Фенилтетразол

Фенилтетразол [47]. Тетразол получают посредством 1,3-диполярного циклоприсоединения азотистоводородной кислоты к нитрилам. [c.371]

Другие методы синтеза. Из фенилтетразола и и-нитробензоилхлорида в пиридине получен 2-(и-нитрофенил)-5-фенил-1,3,4-оксадиазол [338]. [c.405]

Наличие у 1-метил-5-фенилтетразола максимума поглощения при 232 ммк [25] позволяет предположить значительный вклад нелинейной сопряженной диполярной формы. [c.10]

Специально получать для этого карбодиимиды не обязательно, если исходить из производных тиомочевины. Под действием окиси свинца тиомочевины превращаются в карбодиимиды, которые, не выделяя, можно ввести в реакцию с азидом натрия. Примером такого синтеза может служить получение 5-аллил-амино-1-фенилтетразола из 1-аллил-З-фенилтиомочевины [109] [c.18]

Атомы галоида в положении 5 тетразольного кольца замещаются нуклеофильными реагентами. Хлор, бром, иод и азидная группа могут быть замещены в 5-замещенных 1-фенилтетразолах действием щелочей на оксигруппу [109]. Легко протекает замещение брома при действии на 5-бром-1-фенилтетразол [c.34]

Некоторые взаимные превращения 1-фенилтетразола и его 5-замещенных производных представлены на схеме 1. [c.36]

Спиртовый хлористый водород не расщепляет 5-ацетил-1-фенилтетразол, [c.42]

Из-за кислотности 5-фенилтетразола реакцию Манниха с ним осуществить не удалось [248]. [c.45]

Рассмотренные выше реакции протекают при применении азоти-стоводоролиой кислоты в эквимоляриом количестве или в небольшом избытке. Даже и в этих случаях иногда пмеет место образование тетразолов в качестве побочных продуктов [3, 25, 43, 46]. Так, например, фенилтетразол является побочным продуктом реакции азотистоводородной кислот4з1 с бензальдегидом [25] [c.303]

Образование предполагаемого промежуточного соединения [125] при превращении 1-фенил-4-фенилазо-5-окситриазола в анилид 2-фенилтетразол-карбоновой-5 кислоты (кипячение с ледяной уксусной кислотой) напоминает получение триазолов из а-диазокетонов и первичных аминов (стр. 302) [c.324]

Впервые тетразол был открыт в 1885 г. Владином [2] в Упсальском университете при исследовании дицианфенилгидразина — продукта конденсации дициана с фенилгидразином. Обработка дицианфенилгидразина азотистой кислотой привела к соединению, которое, как было показано позже, оказалось 5-циан-2-фенилтетразолом (III) . Эту реакцию удалось объяснить тогда, когда была установлена структура дицианфенилгидразина [4]. [c.8]

Максимум поглощения в пятичленных гетероциклах, содержащих арильные заместители, в том числе и в арилтетразолах, связан с положением арильных групп в гетероциклической сопряженной системе [25]. Линейному сопряжению с арильным заместителем, находящимся в конце четырехатомной конъюгированной цепи, соответствует поглощение при 270—290 ммк. В том случае, когда арильный заместитель находится у среднего атома сопряженной системы, поглощение наблюдается при более низких длинах волн, а закономерность наглядно иллюстрируется спектрами линейно сопряженного 2,3-дифенил-5-гексилтетразолийхлорида (IV) [30] и 2-метил-5-фенилтетразола (V) [25]. [c.9]

Более электроотрицательные арилнитрилы реагируют, легче, что подтверждается величинами выходов 5-замещенных фенилтетразолов (табл. 3), полу- [c.15]

Трифторацетонитрил реагирует экзотермически с азидом натрия в ацетонитриле при комнатной температуре, давая натрий-5-трифторметилтетразол с выходом 75% [47]. Натриевая или аммониевая соли динитроацетонитрила взаимодействуют с азидом аммония при кипячении в воде, но не в диметилформамиде 5-динитрометилтетразол получается после подкисления с низким выходом [91]. Азид алюминия также вступает в реакцию с нитрилами в тетрагидрофуране [92, 931 из бензонитрила при нагревании в течение 24 час с этим реагентом 5-фенилтетразол получен с количественным выходом, но прореагировала лишь /з имевшихся азидных групп. [c.15]

Одновременное замещение этокси- и азидогрупп происходит при превращении 1,1-диазидо-1-этоксиэтана в 5-метил-1-фенилтетразол [123, 124] [c.21]

Взаимодействие азотистой кислоты с со-замещенными гидразидинами приводит к 2,5-дизамещенным тетразолам. Именно с помощью этого метода Бла-дин осуществил синтез 5-циан-2-фенилтетразола аналогично получен 2-(2, 4 - [c.25]

