Нуклеозиды фосфорные эфиры

Мономерными звеньями ДНК и РНК являются остатки нуклеотидов. Нуклеотиды — это фосфорные эфиры нуклеозидов, которые, в свою очередь, построены из остатка углевода — пентозы и гетероциклического основания. В РНК углеводные остатки представлены D-рибозой, в ДНК — 2-1)-дезоксирибозой. Связь между углеводным остатком и гетероциклическим основанием в нуклеозиде осуществляется через атом азота в основании, т. е. с помощью К-гликозидной связи. Таким образом, нуклеозидные остатки в ДНК и РНК относятся к классу N-гликозидов. Как уже отмечалось во Введении, в качестве гетероциклических оснований ДНК содержат два пурина аденин и гуанин — и два пиримидина тимин и цитозин. В РНК вместо тимина содержится урацил. Кроме того, ДНК и РНК обычно содержат так называемые минорные нуклеотидные остатки — производные обычных нуклеотидов по основаниям или углеводному остатку, доля которых в зависимости от вида нуклеиновой кислоты колеблется от десятых процента до десятков процентов. Строение, химическая номенклатура и принятые сейчас сокращенные обозначения нуклеотидов и их компонентов показаны на рис. 2. [c.11]

Нуклеотиды—ЭТО фосфорные эфиры нуклеозидов. Нуклеотиды являются элементарными звеньями, из которых построены цепные молекулы нуклеиновых кислот. Получить нуклеотиды можно обработкой нуклеиновых кислот на холоду 1 н растворами НаОН или КОН. Нуклеотиды, получаемые из нуклеиновых кислот при щелочном гидролизе, называются а дени ловой, гуаниловой, цитидиловой, уридиловой кислотами. Что касается положения остатка фосфорной кислоты в нуклеотидах, то оказалось, что в молекуле РНК фосфорная кислота может присоединяться к третьему или пятому углеро-дам рибозы, а в молекуле ДНК — к третьему или пятому угле-родам дезоксирибозы. По аналогии с нуклеозидами, нуклеотиды имеют следующее строение [c.227]

Фосфорные эфиры нуклеозидов называют нуклеотидами для нуклеозидного остатка обычно требуется локант, например цитидин-5 -фосфат (31). Наиболее широко распространенные нуклеотиды называют также, модифицируя название нуклеози-да с добавлением окончания -иловая кислота , например 3 -уридиловая кислота (32). [c.188]

Нуклеотиды — это фосфаты нуклеозидов, т. е. сложные эфиры нуклеозидов и фосфорной кислоты (в этерифи-кации могут участвовать ОН-группы у 3-го и 5-го атомов углерода рибозы или дезоксирибозы). [c.661]

Нуклеотид — фосфорный эфир нуклеозида. [c.439]

Нуклеотиды являются фосфорными эфирами нуклеозидов. [c.207]

Нуклеотид. Фосфорный эфир нуклеозида. Нуклеотид представляет собой основную повторяющуюся субъединицу нуклеиновых кислот (полинуклеотидов). [c.494]

Фосфорные эфиры нуклеозидов называются нуклеотидами. Многие коферменты являются нуклеотидами. Нуклеотиды, играющие весьма важную роль во многих биологических процессах, найдены практически во всех живых клетках. В этом отношении аденозинтрифосфат LH (АТФ) действует как ключевой передающий агент, связывающий фосфатные доноры и акцепторы. Сле- [c.332]

Нуклеиновые кислоты — это высокомолекулярные полимеры нуклеотидов. Нуклеотид представляет собой фосфорный эфир нуклеозида, который является гликозидом пуринового или пиримидинового основания. Рассмотрим сначала обмен пуринов и пиримидинов. [c.461]

Нуклеиновыми кислотами принято называть фосфорсодержащие биополимеры, построенные из остатков нуклеозидов — Ы-гли-козидов пентоз, производных гетероциклических оснований ряда пурина или пиримидина остатки нуклеозидов соединены в полимерной цепи фосфодиэфирными связями. При расщеплении нуклеиновых кислот образуются с высоким выходом нуклеозиды или их фосфорные эфиры — нуклеотиды. [c.25]

Нуклеотид-фосфорный эфир нуклеозида. В нуклеотиде хотя бы одна гидроксильная группа пентозы этерифицирована. Чаще всего этерифицирована гидроксильная группа при С-5 пентозы. Такое соединение назы- [c.255]

Гидроксильные группы остатка фосфорной кислоты, содержащиеся в нуклеотиде, могут этерифицироваться, образуя ди- и тризамещенные эфиры. Эта важная реакция лежит в основе перехода от мононуклеотидов к нуклеиновым кислотам, являющимся с этой точки зрения двух-замещенными эфирами фосфорной кислоты, в которых один остаток последней этерифицирует два соседних в полимерной цепи нуклеозида. [c.226]

Г., катализирующие гидролиз сложноэфирных связей (эстеразы), действуют на сложные эфиры карбоновых и тио-карбоновых к-т, моноэфиры фосфорной к-ты и др. К этому подклассу относятся, в частности, ферменты, играющие важную роль в метаболизме липидов, нуклеиновых к-т и нуклеозидов, напр, арилсульфатазы, ацетилхолинэстераза, дезоксирибонуклеазы, липазы, фосфатазы, фосфолипазы и эндодезоксирибонуклеазы. [c.561]

При щелочном гидролизе рибонуклеиковой кислоты дрожжей Картеру и Кону удалось выделить фосфорные эфиры различных нуклеозидов (аденозина, гуанозина. [c.1046]

Здесь уместно заметить, что разделение оснований (н том числе минорных), нуклеозидов, нуклеотидов и их фосфорных эфиров в аналитических целях чаще ведут. мстодо.м ТСХ, чем на попообмеп-ных колонках. [c.321]

В продолжение своих работ по изучению инозиновой кислоты Левин и Жакоб показали, что гуаниловая кислота, которая была выделена в результате щелочной обработки панкреатического нуклеопротеида, имеет родственную структуру гуанинрибозофос-фата (2). Мягким гидролизом она была дефосфорилирована до гуанозина. Это соединение и родственный ему инозин, получающийся в результате аналогичного гидролиза соединения (1), были названы нуклеозидами , в то время как их фосфорные эфиры (1) и (2) получили название нуклеотидов . [c.33]

Создание пирофосфатной связи несимметричного Р , Р -диэфира пирофосфорной кислоты при синтезе кофермента А конденсацией аденозин-3, 5 -дифосфата и 4-фосфата D-пантетеина (LIII) осуществляется фосфоамидным методом, который заключается в конденсации фосфоамидного производного нуклеозида, имеющего незащищенные гидроксильные группы с другим, также незащищенным фосфорным эфиром. Такие производные фосфорной кислоты и ее эфиров доступны, реакционноспособны, устойчивы в условиях опыта и обладают специфичностью в синтезе нуклеотидных коферментов. [c.82]

Фосфорные эфиры нуклеозидов называются нуклеотидами — рибонуклеотидами и дезоксирибонуклеотидами. Этерификация рибозы может происходить по трем гидроксилам — в 5 -, 3 - и 2 -положениях. С фосфорилированием по 2 -положению в нуклеиновых кислотах встречаться не приходится в дезоксири-бозе оно вообще невозможно. Приведем структурные формулы некоторых нуклеотидов. [c.86]

Гликозилированные азотистые основания, т. е. нуклеотиды без фосфатной группы, называются нуклеозидами. Большинство нук-леозидов называют, используя название входящего в него основания с окончанием -озин или -идин (табл. 60). Локанты углеродных атомов углеводного остатка помечаются штрихами. Названия нуклеотидов, фосфорных эфиров нуклеозидов, строятся из названий нуклеозидов с добавлением окончания фосфат и цифрового локанта, соответствующего месту присоединения фосфатной группы к рибозе или дезоксирибозе (это, как правило, 2 -, 3 -или 5 -гидроксильная группа), например тимидин-5 -фосфат. [c.355]

Нуклеотид — фосфорный эфир нуклеозида, этерифицирована должна быть хотя бы одна гидроксильная группа пентозы, чаще всего при С5-П6НТОЗЫ, это соединение называется нуклеозид-5 -фосфа-том или 5 -нуклеотидом. [c.418]

Основным структурным элементом нуклеиновых кислот являются соединения, именуемые нуклеотидами. В состав нуклеотида входят азотистое основание, углевод (рибоза или дезо-ксирибоза) и фосфорная кислота. Азотистые основания, соединяясь по типу гликозидов с альдегидным атомом сахара рибозы или дезоксирибозы, образуют нуклеозиды. После присоединения к гидроксилу углеводного компонента в 3- или 5-положении фосфорной кислоты образуются фосфорные эфиры нуклеозидов — нуклеотиды. В состав нуклеиновой кислоты может входить различное число нуклеотидов — от нескольких до сотен и даже тысяч. [c.28]

НУКЛЕОТЙДЫ -м мн. Фосфорные эфиры нуклеозидов 3 - и 5 -нуклеотиды являются мономерными звеньями нуклеиновых кислот. [c.282]

Подробное изложение данных о нуклеотидах можно найти в работе Хэтчинсона [58], опубликованной в этой же серии, а так-л<е в обзоре Ульбрихта [35]. Все нуклеотиды представляют собой фосфорные эфиры нуклеозидов. Нуклеотиды, получаемые из рибо- [c.22]

Следует отметить, что наличие мононуклеотидаз в животных тканях возможно, но экспериментально не доказано. Расщепление мононуклеотидов на нуклеозид и фосфорную кислоту осуществляется тканевыми фосфатазами (щелочная и кислая фосфатазы). Эти фосфатазы неспецифичны и действуют также на другие фосфорные эфиры. [c.359]

Нуклеотидами "называются фосфорные эфиры нуклеозидов, в которых, сахар связан с фосфатной группой через атом кислорода. Их можно получить при химическом или ферментативном гидролизе нуклеиновых кислот, если проводить гидролиз в мягких условиях. В случае рибонуклеотидоВ гидролизат может содержать смесь 2 -, 3 - и 5 -мононуклеотидов (т. е. рибо-яуклеозид-2 -, рибонуклеозид-3 - или рибонуклеозид-5 -фосфатов цифра со-штрихом указывает положение, в котором произошла этерификация сахара) в случае дезоксирибонуклеотидов в гидро лизате могут присутствовать только [c.126]

Адениловая кислота — фосфорный эфир нуклеозида аденозина. В каяестве одного из четырех возможных мономерных звеньев входит в состав молекул нуклеиновых кислот. Ее молекула построена из фосфатного остатка, углеводного компонента ри-бозы и пуринового производного аденина. Такие фосфорные эфиры соответствующих нуклеозидов называются нуклеотидами. В зависимости от того сколько свободных гидроксильных остатков в углеводном компоненте нуклеозида, столько можно получить нуклеозидмонофосфатов. Из аденозина можно получить три монофосфата, носящих название адениловых кислот аденозин-5 -фосфат, аденозин-З - юсфат и аденозин-2 -фосфат. Адениловые кислоты широко распространены в природе. Они не только принимают участие в построении молекул нуклеиновых кислот, но и входят в состав многих других биологических важных соединений. Например, никотин-амиднуклеотид, флавинадениндинуклеотид, кофермент А являются производными [c.32]

Синтез ДНК и РНК. Речь о синтезе ДНК и РНК придется вести несколько издалека, начиная со связывания нуклеозида и нуклеотида в динуклеотид. Трудность заключается в том, чтобы связать два нуклеотида фосфатным мостом именно по третьему и пятому гидроксилам. Для этого надо защитить гидроксилы, которые не должны вступать в связь, и, кроме того, защитить аминогруппу (например, пиримидинового гетероцикла). Вторичные гидроксилы защищают бензоилированием или ацетилированием, первичные гидроксилы — тритилированием [действием (СбН5)зСС1], аминогруппы — бензоилированием. Смыкание фосфатным мостом осуществляется действием двукислотного фосфорного эфира нуклеозида (т. е. нуклеотида) на защищенный описанным выше образом второй нуклеотид в присутствии дегидратирующего агента — дициклогексилкарбодиимида. На стр. 693 приведена схема синтеза динуклеотида, включающего в качестве пиримидиновых гетероциклов цитозин и тимин. [c.692]

Схема реакций, представленная на фиг. 52, очень напоминает механизм реакций конденсации с отщеплением воды [34] при участии диалкилкарбодиимидов (R—N= =N—R )- Диалкил-карбодиимиды издавна широко используются в препаративной органической химии для синтеза фосфорных эфиров нуклеозидов, полинуклеотидов (фосфодиэфиров), полипептидов, фосфамидов, лактонов, эфиров карбоновых кислот, циклических фосфатов, пирофос тов и смешанных ангидридов кислот [34]. Хотя эти синтезы проводятся обычно в неводных растворителях, было по- [c.218]

НУКЛЕОТИДЫ (нуклеозидфосфаты), эфиры фосфорной к-ты и нуклеозидов по одному или неск. гидроксилам остатка моносахарида в более широком смысле-соед., в к-рых моносахаридный остаток нуклеозида или его неприродного аналога этерифицирован одной или неск. моно- или олигофосфатными группами. В зависимости от природы нуклеозида различают рнбо- и дезоксирибонуклеотиды, пиримидиновые и пуриновые Н. [c.304]

Нуклеозиды, присоединяя к своей гидроксильной группе фосфорную кислоту, образуют фосфорные эфиры, которые и называются нуклеотидами. Если фосфорная кислота соединяется с рибо-нуклезидами, получаются рибонуклеотиды, а если с дезоксирибо-нуклеозидами — образуются дезоксирибонуклеотиды. Например, в результате соединения фосфорной кислоты с аденозином получается рибонуклеотид адениловая кислота, а с дезоксицитидином— дезоксирибонуклеотид дезоксицитидиловая кислота [c.138]

Все обнаруженные в нуклеиновых кислотах сахара относятся к D-стереоизомерам, изображенным на рис. 3.1. Обычные основания и большая часть минорных оснований имеют плоскую структуру, и у них нет стереоизомеров. Лишь несколько минорных оснований (таких, как основание Y) имеют асимметричный атом углерода в боковой цепи. Часть мономерной единицы, содержащая только сахар и основание, называется нуклео-зидом, так что нуклеотиды есть просто фосфорные эфиры нуклеозидов. Нуклеозиды обозначают двумя буквами латинского алфавита. Большая буква отвечает основанию, а маленькая — типу сахара. Так, аденозин (который состоит из сахара рибозы и основания аденина) обозначают гА, а дезоксигуанозин (с сахаром 2 -дезоксирибозой и основанием гуанином) — dG. Если из контекста ясно, какой тип сахара имеется в виду, приставку г обычно опускают. При обозначении нуклеотидов к большой букве, отвечающей нуклеози-ду, добавляют букву р, соответствующую фосфату (см. выше). [c.148]

Как фосфорные эфиры нуклеозидов нуклеотиды являются сильными кислотами. Они называются, соответственно, адениловой, гу-аниловой, тимидиловой, цитидиловой и урндиловой кислотами. [c.211]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология