Метилбензимидазол

Прогрессивная форма применения метилбензимидазол-2-ил-карбамата и ее биологическая активность [c.188]

Реакции аминирования по Чичибабину подвергаются 1-метилбензимидазол. хинолин, пиримидин, пиридин и изохинолин. Какие образуются соединения и с какой легкостью [c.216]

Бензимидазол и его 2-замещенные обычно получают конденсацией о-фенилендиамина с карбоновыми кислотами или их производными. В качестве промежуточного продукта этой, реакции образуется N-ацилпроизводное о-диамина, которое в условиях кислотного катализа циклизуется в соответствующий бензимидазол. В случае взаимодействия о-фенилендиамина с уксусной кислотой получается 2-метилбензимидазол [21, с. 87]. Обзоры по химии бензимидазола см. [41, 202, с. 161—241 214, 238]. [c.78]

Известен синтез 2-амино-1-метилбензимидазола аминированием [c.105]

В лабораторных условиях 2-метилимидазол удобно также получать путем декарбоксилирования 2-метилимидазол-4, 5-дикарбоновой кислоты, которую синтезируют нз винной кислоты или из 2-метилбензимидазола [218], [c.73]

Метилбензимидазол может быть также получен алкилированием бензимидазола йодистым метилом в присутствии избытка щелочн без растворителя (выход 85%) [295, в спиртовой среде (выход 76%) [32б или в среде ацетона (выход 85%) [294], [c.101]

В трехгорлой круглодонной литровой колбе, снабженной механической мешалкой, капельной воронкой и термометром (Не допускать герметичности прибора ), растворяют 65,9 г (1 моль) 85%-ного КОН в 74 мл воды. Раствор щелочи охлаждают до 40—50° С и добавляют к нему 66,5 г (0,5 моль) 2-амино6ензимидазола и 300 мл ацетона. Полученный двухфазный раствор перемешивают 15 мин, затем охлаждают до —3. .. —5° С (охлаждающая баня лед с солью) и прибавляют к нему в течение 10 мин 33 мл (0,53 моль) йодистого метила. Наблюдается разогревание реакционной массы до 8—10° С. Смесь выдерживают на охлаждающей бане до начала понижения температуры, затем охлаждение убирают и после самопроизвольного повышения температуры реакционной смеси до 20—25° С ацетоновый слой отделяют, а водный экстрагируют 100 мл ацетона. Ацетон из объединенного ацетонового раствора упаривают, используя для этого нагревание на кипящей водяной бане или ротационный испаритель. К остатку прибавляют 200 мл холодной воды. Через 30 мин осадок 2-амино-1-метилбензимидазола отфильтровывают, промывают на фильтре несколькими порциями воды (5Х X 100 мл) и сушат в сушильном шкафу при 105—110° С, [c.105]

Смесь 26,4 г (0,2 моль) 1-метилбензимидазола и 6,4 г (0,2 моль) порошкообразной серы нагревают в полулитровой круглодонной термостойкой колбе 1 ч при 260—270° С (силиконовая баня). Плав охлаждают до начала кристаллизации и растворяют в 200 мл 10%-ного раствора NaOH. Раствор обесцвечивают кипячением с активированным углем (2 г), а затем осаждают 1-метилбеизимидазолин-2-тион конц. НС1. [c.131]

При окислении 1, 2-диметилбензимидазола селенистым ангидридом в толуоле или диоксане образуется 1-метил-2-формилбензими-дазол [412, 432]. Использование в качестве исходного соединения 2-гидроксиметил-1-метилбензимидазола приводит к более высоким и стабильным выходам. [c.133]

При окислении 2-гидроксиметил-1-метилбензимидазола персульфатом кали в присутствии AgNOa выход альдегида составляет 26% [432]. Применение в каче стве окислител я активной Л п02 позволяет повысить выход до 60—65%, [c.134]

Многим гетероциклическим П. свойственна кольчато-цепная таутомерия. Так, при действии щелочи на катион 1,3-дн-метилбензимидазоли образующееся П. в кристаллич. состоянии находится в ациклич. форме спиртовая форма м. б. зафиксирована при определенных условиях в безводных неполярных р-рителях (напр., в бензоле) [c.138]

Реакция орто-замещенных анилинов 134, например о-аминофенола и о-фени-лендиамина с 1,1-ди(метилтио)-2-нитроэтиленом 116 нредставляет собой удобный нуть нолучения соответственно нитрометилбензоксазола 135 (X = О) и нитро-метилбензимидазола 135 (X = МИ). При конденсации носледнего с ацетилацетоном образуется трициклическая система 136 [78] (схема 41). [c.424]

В масс-спектрах гетероароматических Ы-оксидов, содержащих в а-положении к азоту алкильный заместитель, очень интенсивным становится пик М—17, отвечающий выбросу радикала ОН. В случае Ы-оксида 2-метилбензимидазола (16) соотношение интенсивностей ппков М—17/М—16 почти такое же, что и пиков М—1/М для свободных аминов [224]. Этот факт, очевидно, указывает на то, что пик М—16 в значительной мере обусловлен термическим разложением Ы-оксида. Для замещенных Ы-оксидов хиноксалина (17) пик М—17 всегда интенсивнее пиков М+, если в а-положении к группе Ы—О находится алкильный заместитель. Эти данные, а также масс-спектры Ы-оксидов 2-алкилпиридина (18) позволили заключить, что ортоэффект является ответственным за элиминирование радикала ОН из М+ . [c.139]

Этанольный раствор 2-метилбензимидазола осаждает ионы серебра в аммиачном растворе при pH 10 в виде соединения состава Ag вH,N2. В присутствии этилендиаминтетрауксусной кислоты определению не мешает Си, N1, Со и Mg [1222]. [c.73]

Получение 5-метилбензимидазола. Смесь 3,4-толуилендиамина с четырехкратным по весу количеством муравьиной кислоты, уд. в. 1,2, нагревают в течение 8 час. с обратиы.м холодильником, К образовавшемуся темно.му раствору прибавляют избыток углекислого натрия, выделившееся масло извлекают эфиром и эфирную вытяжку высушивают. Остаток после отгонки растворителя представляет собой метилбен.чимидазол, плавящийся при 94° [c.382]

При нагревании 5-метил-1-фенилтетразола в небольших количествах выделен 2-метилбензимидазол, однако соответствующий карбодиимид или его производные обнаружить не удалось. Добавление порошка меди позволяет снизить температуру расщепления 1,5-дифенилтетразола до 175—180°, тогда как другие добавки — железо, стеклянная вата, окись алюминия — никакого влияния не оказывают. [c.72]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология