Нафтолы реакция с цинком

Синтез ароматических альдегидов (реакция Гаттермана) [при приготовлении 4-окси-а-нафтальдегида после 5 часов был выделен только а-нафтол и лишь при добавлении хлористого калия (0,33 моля) происходит реакция] Чистый цианид цинка. Обыкновенно употребляемый цианистый цинк содержит хлориды щелочных металлов, которые действуют каталитически 6 [c.332]

Цианэтилирование в ядро можно осуществить как Под действием щелочных агентов, так и в присутствии обычных катализаторов Густавсона-Фриделя-Крафтса (хлористый цинк, хлористый алюминий). -Нафтол цианэтилируется в л-положение нафталинового ядра в присутствии эквивалентного количества щелочи. Так, Хардман проводил реакцию с р-нафтолом в среде бензола в присутствии эквимолярного количества твердого, [c.67]

По существу, реакцию Гатгермана—Коха можно рассматривать как частный случай ацилирования по Фриделю-Крафтсу, однако с гораздо более ограниченной областью применения. В ароматическое кольцо фенолов, нафтолов, их простых эфиров, аминов и N, N-диалкиланилинов с помощью СО и НС1 ввести фор-мильную группу не удается. Поэтому сам Гаттерман предложил другой метод введения альдегидной группы, в котором в качестве формилирующего агента использовалась смесь безводного H N И газообразного хлористого водорода. Для того чтобы избежать применения ядовитой синильной кислоты, Р. Адамс модифицировал условия реакции, заменив ее цианидом цинка. Это позволило из цианида цинка и НС1 получать непосредственно в реакционной смеси H N и безводной хлористый цинк, играющий роль слабой кислоты Льюиса. Этот метод дает хорошие резуль-5таты при формилировании фенолов и простых эфиров фенолов [c.481]

В реакцию вступают разнообразные фенолы и нафтолы. Процесс протекает стерически неоднозначно хлористый цинк способствует обычно образованию я-гликозидов, тогда как п-толуолсульфокислота — образованию р-гликозидов. Получение того или иного аномера в значительной мере определяется условиями выделения продукта реакции из реакционной смеси. [c.444]

В ряде примеров хлористый алюминий был с успехом заменен на хлористый цинк [3, 23, 41, 42]. При применении последнего в реакции с двухатомными нафтолами оказалось, что альдегидная группа легче вступает в молекулу в свободное положение 1 или 4, чем в свободное положение 2 [23]. Так, из 1,8-диоксинафталина при действии на него цианистого водорода, хлористого водорода и хлористого цинка был получен [c.52]

Адамсом с сотрудниками найдено, что можно избежать работы с цианистым водородом, применив вместо него цианистый цинк, причем в некоторых случаях (резорцин, орсин, а- и р-нафтолы и пирогаллол) реакцию проводят без катализатора в условиях применения менее ракционноспособных фенолов и их эфиров (анизол, метиловый эфир п-крезола и др.) реакцию с цианистым цинком проводят в присутствии хлористого алюминия . [c.310]

С-Алкилфенолы находят большее применение в производстве бактерицидных препаратов, смачивателей и пластиков, чем в качестве промежуточных продуктов для красителей, но методы С-алкилирования фенолов, описанные в сотнях патентов, должны быть коротко упомянуты. Основной реакцией является конденсация фенола со спиртом, галоидным алкилом или олефином, а возможными конденсирующими агентами служат хлористый алюминий, хлористый цинк, серная кислота и трехфтористый бор. При этом образуются о- и -алкилфенолы со вторичной или третичной алкильной группой. н-Алкильные соединения не могут быть получены этим способом, так как всегда происходит изомеризация во вторичное соединение. н-Алкилфенол может быть получен восстановлением соответствующего арилалкилкетона, образующегося (1) по реакции Фриса, (2) по реакции Ненцкого и (3) по реакции Гоша. Реакции Ненцкого и Гоша применимы и к л-диокси-бензолам, а первая даже и к а-нафтолу. Кетоны могут быть восстановлены по Клемменсену амальгамой. [c.137]