Реакция получения 2,5-дизамещенных тетразолов, по-видимому, не проходит через стадию промежуточного имидазида. Весьма близка к гидразин-нитрит-ному методу синтеза реакция превращения нитрофенилгидразонов а-нитробен-зальдегида под действием гидразина в 2,5-дизамещенные тетразолы [157]. Вероятно, в данном случае азотистая кислота образуется в процессе реакции. Примером синтеза этого типа является получение 2-(2 -хлор-4 -аминофенил)-5-фенилтетразола [c.26]

В результате обработки амидина азотистой кислотой образуется соединение, которому приписано строение диокситетразотовой кислоты (XIX). Восстановление ее калиевой соли амальгамой натрия дает 5-замещенный тетразол. Так, из бензидина получается 5-фенилтетразол [203]. Этот синтез тетразолов является единственным, который не исходит из производных гидразина или азотистоводородной кислоты. [c.33]

Кислотный гидролиз калиевой соли 1-метил-5-тетразолсульфокислоты приводит к 5-окси-1-метилтетразолу [88]. Обнаружены различия в случае гидролиза 5-сульфамидов 1-метил- и 1-фенилтетразолов в то время как 1-метил-производное остается неизменным после нагревания с 6 н. соляной кислотой, 1-фенил-5-тетразолсульфамид в этих условиях превращается в 5-окси-1-фенилтетразол [213]. [c.35]

Оксигруппа в 5-окси-1-фенилтетразоле замещается хлором под действием хлорокиси фосфора [109]. При обработке 5-ацетоксимеркур-1-фенилтетразола хлором, бромом или иодом почти с количественным выходом образуются соответствующие 5-галоген производные [88]. Кислотный гидролиз этого ацетокси-меркурпроизводного приводит к 1-фенилтетразолу. Метоксигруппа в 5-метокси-тетразоле [183] и в 1- и 2-метил-5-метокситетразолах [210] легко удаляется [c.35]

Реакция 1-фенил-5-меркаптотетразола с о- и п-хинонами приводит к Ь фенил-5-тетразолилтиогидрохинонам [220, 221]. Соединение, синтезированное этим путем из п-бензохинона, может быть также получено взаимодействием меркаптогидрохинона с 5-бром-1-фенилтетразолом [213] [c.37]

Реакция 5-аминотетразолов, имеющих заместители у атомов азота кольца, с азотистой кислотой приводит к получению нитрозоаминопроизводных, а не диазониевых солей [109, 210, 232]. Нитрозоамины могут быть превращены в ряд производных, которые получаются из солей диазония. Восстановление 5-нитрозоамино-1-фенилтетразола дает 5-гидразино-1-фенилтетразол [109]. При обработке замещенного в кольце 5-аминотетразола азотистой кислотой без [c.38]

Атомы галогена в а-положении у 5-алкилтетразолов претерпевают обычные реакции обмена. 1-Замещенные 5-(сг-галогеналкил)-тетразолы служат исходными продуктами для получения соответствующих простых [239] и сложных [215, 240] эфиров, аминов [215, 240], спиртов [240] и меркаптанов [241]. сг-Галогенметилтетразолы реагируют с малоновым и ацетоуксусным эфиром, образуя ожидаемые продукты конденсации [215]. Иодид-ион легко замещает хлор в 5-хлорметил-1-фенилтетразоле, однако цианиды в реакцию не вступают и соединение не образует реактива Гриньяра [215, 235]. [c.41]

Приложимость некоторых обычных реакций к заместителям у тетразольного атома углерода наглядно иллюстрируется синтезом би< -(2-фенил-5-тетразо-лил)мочевины из 5-циан-2-фенилтетразола [232] [c.43]

Окислительная деградация заместителей тетразольного кольца. Заместители в тетразольном кольце, содержащие амино- или оксигруппу, легко окисляются. Если они находятся у углеродного кольцевого атома, то продуктами окисления обычно оказываются карбоновые кислоты или их соли. Так, при действии на 5-анилинометил-1-фенилтетразол [215], 5-(/г-аминофенил)-2-фенил-тетразол [216] и 5-(о-оксибензоил)тетразол [126] перманганата получаются соответствующие 5-карбоксипроизводные [c.43]

Тогда как под действием гексаметилдисилазана сам тетразол расщепляется, 5-фенилтетразол образует 2-триметилсилил-5-фенилтетразол. [c.45]

Щелочное расщепление тетразолиевой соли, полученной из 5-метил-1-фенилтетразола и иодистого метила, приводит к фенилазиду и метиламину [238, 253]. Аналогично при обработке щелочью четвертичного основания пентаметилентетразола получены капролактам и метилазид [219]. Попытка присоединения иодистого метила к 2,5-дифенилтетразол у оказалась неудачной [242]. [c.45]

Смотреть страницы где упоминается термин Фенилтетразол: [c.228] [c.484] [c.238] [c.238] [c.18] [c.630] [c.296] [c.7] [c.9] [c.10] [c.15] [c.21] [c.23] [c.26] [c.34] [c.35] [c.37] [c.38] [c.39] [c.40] [c.40] [c.42] [c.42] [c.42]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология