Бензоилглицин

Большое значение для развития метода ангидридов и применения его в пептидном синтезе имела работа Курциуса и результаты, полученные в 1881 г. Получая бензоилглицин (гиппуровую кислоту) из серебряной соли глицина и бензоилхлорида в кипящем бензоле, Курциус выделил также бен-зоилдиглицин и бензоилгексаглицин. Уже тогда предполагали, что ангидрид N-бензоилированной аминокислоты или пептида образует с бензойной кислотой реакционноспособный промежуточный продукт. Основываясь на этих данных, Виланд и сотр. спустя 70 лет применили метод смешанных ангидридов для целенаправленного синтеза пептидов. Для синтеза пептидов наряду с асимметричными ангидридами можно применять симметричные ангидриды и внутримолекулярные ангидриды карбаминовой кислоты (N-карбоксиангидриды). [c.141]

Гиппуровая кислота N-бензоилглицин) была обнаружена в 1829 г. Либихом в лошадиной моче. Ее можно получать из глицина и бензоилхлорида [c.504]

Рис. 56. Ингибирование субстратом реакции гидролиза 0-бензоилглицин-2-оксиизовалериановой кислоты, катализируемой карбоксипептидазой А, Пунктирными линиями проведены ось симметрии кривой и правая ветвь теоретической кривой зависимости скорости ферментативной реакции от концентрации субстрата при условии

Влияние профлавина на гидролиз этилового эфира N-бензоилглицина, катализируемый папаином. Условия опыта pH 6,6 25° С [c.95]

Скорость реакции гидролиза 0-(бензоилглицин)-2-оксиизо-валериановой кислоты, катализируемой карбоксипептидазой А, [c.118]

В таблице 8 приведены кинетические данные для гидролиза метилового эфира Ы-бензоилглицина, катализируемого а-химотрип [c.150]

Эфиры 5-ацилтиоглик0левой и тиосалициловой кислот применялись только в тех. случаях, когда ацильными группами были бензоилглицин и карбобензилоксиглицин. Их конденсировали с натриевыми солями аминокислот и дипептидов, причем выходы колебались от 45 до 807о. [c.274]

Гиппуровая кислота (Л -бензоилглицин, бензамидо-уксусная кислота) — бесцветное кристаллическое вещество Растворима в этиловом спирте и хлороформе, трудно растворима в диэтиловом эфире, в 100 г воды растворяется 0,33 г Температура плавления 187 "С, /Г — 1,371 [c.116]

В том же году Курциус получил нитробензоилглицилглицин взаимодействием азида бензоилглицина с эфиром глицина [c.490]

Синтез основан на том, что ароматический или а, уЗ-ненасыщенный алифатический альдегид обрабатывается бензоилглицином (гиппуровая кислота) или ацетилглицином (ацетуровая кислота) в присутствии уксусного ангидрида и ацетата натрия. При этом образуется замешенный азлактон, кото- [c.43]

Бензойная (бензолкарбоновая) кислота является составной частью различных смол. Растительноядные млекопитающие выводят ее из организма с мочой в виде гиппуровой кислоты (Ы-бензоилглицина). Бен зойную кислоту получают щелочным гидролизом бензотрихлорида или, преимущественно, окислением толуола воздухом при 130—150 °С и давлении 3—10 кгс/см (л 0,3 10 —ЫО Па) в присутствии солей кобальта. [c.401]

Синоним п-диметиламинобензилиден-Ы-бензоилглицин Эмп. ф-ла С18Н18К20з м. м. 310,24 Свойства бесцветный порошок, раств. в воде Применение в анализе фл. — Си [c.636]

С бензоилглицином альдегиды конденсируются в характерные желтые, труднорастворимые производные фенилоксазолона, дающие с концентрированной серной кислотой интенсивно красные растворы (В. М. Родионов, А. И. Королев) [c.248]

Амидная группа менее реакционноспособна, чем сложноэфирная функция, а потому в соединениях, которые содержат обе эти группы, можно при соответствующем подборе экспериментальных условий избирательно восстановить эфирную группу и при этом добиться удовлетворительных выходов [355, 356, 484, 488, 489, 494, 636, 637, 887, 958, 1195, 1272, 1537—1541, 1553, 1577, 1627]. Ютиш и его сотрудники [1541] изучали селективное восстановление бензоилглицина в растворе тетрагидрофурана и нашли, что при 65° с очень низким выходом образуется бензоилколамин, тогда как главными продуктами являются бензилколамин и коламин (который образуется в результате расщепления связи между атомом углерода карбонильной группы и азотом) наряду с небольшим [c.78]

Отдельные представители. Бензойная кислота встречается в свободном состоянии Б некоторых смолах, особенно в бензойной смоле и в драконовой крови . В виде бензилового эфира она входит в состав перуанского бальзама. В виде гиппуровой кислоты (бензоилглицин) содержится в моче травоядных животных. Основными способами получения бензойной кислоты являются окисление толуола и декарбоксилирование фталевой кислоты. [c.503]

Курпиус [171] применил смешанный ангидрид такого типа для образования пептидной связи еще в 1881 г. В результате реакции хлористого бензоила с серебряной солью глицина образовалось некоторое количество бензоилглицилглицина. Кур-циус правильно предположил, что первоначально образовавшийся бензоилглицин реагировал затем с хлористым бензоилом с образованием смешанного ангидрида однако он неправильно допускал, что смешанный ангидрид возникает путем замещения бензойной кислоты с образованием хлорангидрида гиппуровой кислоты, тогда как в действительности происходило замещение хлора с образованием гиппурилбензоата. Правильное течение этой реакции было выяснено сравнительно недавно [172]. [c.211]

При нагревании гиппуровой кислоты (бензоилглицина) с моногидратом сульфата марганца до 150—180 происходит следующий пирогидролиз [c.497]

Давно известно, что гиппуровая кислота (бензоилглицин) является нормальной составной частью мочи у ряда животных (например, у лошади, собаки, кролика) и у человека и что введенная в организм бензойная кислота выделяется в основном в виде гиппуровой кислоты. Выделение гиппуровой кислоты после приема определенной дозы натриевой соли бензойной кислоты используется как показатель функционального состояния печени у человека. У птиц (куры) обезвреживание бензойной кислоты приводит к выделению орнитуровой кислоты фенил-уксусная кислота у кур также вступает в сочетание с орнитином. У человека после введения фенилуксусной кислоты выделяется фенилапетилглутамин. [c.266]

Бензоил-кофермент А + Глицин —5> Бензоилглицин Кофермент А. [c.266]

Ацилирование аминокислот. Реакция аминокислот с карбоновыми кислотами приводит к замещению атома водорода аминогруппы ацильными радикалами и называется реакцией ацилирования аминокислот. Она протекает и в организмах, являясь в ряде случаев защитной реакцией последних. Установлено, что некоторые кислоты, обладающие токсическим действием, при появлении их в результате патологических процессов в организме или при введении извне связываются аминокислотами и в обезвреженном виде выводятся с мочей. Так, при введении животным бензойной кислоты она обезвреживается в результате взаимодействия с глицином и выводится из организма в виде бензоилглицина [c.383]

Бензоилглицин был впервые обнаружен в моче травоядных животных, в частности лошадей, и от греческого названия лошади (Ьурроз) был назван гиппуровой кислотой. [c.383]