Сульфаниламидные препараты и аминобензойная кислота

Ароматическая аминогруппа встречается довольно часто в молекулах лекарственных веществ. Например, в молекулах сульфаниламидных препаратов (I), эфирах л-аминобензойной кислоты— группе местноанестезирующих лекарственных препаратов (II) и др. [c.152]

Антагонистами п-аминобензойной кислоты являются сульфаниламидные препараты, содержащие характерную группу —SOzNH—. Простейший сульфаниламидный препарат — п-аминобензолсульфамид, белый стрептоцид, сульфаниламид ( XIII) [c.489]

В процессе синтеза фолиевой кислоты сульфаниламиды конкурируют с / -аминобеизойной кислотой, следовательно, для того чтобы доминировал процесс образования аномальной птероевой кислоты, необходимо создать в организме высокую концентрацию сульфаниламида, поэтому терапевтические дозы сульфаниламидов довольно высоки, до 7 г в сутки. По этой же причине не рекомендуется в процессе лечения сульфаниламидами применять анестетики новокаин и анестезин (см. 11.1.4), которые при гидролизе образуют л-аминобензойную кислоту, создавая, таким образом, нежелательную конкуренцию сульфаниламидным препаратам. [c.217]

Все азосоединения — окрашенные вещества. Наибольший практический интерес представляют азокрасители, т. е соединения, которые могут окрашивать природные и искусственные волокна. В зависимости от заместителей, содержащихся в молекуле азобензола, окраска азосоединений может существенно изменяться. Реакция азосочетания широко применяется в фармацевтическом анализе для подтверждения подлинности сульфаниламидных препаратов, производных /г-аминобензойной кислоты (анестезин, новокаин), нитробензола (ле-вомицетин), тетрациклина. [c.223]

Химиотерапия и витамины. Изучение п-аминобензойной кислоты приобрело особый интерес в связи с широким применением с терапевтическими целями так называемых сульфаниламидных препаратов (красный и белый стрептоцид, сульфидин, сульфапиридин, сульфатиазол и др.). [c.171]

Нетрудно видеть, что сульфаниловая кислота по своему строению очень близка к п-аминобензойной кислоте. Эти соединения отличаются друг от друга лишь тем, что в сульфаниловой кислоте мы находим группу SO OH вместо карбоксильной группы СООН в п-аминобензойной кислоте. Схематично формула всех сульфаниламидных препаратов (III) может быть выражена следующим образом [c.179]

Характерными представителями антивитаминов являются сульфаниламидные препараты, бактериостатическая активность которых основана на том, что они в биохимических реакциях, протекающих в микробной клетке, конкурируют с витамином (п-аминобен-зойной кислотой) и подавляют его активность. Действие сульфон-амидных лекарств объясняется их сходством с п-аминобензойной кислотой, которая является коферментом, необходимым для нормального метаболизма многих патогенных бактерий. [c.522]

Эти изыскания были несколько облегчены тем, что в значительной мере была уже распознана сущность химиотерапевтического действия сульфаниламидных препаратов. Оказалось, что они, являясь структурными аналогами одного из ростовых факторов микрофлоры — п-аминобензойной кислоты (стр. 404),— вытесняют ее из ферментных систем, определяющих нормальные функции микроорганизмов, и тормозят развитие последних. В связи с этим были получены серусодержащие структурные аналоги и других ростовых веществ, например никотиновой кислоты (стр. 403) или пантотеновой кислоты (стр. 403), а также производные сульфонов и других серусодержащих веществ. Однако полученные при этом вещества не имели заметных преимуществ, по сравнению с сульфаниламидными препаратами. [c.413]

Сульфамидные препараты в качестве антиметаболитов. Наиболее хорошо изученными антиметаболитами являются сульфамидные препараты (фиг. 98). Они убивают патогенные микроорганизмы, подавляя их важные ферментативные системы. Эти микробы, так же как и человек, нуждаются в -аминобензойной кислоте — витамине группы В, которая необходима для синтеза фолевой кислоты — важного кофермента. Как можно видеть из приведенной схемы, молекула некоторых сульфаниламидных препаратов очень похожа на молекулу парааминобензойной кислоты, [c.353]

Интересным свойством анестезина, как и многих других производных л-аминобензойной кислоты, является антисульфаниламидное действие, т. е. способность тормозить действие сульфаниламидных препаратов. Это явление совершенно понятно, если вспомнить, что п-аминобензойная кислота входит в комплекс витаминов группы В (см. стр. 82) и является, таким образом, необходимым ростовым фактором для многих микроорганизмов, в том числе и болезнетворных, подавляемых сульфаниламидными препаратами. Антагонизм между местноанестезирующими препаратами — производными л-аминобензойной кислоты и сульфаниламидными препаратами необходимо учитывать при практическом применении этих лекарственных средств. [c.199]

Что касается единообразного лечебного действия различных сульфаниламидных препаратов, то оно объясняется тем, что для поддержания жизнедеятельности бактерий необходимо присутствие пара-аминобензойной кислоты (III), представляющей для них жизненный фактор. Все сульфаниламидные препараты структурно близки пара-аминобензойной кислоте и вследствие этого также усваиваются бактериями. Однако сульфаниламиды не способны участвовать в биохимическом (ферментативном) процессе микробных клеток, чем подавляют их развитие и, влияя на центральную нервную систему больного, дают возможность организму мобилизовать свой защитный механизм и подавить инфекцию. [c.353]

По этой же причине одновременное применение местных анестетиков (анестезина, новокаина и т. п.)—производных пара-аминобензойной кислоты—действует антагонистически и подавляет лечебный эффект сульфаниламидных препаратов. [c.353]

Избирательно выключая тот или иной фермент, можно проводить своеобразный анализ участия конкретного фермента в обмене веществ. Явление конкурентного ингибирования открывает возможности для поиска антиметаболитов — конкурентных ингибиторов, перспективных в качестве специфических лекарственных веществ. Таким способом были открыты сульфаниламидные препараты, молекулы которых сходны по структуре с и-аминобензойной кислотой (ПАБК), используемой бактериями для синтеза фолиевой кислоты — кофактора бактериальных ферментов. Замена ПАБК на молекулу сульфаниламида останавливает синтез фолиевой кислоты, блокируя развитие последующих метаболических стадий. [c.117]

Было показано, что большинство патогенных микробов не могут развиваться в отсутствии р-аминобензойной кислоты. Если в среду, где развиваются микроорганизмы, вводить сульфаниламидные препараты, то последние блокируют р-аминобензойную кисло-ту> в связи с чем рост микробов прекращается [c.268]