Триптофан получение

Большинство кристаллизационных методов включает получение диастереомерных солей, обычно из Л -ацил-01-аминокислот и оптически активных оснований. Синтетическую смесь энантиомеров обрабатывают оптически активным основанием, таким как бруцин, стрихнин или 1-фенилэтиламин, в растворителе и концентрируют до тех пор, пока одна из диастереомерных солей не начнет выкристаллизовываться из смеси. При необходимости продукт можно перекристаллизовать до необходимой оптической чистоты. Более растворимый диастереомер можно концентрировать в растворе. Выделенные соли необходимо далее разложить до аминокислот. Продукт можно использовать непосредственно в синтезе, если ацильная группа подобрана соответствующим образом. Например, Л/-бензилоксикарбонил-01-аминокислоты во многих случаях можно разделить с помощью природного (—)-эфедрина." Когда нет р-метильной группы в боковом радикале, выпадает соль О-изомера когда такая группа присутствует, из раствора выпадает преимущественно -изомер (исключением является фенилаланин) [46]. Однако несмотря на множество имеющихся методов разделения, нет универсального метода, и нельзя разделить тирозин, триптофан или глутаминовую кислоту. Методы, основанные на кристаллизации, разумеется, сильно зависят от природы аминокислоты— в каждом конкретном случае требуется подбор условий. [c.244]

Тот факт, что а-аминокислоты суть составляющие белков, придает им особое значение. Восемь аминокислот называют незаменимыми , потому что млекопитающие не могут их синтезировать и должны получать вместе с пищей. Это изолейцин, лейцин, лизин, метионин, валин, треонин, фенилаланин и триптофан. Они все обладают ь-конфигурацией, и располагать способом получения таких аминокислот весьма важно. Десять лет назад с этой целью использовали в основном биохимические методы, основанные на разделении рацемических смесей. [c.93]

Альбумины от других протеинов отличаются сравнительно низки№ молекулярным весом так, по Зеренсену молекулярный вес яичного альбумина, определенный по осмотическому давлению и по Сведбергу— скоростью седиментации, равен 34 000—34 500. Молекулярный вес альбумина кровяной сыворотки равняется приблизительно 15000-Молочный, или лактоальбумин, мало изучен, и количество его в молоке незначительно (0,1%). В растениях альбумины встречаются в небольшом количестве. Для пластических масс имеет значение лишь альбумин кровяной сыворотки, так как два других животных альбумина,, ввиду их высокой пищевой ценности, не могут служить сырьем для пластических масс. Молочный альбумин в СССР при получении-казеина из молока в настоящее время не выделяется, он идет в отход, вместе с остальными веществами снятого молока. Но если бы даже удалось организовать у нас рациональную переработку молочных, отходов с получением других продуктов, кроме казеина и, в частности, лактоальбумина, то использование его конечно должно итти по пищевой линии, так как в составе молочного альбумина имеется до 7 /(к триптофана, значительно больше, чем в других белковых веществах В отличие от прочих аминокислот, триптофан не может быть синтезирован организмом животного и должен быть введен извне. Потребность молодого растущего организма в этой аминокислоте очень, значительна, и поэтому молочный альбумин должен утилизироваться прежде всего для пищевых целей- Табл. 14 дает аминокислотный состав альбуминов. [c.191]

Белковые осадки, полученные при действии солей тяжелых металлов, нерастворимы в первоначальном растворителе (в воде и слабых растворах солей), т. е. реакция необратима. Соли тяжелых металлов полностью осаждают и денатурируют белки. Этими реакциями пользуются для освобождения растворов от белков. Соли тяжелых металлов одновременно с белками осаждают и другие азотистые вещества. Доказано, например, что ряд аминокислот (лейцин, фенилаланин метионин, триптофан, цистеин) образуют с медью труднорастворимые соли. [c.41]

Приготовленный таким способом триптофан (всего 7—8 г) не всегда получается одинакового качества. Для очистки его растворяют в 60 мл разбавленного спирта (два объема 95%-ного спирта на один объем воды), отфильтровывают из горячего раствора значительное количество нерастворимой примеси, осадок вновь извлекают 10 мл кипящего разбавленного спирта и соединенные фильтраты обесцвечивают I г активированного угля. Полученный раствор фильтруют и оставляют стоять в ледяном шкафу. Выпавшие серебристые листочки триптофана отфильтровывают и промывают последовательно холодным 70, 80 и 95%-ным спиртом и наконец небольшим количеством эфира. При каждой перекристаллизации получают менее половины взятого триптофана (примечание 12). Выход чистого триптофана (примечание 13) 4,0—4,1 г кроме того получается меньше 0,1 г продукта, содержащего примеси. [c.476]

Производные индола являются важными природными веществами, особенно триптофан, входящий в состав белков, и серотонин (гормон). Синтез индолов по Фишеру и связанная с ним реакция Джеппа—Клингеманна приобрели большое значение при получении подобных природных продуктов и других биологически активных индолов. (Какие синтезы индолов вам известны ) [c.287]

Разработана методика синтеза 0,Ь-триптофана по схеме нн-дол-индолальдегид-индолальгидантоин-триптофан. Триптофан получен с выходом 37,3% в расчете на индол т. пл. 282—284°. Библ. [c.348]

Разработан превосходный препаративный метод для разделения синтетического /-триптофана на d- и /-энантиоморфные формы через соли N-ацети-лированного триптофана с бруцином [281]. Этот метод был также применен для получения d-триптофана, который может быть использован вместо /-изомера для некоторых животных, хотя /-триптофан необходим для роста большинства из них. /-Триптофан нет необходимости давать как таковой, вместо него можно применять /-триптофан [282]. [c.42]

Триптофан, получение 1S4 Трепан, действие бромистого ци ид 277 [c.548]

Для получения пластических масс из белковых веществ ни альбумин, ни глобулин молока не могут представлять значительного интереса, во-первых, потому, что их в молоке мало, а во-вторых,—-ввиду высокой пищевой ценности молочного альбумина, содержащего ценную в пищевом отношении аминокислоту—триптофан в очень большом количестве. Высокая гидрофильность также делает их менее ценным сырьем для пластических масс. [c.69]

Достижения практической микробиологии (биотехнологии) тесно связаны с генной инженерией синтез ферментов, расщепляющих целлюлозу до моносахаридов, получение фиброина - основного белка шелка, производство стиральных порошков с ферментными добавками, получение красителя индиго, основанное на том, что кишечная палочка образует большие количества триптофана, а внедренный в кишечную палочку фермент окисляет триптофан до индиго. [c.63]

ПОЛУЧЕНИЕ 1,2,3,4-ТЕТРАГИДРО-Р-КАРБОЛИНОВ КОНДЕНСАЦИЕЙ ТРИПТАМИНОВ И ТРИПТОФАНОВ С КАРБОНИЛЬНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ [c.4]

Начиная с 1866 г. и до первого десятилетия двадцатого века химия индола занимала видное место в исследованиях многочисленных лабораторий. Затем, когда большое зПачение начали приобретать другие красители, интерес к химии индола понизился. Действительно, вплоть до 1930 г. индол в Америке был, с коммерческой точки зрения, бесполезным продуктом. В тридцатых годах было доказано, что большое число алкалоидов содержит ядро индола [6J, а также установлено, что триптофан играет важную роль в питании людей и животных [7] кроме того, были открыты растительные гормоны [8]. Все это привело к возрождению химии индола и плодотворно повлияло на ее дальнейшее развитие. В настоящее время синтетический индол, //-триптофан и ряд других производных индола стали легко (и в больших количествах) доступными соединениями, а само изучение препаративных методов их получения сильно обогатило органическую химию. [c.5]

МОЙ СВЯЗИ с их восстановительным потенциалом. Шильд и Эндерс подчеркивают, что к данным по тирозину и триптофану, полученным методом Фолина, за исключением тех, которые получены с чистыми белками и аминокислотными смесями, следует относиться с осторожностью. [c.127]

Тем не менее небольшую избирательность адсорбции оптических антиподов изученного ранее азокрасителя 92 594 наблюдал Каруш при адсорбции изомеров этого соединения на сывороточном альбумине. Адсорбция (—)-антипода близка к адсорбции рацемата и сильно отличается от адсорбционной способности (- -)-изомера красителя. -Триптофан связывается с сывороточным альбумином в 100 раз прочнее, чем О-триптофан . Полученные данные подтверждают прежние наблюдения по адсорбции на белке антиподов красителя, образующегося из фенил-(/г-ами-нобензоиламино)-уксусной кислоты . [c.177]

Используя работы [8—10], мы разработали методику получения 0,Ь-трнптофана по схеме индол—индол-З-альдегид— индолальгидантоин — триптофан. [c.273]

Нитроспирты, полученные из низкомолекулярных нитропарафннов, могут быть использованы также в качестве растворителей. Они проявляют, напрцмер, специфическую растворимость для клейковины, маисового проламина, которые содержат триптофан или цистин и лизин и имеют все более увеличивающееся применение в промышленности синтетического волокна [172]. Кроме того, нитроспирты могут служить мягкими окислителями и все чаще используются как сырье для производства эмульгирующих и флотационных средств и далее для производства высококипящих мягчительных средств (для отпуска стали при отжиге — прим. переводч.). Их свойства снижать термочувствительность каучуковых латексов будет также использовано в технике. [c.327]

Из нефти Хаудаг получен АК, из которого затем экстракционнохроматографическим способом дополнительно выделена узкая фракция со следующим элементным составом С—64,5 Н—6,1 N—13,5 О—16,1 мас.%, молекулярной массой 238, температурой плавления 82—87°С. После гидролиза этой фракции получены кристаллы, которым на основании определенных элементного состава и молекулярной массы приписана эмпирическая формула С11,2Нц,9К2,08О1,9з. Это вещество имело гораздо более высокую температуру плавления, слабо растворялось в воде и спирте, имело кристаллическую структуру (по рентгенограммам) и, судя по ИК-и масс-спектрам, среди выделенных веществ мог присутствовать триптофан. В пересчете на нефть концентрация этой тринтофановой гидролиз-но1"1 фракции составляла около 0,0012 мас.%. [c.48]

До сих пор в подавляющем больщинстве случаев индольная функция триптофана не защищалась. Обычные методы образования пептидной связи по-зволяют вводить триптофан без особых проблем как в качестве аминокомпонента, так и в качестве карбоксильного компонента. Одиако при неточном соблюдении стехиометрических соотнощений в случае получения азида из гидразида возможно N-иитрозирование индольного кольца. Производные триптофана, защищенные по N- и С-концам, получаются вообще легко. Исключение составляет введение фталильиого остатка [184]. Различные побочные реакции наблюдались при отщеплении защитных групп. Ин-дольное кольцо очень чувствительно к окислителям. Поэтому при некоторых операциях целесообразны применение абсолютных (не содержащих воды) и свободных от пероксидов растворителей и работа без доступа кислорода воздуха. При ацидолитическом отщеплении защитных групп трет-бутильного типа случается Ы "-тре/и-бутилирование [185]. Наряду с N-алкилированием может происходить также и С-алкилирование индольной группы [186]. При удалении Nps-группы с помощью хлороводорода в спирте получается S-(2-нитрофенил)тиоиндольное производное (1). Эту побочную реакцию можно в значительной степени подавить добавлением избытка метилиндола (10—20 экв.) [187]. [c.130]

При внимательном рассмотрении рпс. 181 легко обнаружить, что на профиле элюцип отсутствует ппк триптофана (его положение обозначено пунктиром). Дело в том, что профиль был получен в результате фракционпрования кислотного гидролизата белка, а триптофан при этом разрушается. К этому вопросу мы вернемся нел(ного позже. [c.520]

Гетероциклические аминокислоты — П1ролин, оксипролин, гистидин, триптофан. В настоящее время благодаря работам А. Н. Несмеянова и Р. X. Фрейдлиной наиболее простым методом получения пролина является аминирование а-, со-дихлорвале-риановой кислоты. [c.451]

Грамин можно- сочетать также с ацетоуксусным эфиром и полученное соединение обработать азотистоводородной кислотой. Образующийся при этом этиловый эфир ацетилтриптофана гидролизуют щелочью и получают триптофан. [c.452]

При получении аминокислот белки прежде всего расщепляют с помощью основного, кислотного или ферментативного гидролиза [54]. В классическом методе кислотного гидролиза [55, 56] используют 6 н. НС1 ( 110 °С) или 8 н. H2SO4. Время реакции от 12 до 72 ч в зависимости от строения белка. Очень устойчивы к гидролизу пептидные связи, образованные лейцином, изолейцином и валином. При этом триптофан разрушается полностью, серин и треонин до 10%. [c.38]

Тем же путем, исходя из индола-2-С , получен [7] сначала 3-диметиламинометилиндол-2-С , затем ацетамидо-(3-индолил-2-С -метил)-малоновый эфир. а-ацетамидо-3-(индолил-2-С )-пропионовая кислота и, наконец, триптофан-2-С . [c.272]

В качестве группового локализующего агента применяется 0,25%-ный (масс./об.) раствор нингидрина в ацетоне. Пятна можно проявлять нагреванием при 100°С в течение 5 мин или с целью получения более светлого фона выдерживанием при комнатной температуре в течение нескольких часов. Аминокислоты дают пурпурные пятна гистидин и глицин красно-серые фенилаланин, тирозин и аспарагиновая кислота синие триптофан коричневые аспарагин грязножелтые пролин желтые. Чувствительность варьирует в диапазоне от 0,2 мкг для глицина до 2 мкг для гистидина. [c.389]

Д. Определение триптофана. 0,5 г га-диметиламинобензальде-гида растворяют в 100 мл 95 %-ного этанола, содержащего 2 мл концентрированной НС1. С полученным раствором триптофан дает фиолетовое окрашивание. [c.194]

Триптофан является одной из десяти аминокислот, имеющих большое значение для роста и питания крыс [7], и входит в число восьми аминокислот, важных для поддержания азотного равновесия у человека [275]. В работах Гопкинса и Коле [276] описано получение триптофана гидролизом ряда белков. Этот препаративный метод получения триптофана ферментативным гидролизом с помощью панкреатина был повторен с хорошими результатами Абдергальденом и Кемпе [277], Дакином [278] и Онслоу [279] и улучшен Коксом и Кингом [280]. [c.42]

Триптофан (IX) совсем недавно был получен с помощью общего метода синтеза аминокислот. 3-Индолальдегид (V) был подвергнут конденсации с гиппуровой кислотой (VI) [194, 195] в азлактон (VII). Гидролиз азлактона VII едким натром привел к 3-индолил-а-бензоиламиноакриловой кислоте (VIH). Последняя была восстановлена натрием в спирте, причем одновременно происходило отщепление бензоильной группы и образование /-триптофана (IX). [c.42]

При конденсации последнего с индолом бьи[ получен скатилформами-номалоновый эфир (XXX), который ш,елочным гидролизом с последующим декарбоксилированием в слабокислой среде был превращен в /-триптофан (IX). [c.45]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология