали образование производных мочевины, получающихся вследствие перегруппировки азида в изоцианат. При синтезе фрагментов биологически активных полипептидов часто применяли конденсацию N-защищенных пептидов, содержащих С-концевой остаток тирозина, с аминокомпонентом при помощи N, N -дициклогексилкарбодиимида [232, 272, 1200, 1308, 1824, 1827, 2016, 2017, 2344, 2422, 2604, 2696] и 1-цик-логексил-3-(2-морфолиноэтил)-карбодиимида [1827]. Конденсация СЬо-ь -Val-L -Туг-ОН с эфиром тетрапептида сопровождается рацемизацией [1821]. Шварц и Бампус [1992] также отмечали, что остаток тирозина в СЬо-ь-Val-ь-Туг-ОН имеет ярко выраженную склонность к рацемизации. Определенные преимуще- [c.288]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология