Индолил пропионовая кислота

Этиловый эфир а-ацетиламино-о-карбэтокси-р-(3--индолил)-пропионовой кислоты [c.561]

В литровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают раствор 6,5 г (0,17 моля) алюмогидрида лития в 150 мл сухого эфира и при перемешивании добавляют по каплям 16,2 г (0,08 моля) амида 2-метил-З-индолил-пропионовой кислоты (прим. 1) в 50 абсолютного тетрагидрофурана. Смесь кипятят 18 ч. охлаждают и по каплям прибавляют 25 мл 5%-ного раствора едкого натра. Осадок отфильтровывают, промывают на фильтре эфиром 2 раза порциями по 70 мл и отгоняют растворитель. Остаток расг-воряют в 200 мл эфира и трижды обрабатывают 10%-ным раствором соляной кнслоты порциями по 80 мл. Водный слой подщелачивают 10%-ным раствором едкого натра, экстрагируют эфиром и эфирный,, экстракт высушивают едким натром. После отгонки растворителя образуются кристаллы кремового цвета, которые перекристаллизовывают из 80 мл абсолютного эфира. [c.9]

Р-14г . 2-Этоксикарбонил-2-формамидо-3-(3-индолил)пропионовой кислоты этиловый эфир [58] [c.556]

Этоксикарбонил-2-формамидо-3-(3-индолил)пропионовой кислоты этиловый эфир Р-14г [c.673]

Родоначальное соединение — 2-кето-2,3,4,5-тетрагидро-р-карболин (LH, R = Н) — получается при растворении азида а-(3-индолил)пропионовой кислоты (LI) в кипящем бензоле и насыщении раствора хлористым водородом после прекращения выделения азота [25]. При этом тотчас же происходит -циклизация изоцианата, образующегося, по-видимому, в качестве промежуточного продукта реакции превращения соединения LI в соединение LIII. Соединение LH (R = Н) было синтезировано иным путем Кейматсу, Сугасава [c.207]

Следует отметить, что вторая волна восстановления индолилнитроакрилата, по высоте не соответствующая двухэлектронной, наблюдалась лищь в растворах с малым содержанием растворителя (рис. 2). Чурсина и др. [26] отмечают аналогичную картину в поведении р-нитростирола. Волна оксима фенилацетальдегида оставалась четкой только при содержании спирта 10—30%. Отсутствие второй волны при восстановлении замещенных а,р-нитроалкенов при увеличении концентрации растворителя может быть связано с конкурирующей адсорбцией последнего или со снижением протоно-донорной активности среды. Наблюдаемая в нейтральных растворах с малым содержанием растворителя третья волна (рис. 2) приписывается двум процессам, протекающим при близких потенциалах восстановлению метилового эфира а-гидроксиламино-р-(3-индолил)-пропионовой кислоты и нитроуксусного эфира, образующегося по реакции (2). В результате электролиза при контролируемых потенциалах плато третьей волны получается небольшое количество эфира триптофана (табл. 1). Невысокий выход амина, возможно, связан с неустойчивостью исходного и промежуточных продуктов. [c.235]

Уже отмечалось, что один из возможных путей получения аминокислот, в частности, триптофана [Ю], включает стадию восстановления эфиров насыщенных сс-нитрокарбо-новых кислот. Описано электровосстановление метилового и этилового эфиров а-нитро-р-(3-индолил)-пропионовой кислоты. Восстановление осуществлялось в воднодиоксаиовом растворе, подкисленном соляной кислотой, на свинцовом катоде при плотности тока 2 а/дм . Из обоих эфиров был получен триптофан с выходом около 90% [511. На никелевом катоде его выход составлял 60 %. [c.256]

ОН СНаСН (МНа) СООН, а-амино-р-(р-индолил)-пропионовая кислота, триптофан / [c.90]

Индолил)-пропионовая кислота была синтезирована с ничтожным выходом из - --формилмасляной кислоты и фенил-гидразина, где в качестве конденсирующего средства применялся спиртовой раствор серной кислоты. Альдегидокислота в данном случае в чистом виде не выделялась, поэтому трудно сказать, чем вызвано такое резкое уменьшение выхода. Возможно, что это обстоятельство связано со своеобразной таутомерией свобод- [c.12]

При обработке фенилгидразона з-метилацетоуксусного эфира концентрированной серной кислотой при —15° образуется этиловый эфир а-(2-индолил)-пропионовой кислоты, а. не соответствующее индолениновое производное " [c.20]

Получение триптофана. Эта стадия — декарбоксили-рования и омыления — проводится в той Же колбе, в которой велась предыдущая реакция. Для этого 28 г неочищенной а-ацетиламино-а-карбокси Р-(Р -индолил)-пропионовой кислоты в 120 л л воды кипятят 2,5 ч (приме- [c.238]

Триптофан. Одним из важных производных индола является незаменимая а-аминокислота —триптофан (см.). Его можно рассматривать как аланин (см.), в котором при р-углеродном атоме есть радикал 3-индолил — остаток, образованный отнятием водорода,-связанного с углеродным атомом в положении 3 индола. Поэтому триптофан иначе называют а-амино-р-(3-индолил) пропионовой кислотой или р-(3-индолил)аланином. Его строение [c.460]

Триптофан [индолилаланин, а-амино-Р-(З-индолил) пропионовая кислота] содержит в радикале двуядерное гетероциклическое соедине- [c.421]

Этиловый эфир а-ацетиламино-а-карбэтокси-3-(3-индолил)-пропионовой кислоты [c.577]

Так, например, Перкин [9] при нагревании фенилгидразона циклогексанона в ледяной уксусной кислоте получил тетрагидрокарбазол. Уокер [10] наблюдал образование этилового эфира а, (а-индолил)-пропионовой кислоты при обработке фенилгидразона а-метилацетоуксусного эфира при температуре —15° концентрированной серной кислотой этот пример интересен в том отношении, что здесь перегруппировка в индольное производное протекает легче, чем циклизация в пиразолоновое соединение. [c.87]

Смотреть страницы где упоминается термин Индолил пропионовая кислота: [c.29] [c.226] [c.483] [c.483] [c.483] [c.545] [c.200] [c.200] [c.202] [c.236] [c.252] [c.237] [c.196] [c.196] [c.12] [c.238] [c.318] [c.31] [c.236] [c.497] [c.497] [c.31] [c.236] [c.497] [c.497] [c.497] [c.518]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология