Пиразин аминирование

К наиболее важным аспектам химии диазинов относятся реакции с нуклеофильными агентами, но и в этом случае имеется довольно мало количественных данных. Из экспериментальных условий реакций присоединения литийорганических соединений и полученных при этом выходов следует, что они проходят так же легко, как и с пиридином. Об аминировании незамещенных диазинов практически нет данных, но создается впечатление, что в таких реакциях более реакционноспособен пиразин, чем пиридин. Более высокая реакционная способность пиримидина по отношению к нуклеофильным агентам проявляется в том, что он разрушается концентрированной водной щелочью, тогда как остальные соединения ряда диазинов устойчивы к ней. [c.142]

Аминирование пиразина и его производных амидом натрия (стр. 323) является реакцией, которая демонстрирует восприимчивость ядра пиразина к атакам нуклеофильных реагентов. [c.329]

Аддукты, такие, как 43, легко окисляются до ароматических аминопроизводных перманганатом калия. На этом основан способ получения аминопроизводных пиразина, пиридазина, 1,2,4,5-тетразина и пиримидина. Такая методика. аминирования альтернативна реакции Чичибабина, которая часто не приводит к успеху в применении к полиазинам (обзор см. [61]). [c.323]

Прямое аминирование удается только в пиразиновом ряду, и оно, по-видимому, имеет лишь небольшую ценность. Хороший общий метод введения аминогруппы в кольцо диазинов представляет реакция Гофмана. Ее применяют в ряду пиразина [152], пиридазина [153] и пиримидина [154] и даже для синтеза [c.159]

К электрофильным замещениям пиразин еще менее способен, чем пиридин, и в настоящее время известна лишь реакция галоидирования. Примером восприимчивости пиразина к нуклеофильным атакам может служить аминирование действием амида натрия. Метилпиразин конденсируется с альдегидами, как а- и р-метилпиридины [c.354]

Пиразин. Классический метод получения пиразинов, т. е. конденсация а-аминокарбонильных соединений самих на себя, малопригоден для синтеза родоначального члена ряда. Необходимое для этого аминокарбонильное соединение—а-аминоацетальдегид—склонно давать различные побочные реакции, и по этой причине аминирование бромацетальдегида [271 и гидролиз аминоацеталя [8, 28] приводят лишь к очень низким выходам пиразина. [c.315]

Эта методика была применена также для получения 3,6-диалкил-2-окси-пиразинов (К = И) [80]. В этом синтезе исходным соединением является а-аминоальдегид, причем альдегидную группу на время галогенацилирова-ния необходимо защитить. Это достигается превращением альдегида в мер-капталь. Удаление блокирующей группы осуществляется действием хлорной ртути в присутствии карбоната кадмия. Последующее аминирование, циклизация и дегидрогенизация протекают нормально. [c.322]

Особенности химии шестичленных ароматических соединений с несколькими атомами азота были перечислены в разд. 7.2. Для пиридазинов и пиразицов характерно образование четвертичных солей. Алкилирование пиразина тетрафтороборатом триэтилоксония приводит к нестабильным диалкил производным. Для пиридазина и его алкилпроизводных могут быть получены N-оксиды и N-имиды (обзор, посвященный окислению, аминированию и алкилированию диазинов и триазинов, см. [37]). [c.323]

Прямое аминирование диазинов разработано слабо, возможно потому, что аминодиазины удобнее получать другими методами. Пиразин аминируют амидом натрия в аммиаке [43] в 2-амино-пиразин, но выходы этой реакции не указаны. 4-Метилпиримидин реагирует с амидом натрия в кипящем декалине [44], давая очень небольшое количество 2-амино-4-метилпиримидина и продукты полиаминирования. Детального описания прямого амини-рования пиридазинов до сих пор нет. [c.132]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология