Пропиоловая кислота фенил эфиры

Дихлорциклопропаны, полученные присоединением дихлоркарбена к ацеталям алифатических кетонов, при температурах выше 100° подвергаются перегруппировке с отщеплением хлористого алкила при этом образуются эфиры а-хлоракриловых кислот [1141. При реакции дибромкарбена с диэтилацеталем ке-тепа удалось выделить единственный продукт — этиловый эфир а-бромакриловой кислоты [1151. Промежуточное циклопропановое соединение, которое, как предполагают, образуется при реакции ацеталя фенилкетена с дихлоркарбеном, отщепляет хлористоводородную кислоту и превращается в ортоэфир фенил-пропиоловой кислоты (XXIX) при действии/геретп-бутилата калия, применявшегося для получения карбена [114]. [c.199]

Ацетиленовая связь в а, -положении к карбоксильной, карбонильной или сложноэфирной группе частично восстанавливается до двойной связи [368, 847, 849, 1428, 1706, 1707] (в отличие от изолированных тройных связей, которые устойчивы к действию гидрида) [340, 1185, 1428, 1706, 1707]. Пропиоловая кислота [368, 847] и ее метиловый эфир [1707], фенил пропиоловая кислота [847], циклогексан-пропиоловая кислота [847], ацетилендикарбоновая кислота [368], альдегид фенилпропиоловой кислоты [849] и 2,6-геп-тадииновая кислота [1706] были превращены в соответствующие непредельные спирты с выходами в пределах от 60 до 85%. В ацетиленовых соединениях, а также в ениновых, дииновых и полиениновых системах, содержащих гидроксильную группу в аллильном положении по отношению к тройной связи, ацетиленовая связь реакционноспособна и в результате парциального восстановления может быть превращена в двойную связь [850, 855, 1424, 1692, 1707, 1723, 1724], как это видно на примере восстановления 7- (2 -тетрагидропиранилокси) -октен-5-ин-З- [c.166]

Предполагают, что реакция образования эфиров пропиоловой кислоты протекает через циклопропен. Дополнительным доказательством в поддержку такой точки зрения служат реакция фенил-хлоркарбена с ацеталем фенилкетена и превращение образующегося промежуточного соединения в2,3-дифенилциклопропенон [129] [c.83]

Хлорнитрозирование ацетиленов изучено на примере фенилацетилена, метилфенил- и дифенилацетиленов, фенилпропиоловой кислоты и 3-фенил-пропиолового эфиров уксусной и пропионовой кислот [240—243].Отмечена существенная разница между нитрозохлорированием олефинов и ацетиленов. Первые дают нитрозохлориды, а вторые — нитрохлориды. Более того, непредельные кислоты не образуют аддукта с хлористым нитрозилом, а фенил-пропиоловая кислота образует, хотя и с небольшим выходом. Ориентация присоединения в этом случае та же, что с фенилацетиленом. Таким образом, реакция ацетиленовых соединений с хлористым нитрозилом идет по схеме [c.58]

Нагреванием гидроокисей триалкилолова или гексаалкил(фенил)дистан-ноксанов с ацетилендикарбоновой, пропиоловой или фенилпропиоловой кислотами в бензоле или смеси эфира с бензолом получены [54] оловоорганические ацетиленкарбоксилаты. Триэтил-, трипропил- и трибутилстанни-.льные производные ацетилендикарбоновой кислоты представляют собой кристаллические вещества, которые при нагревании до 160—180° С раз- [c.397]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология