Пиридоксамин синтез

Известно [71—73], что фосфорные эфиры пиридоксина, пиридоксаля и пиридоксамина в качестве коферментов входят в состав различных ферментов, катализирующих белковый обмен в организме. В этом обмене особо важную роль играет пиридоксаль-5-фосфат. Известно также (см. стр. 153), что в животных тканях и дрожжах преимущественно содержатся пиридоксаль и пиридоксамин. В связи с этим синтез указанных веществ и их коферментов представляет большой интерес. [c.168]

Строение пиридоксамина и пиридоксаля вытекает, естественно, из реакций их получения из пиридоксина и доказывается их синтезом из метилового эфира пиридоксина. [c.338]

СИНТЕЗ ПИРИДОКСИНА, ПИРИДОКСАЛЯ И ПИРИДОКСАМИНА [c.338]

Синтезы пиридоксамина и пиридоксаля основаны на превращениях уже готовой молек)-лы пиридоксина. [c.338]

Синтез пиридоксамина и пиридоксаля [c.354]

Синтез пиридоксина, пиридоксаля и пиридоксамина 338 [c.630]

Строение пиридоксаля и пиридоксамина установлено и доказано синтезом в 1944 г. Структура коферментных форм витамина В(, — пиридоксаль-5 -фосфата и пиридоксамин-5 -фосфата определена в 1951 г. В промышленности витамин В, его коферментные формы и производные получают синтетически. [c.677]

Вильсон и Гаррис [2] использовали этот реагент при синтезе ко-карбоксилазы (3) из дихлоргидрата пиридоксамина (1). Этот метод оказался лучшим, чем использование хлорокиси фосфора. [c.95]

Синтез пиридоксамина, пиридоксаля и их аналогов [c.227]

Это стереоспецпфическое иревращеиие. может быть выгодно использовано в случае объемистой аминокислоты, такой, как ь-треонин, для преимущественно асимметрического синтеза монодейтерированного пиридоксамина [c.448]

Пиридоксаль (П) и пиридоксамин (И1) являются биокатализаторами, находясь в виде простетической группы (кодекарбоксилазы) в составе ами-нофераз (трансаминаз), декарбоксилаз и других ферментов, принимающих участие в синтезе и расщеплении аминокислот. Пиридоксол (I) рассматривают как провитамин, так как он проявляет свои витаминные свойства не непосредственно, а превращаясь в организме в пиридоксаль или пиридоксамин. [c.662]

По-видимоМу, специфичность каждой реакции зависит от вида протеина, связанного с кодекарбоксилазой [11]. Строение пиридоксальфосфата доказано синтезом его из пиридоксамина или из пиродоксина реакциями фосфорилирования и окисления [32, 33]. [c.155]

Пиридоксаль-5-фосфат (кодекарбоксилаза). Синтез кодекарбоксилазы был осуществлен в 1951 г. [78—80] из пиридоксамина путем фосфорилирования его и окисления аминометильной группы в альдегидную. Фосфорилирование осуществляли хлорокисью фосфора [11] или смесью фосфорного ангидрида и ортофосфорной кислоты [78, 81], или метафосфорной кислотой [10]. Реакции протекают по следующей схеме [c.169]

Исходным веществом во всех этих синтезах обычно является витамин пиридоксол (141) или близкий к нему пиридоксамин (145). В связи с этим представляется целесообразным кратко рассмотреть химические свойства этих соединений, которые вместе с пиридоксалем (140) часто называют пиридоксином, или витамином Вб. Структура пиридоксола (141) была независимо установлена двумя группами исследователей [117]. На схеме (89) приведены важнейшие реакции этого определения. Наличие 3-гидрокси-пиридинового ядра установлено из характеристичного УФ-спектра, присутствие трех гидроксильных групп — из образования триацетата и трибензоата. Из этих групп только одна может метилироваться диазометаном с образованием метилового эфира (142). Осторожное окисление перманганатом бария дает дикарбоновую кислоту (143), содержащую все атомы углерода исходного соединения, включая С-метильную группу. Дикарбоновая кислота легко переходит в ангидрид (144). Характер замещений в пиридиновом кольце определен на основании наблюдения, что пиридоксол (141), но не его метиловый эфир (142) давал положительный тест на [c.635]

Взаимосвязь между пиридоксолом (141 и пиридоксамином (145) установлена [118 щений, представленных на схеме (91). Осторожное окисление пиридоксола перманганатом калия дало пиридоксаль, выделенный в виде оксима (146). Обработка последнего азотистой кислотой привело к пиридоксалю, а каталитическое восстановление — к пи-ридоксамину. Сообщалось и о других методах синтеза этих соединений [116]. [c.636]

Фосфорилирование пиридоксаля и пиридоксамина является ферментативной реакцией, протекающей при участии специфических киназ. Синтез пиридоксальфосфата, например, катализирует пиридоксалькиназа, которая наиболее активна в ткани мозга. Эту реакцию можно представить следующим уравнением [c.227]

Пиридоксаль и пиридоксамин в виде своих 5а-фосфорных эфиров, находясь в качестве простетической группы совместно со специфическими белками в составе аминотрансфераз (трансаминаз), декарбоксилаз аминокислот и других пиридоксальфосфатных ферментов, принимают биокаталити-ческое участие в синтезе и расщеплении аминокислот. Пиридоксаль-5а-фосфат и пиридоксамин-5а-фосфат являются коферментными формами витамина Вб- [c.358]

В качестве производных фосфорных эфиров оксиметилпиридиновых витаминов интересно отметить синтез несимметричных соединений Р -(пи-ридоксаль-5а)-Р -(аденозин-5 )дифосфата, Р -(пиридоксамин-5а)-Р -(адено-зин-5 )дифосфата и Р -(пиридоксин-5а)-Р -(аденозин-5 )дифосфата, которые получены фосфоамидным методом из аденозин-5 -фосфата и соответствующих фосфатов другого компонента [250]. [c.361]

Синтез пиридоксамина и пиридоксаля 354 Биологическое значение оксиметилпиридиновых витаминов. Зависимость между строением и биологической активностью. Антивитамины 355 [c.630]

Химический синтез пиридоксина осуществляется посредством конденсации этоксиацетилацетона и цианацетамида. Синтез пиридоксина возможен через производные хинолина и изохинолина, а также через производные фурана. Пиридоксамин получают из метилового эфира пиридоксина посредством аминирования аммиаком в метиловом спирте при 140 °С. Пиридоксаль получают из гидрохлорида пиридоксина окислением посредством дихромата калия в серной кислоте при 60 °С. [c.118]

Из биохимических реакций, катализируемых пнридоксалевыми ферментами, первой была открыта в 1937 V. А. Е. Браунштейном и М. Г. Крицман (СССР) реакция переаминирования амииокислот ее механизм был независимо установлен в 1952—1954 гг. А. Е. Браунштейном и М. М. Шемякиным и американцем Э. Снеллом. Фосфаты пиридоксаля и пиридоксамина входят а состав более чем 50 ферментов, участвующих главным образом в процессах вмино-кислотного синтеза и метаболизма, а также в фосфорнлировании углеводов и метаболизме жирных кислот и мембранных ненасыщенных липидов. [c.677]

Химическая природа пиридоксина была установлена в 1939 г. путем изучения различных его превращений, например, реакции с диазомета-ном, ацетилирования и, главным образом, окисления в различных условиях. Выделенные продукты идентифицировались с соединениями заведомо известной структуры, полученными синтетическим путем (см. схему 18). Большую роль сыграли также методы спектрального анализа. Строение пиродоксаля и пиридоксамина было доказано путем их синтеза исходя из пиридоксина [c.143]

Витамин Вб (пиридоксин) выделен в 1938 г. из дрожжей и отрубей. Вскоре было установлено его строение и осуществлен синтез. В настоящее время витамин Ве рассматривают как сочетание трех соединений пиридоксола, пиридоксаля и пиридоксамина. [c.31]

В группу витамина Ве входят пиридоксин, пиридо-ксаль, пиридоксамин и их фосфорилированные производные. Различные виды ауксотрофных по витамину Ве бактерий по-разному реагируют на его производные. Пиридоксаль, наиболее широко используемый как фактор роста, образуется в довольно большом количестве в процессе автоклавирования сред, содержащих пиридоксин. Для роста некоторых бактерий необходим пири-доксамин-5 -фосфат однако для большинства ауксотрофов фосфорилированные формы витамина Ве неактивны, так как клетки не имеют для них соответствующих транспортных систем. Пиридоксаль-5 -фосфат и пири-доксамин-5 -фосфат участвуют во многих реакциях синтеза и деградации природных а-аминокислот. [c.205]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология